[4-(4-fluorobenzyl)piperazin-1-yl](5-nitro-2-furyl)methanone | 831204-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: [4-(4-fluorobenzyl)piperazin-1-yl](5-nitro-2-furyl)methanone
• 英文别名: [4-(4-Fluoro-benzyl)-piperazin-1-yl]-(5-nitro-furan-2-yl)-methanone；{4-[(4-Fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl}(5-nitrofuran-2-yl)methanone；[4-[(4-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]-(5-nitrofuran-2-yl)methanone
• CAS: 831204-02-5
• 化学式: C₁₆H₁₆FN₃O₄
• 分子量: 333.319
• InChiKey: CKHMBHKWUXTMSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酰氯 、 1-(4-氟苄基)哌嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到[4-(4-fluorobenzyl)piperazin-1-yl](5-nitro-2-furyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含 4-氟苄基哌嗪的衍生物作为蘑菇酪氨酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸酶是一种参与黑色素生物合成的 3 型铜蛋白；因此，抑制其酶活性是治疗色素沉着相关疾病的一种有前景的策略。为了解决这一点，我们之前设计了一类基于 4-(4-氟苄基)哌嗪-1-基的化合物，与阳性对照曲酸相比，它被证明是更有效的双孢蘑菇酪氨酸酶抑制剂。在此，我们报告了进一步系列的 4-（4-氟苄基）哌嗪-1-基类似物的合成，其带有（杂）芳族片段作为提高蛋白质亲和力的关键特征。新合成的化合物在体外进行了分析并被证明是低微摩尔范围内的有效抑制剂。选择活性 2-噻吩基和 2-呋喃基衍生物进行进一步修饰，以允许通过对接研究分析它们的结合模式并提供令人满意的安全性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000125

文献信息

• Heterocyclic amides with anti-tuberculosis activity
  申请人：Lee E. Richard

  公开号：US20050222408A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds having the general structure: wherein A is selected from the group consisting of oxygen, sulfur, and NR 15 , and R 15 is selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, substituted alkyl, and substituted aryl; B,D, and E are each independently selected from the group consisting of CH, nitrogen, sulfur and oxygen; R 1 is selected from the group consisting of nitro, halo, alkyl ester, arylsulfanyl, arylsulfinyl, arylsulfonyl and sulfonic acid; t is an integer from 1 to 3; and X is a substituted amide, and methods of using the novel compounds for treating infections caused by microorganisms, including Mycobacterium tuberculosis.

  具有一般结构的化合物：其中A从氧、硫和NR15组成的群体中选择，R15从H、烷基、芳基、取代烷基和取代芳基组成的群体中选择；B、D和E分别独立地从CH、氮、硫和氧组成的群体中选择；R1从硝基、卤素、烷基酯、芳基硫醚、芳基亚砜、芳基砜基和磺酸中选择；t为1到3的整数；X为取代酰胺，并且使用这些新化合物治疗由微生物引起的感染的方法，包括结核分枝杆菌。