(5-nitro-furan-2-yl)-piperazin-1-yl-methanone | 864815-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (5-nitro-furan-2-yl)-piperazin-1-yl-methanone
• 英文别名: (5-nitrofuran-2-yl)-piperazin-1-ylmethanone
• CAS: 864815-70-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD09805601
• 分子量: 225.204
• InChiKey: MBPUFZRCTNDVBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-nitro-furan-2-yl)-piperazin-1-yl-methanone 、 对羧基苯磺酰胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到4-(((4-(5-nitrofuran-2-yl)carbonyl)piperazin-1-yl)carbonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由 hCA VII 结构知识引发的新型碳酸酐酶抑制剂的设计、合成和生化评价

  摘要：

  为了应对亚型选择性的挑战，我们探索了选定的可药物化人碳酸酐酶 (hCA) 的腔入口。基于 4-(4-(2-氯苯甲酰基)哌嗪-1-羰基)苯磺酰胺与脑表达的 hCA VII (PDB 代码：7NC4) 复合物的 X 射线晶体学研究，一系列 4-(4(杂已开发出)芳酰基哌嗪-1-羰基)苯-1-磺酰胺。为了评估其适合 hCA VII 催化腔的能力，通过对接模拟对新型苯磺酰胺进行了初步研究。然后，合成了这一系列 13 种苯磺酰胺，并针对选定的可成药 hCA 进行了测试。其中，与托吡酯（托吡酯）相比，4-(4-(呋喃-2-羰基)哌嗪-1-羰基)苯磺酰胺对 hCA VII ( K i : 4.3 nM) 表现出显着的亲和力，并且对生理上广泛存在的 hCA I 具有良好的选择性。 TPM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116279
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-Nitro-furan-2-carbonyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 生成 (5-nitro-furan-2-yl)-piperazin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  由 hCA VII 结构知识引发的新型碳酸酐酶抑制剂的设计、合成和生化评价

  摘要：

  为了应对亚型选择性的挑战，我们探索了选定的可药物化人碳酸酐酶 (hCA) 的腔入口。基于 4-(4-(2-氯苯甲酰基)哌嗪-1-羰基)苯磺酰胺与脑表达的 hCA VII (PDB 代码：7NC4) 复合物的 X 射线晶体学研究，一系列 4-(4(杂已开发出)芳酰基哌嗪-1-羰基)苯-1-磺酰胺。为了评估其适合 hCA VII 催化腔的能力，通过对接模拟对新型苯磺酰胺进行了初步研究。然后，合成了这一系列 13 种苯磺酰胺，并针对选定的可成药 hCA 进行了测试。其中，与托吡酯（托吡酯）相比，4-(4-(呋喃-2-羰基)哌嗪-1-羰基)苯磺酰胺对 hCA VII ( K i : 4.3 nM) 表现出显着的亲和力，并且对生理上广泛存在的 hCA I 具有良好的选择性。 TPM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116279
• 作为试剂：
  描述：

  4-(5-Nitro-furan-2-carbonyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 氯仿 在 disodium;carbonate 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 (5-nitro-furan-2-yl)-piperazin-1-yl-methanone 作用下， 以 Trifluoroacetic acid monohydrate 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5-nitro-furan-2-yl)-piperazin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic amides with anti-tuberculosis activity

  摘要：

  化合物具有以下一般结构： 其中A从氧，硫和NR15组成的组中选择，R15从H，烷基，芳基，取代烷基和取代芳基组成的组中选择；B，D和E分别独立地从CH，氮，硫和氧组成的组中选择；R1从硝基，卤素，烷基酯，芳基硫醇，芳基亚砜，芳基磺酰和磺酸组成的组中选择；t为1到3之间的整数；X为取代酰胺。本发明还涉及使用新化合物治疗由微生物引起的感染，包括结核分枝杆菌感染的方法。

  公开号：

  US20050222408A1

文献信息

• Reactions of <scp>4‐Nitrophenyl</scp> 5‐substituted Furan‐2‐carboxylates with <scp> R ₂ NH </scp> / <scp> R ₂ NH ₂ </scp> ⁺ in 20 mol% <scp>DMSO</scp> (aq): Effect of Aryl Group on the <scp>Acyl‐Transfer</scp> Reaction
  作者：Sang Yong Pyun、Kyu Cheol Paik、Man So Han、Bong Rae Cho

