2-氯-1,2-双-(4-甲氧基苯基)-乙酮 | 71193-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-氯-1,2-双-(4-甲氧基苯基)-乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: (α-chloro-4-methoxybenzyl)-(4-methoxyphenyl)-ketone；2-Chloro-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 71193-36-7
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₃
• mdl: MFCD03655004
• 分子量: 290.746
• InChiKey: SKMXKLIXWSDSGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,2-双-(4-甲氧基苯基)-乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2,4,5-tri-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-Triphenyloxazol - Neues Darstellungsverfahren und Eigenschaften bei photoinduzierten Elektronentransfer-Reaktionen

  摘要：

  The reaction between desylchloride and sodium azide in boiling methanole leads to 2,4,5-triphenyl oxazole (TPO) c in good yields. This new synthetic course can be used for the synthesis of other triaryl substituted oxazoles too. The shortlived excited singlet state of TPO acts as electron donor (towards several types of onium compounds) and as electron acceptor (towards triethanole amine), and is quenched very efficiently.The photo-induced electron transfer reaction with onium salts results in the homolytic decomposition of the neutral radicals of these compounds with moderate quantum yields. All systems investigated can be used as photo-initiators for the free radical polymerization of methyl methacrylate.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340507
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 亚磷酸氢二异丙酯 、 potassium chloride 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 copper(l) chloride 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-氯-1,2-双-(4-甲氧基苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化位点选择性苄基氯化可实现与氧化敏感亲核试剂的净 C-H 偶联

  摘要：

  使用 CuCl/双（恶唑啉）催化剂，以N-氟苯磺酰亚胺为氧化剂，KCl 作为氯化物源，实现了苄基 C-H 键的位点选择性氯化。相对于已建立的氯化方案，该方法表现出更高的苄基选择性，并且与多种烷基芳烃兼容。连续的苄基 C–H 氯化/亲核取代提供了具有氧化敏感偶联伙伴的 C–O、C–S 和 C–N 偶联产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04038

文献信息

• Design, synthesis and analgesic/anti-inflammatory evaluation of novel diarylthiazole and diarylimidazole derivatives towards selective COX-1 inhibitors with better gastric profile
  作者：Ahmed H. Abdelazeem、Mohammed T. El-Saadi、Asmaa G. Safi El-Din、Hany A. Omar、Samir M. El-Moghazy

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.11.037

  日期：2017.1

  cause of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs)-induced gastric ulcer. Recent studies disproved this belief and showed that the gastric tissues vulnerability is not solely connected to COX-1 inhibition. This work aimed at exploring and rationalizing the differential analgesic and anti-inflammatory activities of novel selective COX-1 inhibitors with improved gastric profile. Two novel series of

  抑制胃环氧合酶1（COX-1）酶被认为是非甾体类抗炎药（NSAIDs）诱导的胃溃疡的主要原因。最近的研究反驳了这一信念，并表明胃组织的脆弱性并不仅仅与COX-1抑制有关。这项工作旨在探索和合理化具有改善的胃部特征的新型选择性COX-1抑制剂的镇痛和抗炎活性。设计了两个新颖的4，5-二芳基噻唑和二芳基咪唑系列，类似于缺乏胃损伤作用的选择性COX-1抑制剂（mofezolac和FR122047）合成。在体外和体内对新化合物的COXs抑制活性进行了评估具有抗炎和止痛的潜力。四种化合物；具有羧酸基团的二苯基噻唑甘氨酸衍生物（15a，15b）和二苯基咪唑基乙酸衍生物（19a，19b）显示出显着的活性和对COX-1的选择性而对COX-2具有选择性。在这些化合物中，（4,5-双（4-甲氧基苯基）噻唑-2-基）甘氨酸15b是最有效的抗COX-1化合物，其最大半抑制浓度（IC 50）为0.32μM，选择性指数为（
• Thiazole compounds and pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05145860A1

  公开（公告）日：1992-09-08

  The invention relates to new thiazole compounds, of antithrombotic, vasodilating, antiallergic, antiinflammatory and 5-lipoxygenase inhibitory activity, of the formula: ##STR1## wherein A is lower alkylene or carbonyl; R.sup.1 and R.sup.2 are each halogen, lower alkyloxy, lower alkylthio or lower alkylsulfinyl; R.sup.3 is acyl derived from an aliphatic carboxylic or carbamic acid; and R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, amidino or acyl derived from an aliphatic carboxylic or carbamic acid, or the pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及具有抗血栓、血管扩张、抗过敏、抗炎和5-脂氧合酶抑制活性的新型噻唑化合物，其通式为：##STR1## 其中A为低级亚烷基或羰基；R1和R2各自为卤素、低级烷氧基、低级烷硫基或低级烷亚磺酰基；R3为来自脂肪族羧酸或氨基甲酸的酰基；R4为氢、低级烷基、酰胺基或来自脂肪族羧酸或氨基甲酸的酰基，或其药学上可接受的盐。
• The α-Chlorination of Aryl Ketones with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ion
  作者：Takehiko Tsuruta、Tetsuya Harada、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.58.142