  DOI：10.1002/bkcs.12296

  日期：2021.7

  Reactions of 4-nitrophenyl 2-furoates (1a–e) with R2NH/R2NH2+ in 20 mol% DMSO(aq) have been studied. The reactions produced aminolysis products and exhibited second-order kinetics. The Brönsted plots were linear with βnuc values of 0.75–0.89, which remained nearly the same for all 5-furyl substituents. The rate data showed excellent correlations on the Yukawa-Tsuno plots with ρ(x) = 0.72–1.1, and r = 0

  已经研究了 4-硝基苯基 2-糠酸酯 ( 1a–e ) 与 R 2 NH/R 2 NH 2 +在 20 mol% DMSO(aq) 中的反应。反应产生氨解产物并表现出二级动力学。Brönsted 图呈线性，β nuc值为 0.75-0.89，所有 5-呋喃基取代基几乎保持相同。速率数据在 Yukawa-Tsuno 图上显示出极好的相关性 ，分别为ρ( x ) = 0.72–1.1 和r = 0.55–0.95 。ρ 值增加，r值随着亲核试剂的增强而降低，表明 CO 键处的电子密度增加，共振贡献减少。结果已被解释为添加-消除机制，其中第二步是 rds。通过与 ArC(O)OC 6 H 4 -4-NO 2 (Ar = Ph, thienyl)的数据进行比较，评估了芳基对酰基转移反应的影响。
• Heterocyclic amides with anti-tuberculosis activity
  申请人：Lee E. Richard

  公开号：US20050222408A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds having the general structure: wherein A is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and NR 15 , and R 15 is selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, substituted alkyl, and substituted aryl; B,D, and E are each independently selected from the group consisting of CH, nitrogen, sulfur and oxygen; R 1 is selected from the group consisting of nitro, halo, alkyl ester, arylsulfanyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl and sulfonic acid; t is an integer from 1 to 3; and X is a substituted amide, and methods of using the novel compounds for treating infections caused by microorganisms, including Mycobacterium tuberculosis.

  具有一般结构的化合物：其中A从氧、硫和NR15组成的群体中选择，R15从H、烷基、芳基、取代烷基和取代芳基组成的群体中选择；B、D和E分别独立地从CH、氮、硫和氧组成的群体中选择；R1从硝基、卤素、烷基酯、芳基硫醚、芳基亚砜、芳基砜基和磺酸中选择；t为1到3的整数；X为取代酰胺，并且使用这些新化合物治疗由微生物引起的感染的方法，包括结核分枝杆菌。
• Design, synthesis and biochemical evaluation of novel carbonic anhydrase inhibitors triggered by structural knowledge on hCA VII
  作者：Francesca Mancuso、Anna Di Fiore、Laura De Luca、Andrea Angeli、Giuseppina De Simone、Claudiu T. Supuran、Rosaria Gitto

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116279

  日期：2021.8

  To tackle the challenge of isoform selectivity, we explored the entrance of the cavity for selected druggable human Carbonic Anhydrases (hCAs). Based on X-ray crystallographic studies on the 4-(4-(2-chlorobenzoyl)piperazine-1-carbonyl)benzenesulfonamide in complex with the brain expressed hCA VII (PDB code: 7NC4), a series of 4-(4(hetero)aroylpiperazine-1-carbonyl)benzene-1-sulfonamides has been developed

  为了应对亚型选择性的挑战，我们探索了选定的可药物化人碳酸酐酶 (hCA) 的腔入口。基于 4-(4-(2-氯苯甲酰基)哌嗪-1-羰基)苯磺酰胺与脑表达的 hCA VII (PDB 代码：7NC4) 复合物的 X 射线晶体学研究，一系列 4-(4(杂已开发出)芳酰基哌嗪-1-羰基)苯-1-磺酰胺。为了评估其适合 hCA VII 催化腔的能力，通过对接模拟对新型苯磺酰胺进行了初步研究。然后，合成了这一系列 13 种苯磺酰胺，并针对选定的可成药 hCA 进行了测试。其中，与托吡酯（托吡酯）相比，4-(4-(呋喃-2-羰基)哌嗪-1-羰基)苯磺酰胺对 hCA VII ( K i : 4.3 nM) 表现出显着的亲和力，并且对生理上广泛存在的 hCA I 具有良好的选择性。 TPM）。