  日期：1985.1

  The reaction of 2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone with Mn(OAc)3 in the presence of LiCl gave 3,3-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)-4-chromanone. The reactions of 2-phenyl-4-chromanone, 1-phenyl-1-propanone, 1,2-diphenylethanone, and 1-tetralone similarly yielded α,α-dichloro derivatives in good yields. 2,2,2-Trichloroacetophenones were obtained from 2,2-dichloroacetophenones, but in the absence of LiCl, 2,2-dichloroacetophenones gave 2,2,3,3-tetrachloro-1,4-butanediones. KCl, NaCl, NH4Cl, AlCl3, and CaCl2 were also employed as the Cl− ion source. Synthetic applicability and the reaction mechanisms are discussed briefly.

  2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮与Mn(OAc)3在LiCl存在下反应，生成3,3-二氯-2-(4-甲氧基苯基)-4-香豆酮。2-苯基-4-香豆酮、1-苯基-1-丙酮、1,2-二苯基乙酮和1-四氢萘酮的反应同样生成α,α-二氯衍生物，产率良好。2,2,2-三氯乙酰苯酮是由2,2-二氯乙酰苯酮得到的，但在没有LiCl的情况下，2,2-二氯乙酰苯酮生成了2,2,3,3-四氯-1,4-丁二酮。KCl、NaCl、NH4Cl、AlCl3和CaCl2也被用作Cl−离子源。合成适用性和反应机制进行了简要讨论。
• Palladium-Catalyzed CC Bond Formation To Construct 1,4-Diketones under Mild Conditions
  作者：Chao Liu、Yi Deng、Jing Wang、Yingying Yang、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201101638

  日期：2011.8.1

  palladium‐catalyzed reaction between the bulky α‐carbon centers of two ketones has led to the construction of 2,3‐diaryl‐1,4‐diketones by employing α‐chloroketones as electrophiles and zinc ketone enolates as nucleophiles (see scheme). This reaction allows the synthesis of bulky 1,4‐diketones and is complementary with classic nucleophilic substitution reactions.

  钯可以做到！两个酮的庞大α-碳中心之间的新型钯催化反应，通过使用α-氯酮作为亲电子试剂和锌酮烯酸酯作为亲核试剂，导致2,3-二芳基-1,4-二酮的构建（参见方案） 。该反应可合成庞大的1,4-二酮，并与经典的亲核取代反应互补。
• Design and Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole-Chalcone Conjugates: Microtubule-Destabilizing Agents
  作者：Ahmed Kamal、Moku Balakrishna、V. Lakshma Nayak、Thokhir Basha Shaik、Shaikh Faazil、Vijaykumar D. Nimbarte

  DOI：10.1002/cmdc.201402310

  日期：2014.12

  chalcone conjugates featuring the imidazo[2,1‐b]thiazole scaffold was designed, synthesized, and evaluated for their cytotoxic activity against five human cancer cell lines (MCF‐7, A549, HeLa, DU‐145 and HT‐29). These new hybrid molecules have shown promising cytotoxic activity with IC50 values ranging from 0.64 to 30.9 μM. Among them, (E)‐3‐(6‐(4‐fluorophenyl)‐2,3‐bis(4‐methoxyphenyl)imidazo[2,1‐b]

  设计，合成并合成了一系列具有咪唑并[2,1- b ]噻唑骨架的查尔酮缀合物，并评估了它们对五种人类癌细胞系（MCF-7，A549，HeLa，DU-145和HT-29）的细胞毒活性。 ）。这些新的杂合分子已显示有希望的细胞毒活性与IC 50个值范围为0.64至30.9μ中号。其中，（E）-3-（6-（4-氟苯基）-2-，3-双（4-甲氧基苯基）咪唑[2,1 - b ]噻唑-5-基）-1-（吡啶-2-基）丙-2-烯-1-酮（11×）显示了强的抗增殖活性带IC 50值范围为0.64至1.44μ中号在所有测试的细胞系中。为了研究作用机理，在A549肺癌细胞系中进行了这种有前途的结合物（11 x）的详细生物学方面的研究。微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析结果表明，该缀合物有效地抑制了A549细胞中的微管组装。流式细胞仪分析表明，该缀合物诱导了G2 / M期的细胞周期停滞，并导致凋亡性细胞死亡。Hoech