3-(3-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine | 1360820-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: (3S)-3-(3-Fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine；(3S)-3-(3-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 1360820-22-9
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: GAAAWKOLVHJTGA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine 在 C₅₆H₈₄Sb⁽¹⁺⁾*C₄₄H₅₂Cl₂O₆Sb^(1-) 、 二(苯基甲基)2,4-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 60.0h， 以99%的产率得到3-(3-fluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  不对称 Pnictogen 键合催化：手性锑 (V) 阳离子/阴离子对的转移氢化

  摘要：

  基于 σ 孔相互作用的 Pnictogen 键合催化最近引起了合成化学家的注意。作为不对称 pnictogen 键合催化的概念验证，我们在此报告了一种由新型手性锑阳离子/阴离子对催化的苯并恶嗪的对映选择性转移氢化。手性 pnictogen 催化剂库可以从带有容易获得的扁桃酸类似物的三芳基锑化物中快速访问，并且该催化剂即使在 0.05 mol% 的负载量下也表现出显着的效率和对映体控制效力。此外，还通过非线性效应研究、1 H NMR、LC-MS 和控制实验研究了催化剂的性质和机理见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02808

文献信息

• A metal-free hydrogenation of 3-substituted 2H-1,4-benzoxazines
  作者：Simin Wei、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c6ob01556e

  日期：——

  A metal-free hydrogenation of 3-substituted 2H-1,4-benzoxazines has been successfully realized with 2.5 mol% of B(C6F5)3 as a catalyst to furnish a variety of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in 93–99% yields. Up to 42% ee was also achieved for the asymmetric hydrogenation with the use of a chiral diene and HB(C6F5)2.

  以2.5摩尔％的B（C 6 F 5）3为催化剂，成功地实现了3取代2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化，以提供各种3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的产率为93-99％。通过使用手性二烯和HB（C 6 F 5）2进行不对称氢化反应，还可以达到高达42％ee 。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3-Substituted 2H-1,4-Benzoxazines
  作者：Kai Gao、Chang-Bin Yu、Duo-Sheng Wang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100568

  日期：2012.2

  The highly enantioselective hydrogenation of 3-aryl-2H-1,4-benzoxazines was achieved using the (cyclooctadiene)iridium chloride dimer/(S)-SegPhos/iodine [Ir(COD)Cl]2/(S)-SegPhos/I2} system as catalyst with up to 92% ee. The 3-styryl-2H-1,4-benzoxazine derivatives were also hydrogenated by the iridium catalyst and Pd/C in two consecutive steps whereby 93–95% ee values were obtained.

  使用（环辛二烯）铱氯化二聚物/（S）-SegPhos /碘[Ir（COD）Cl] 2 /（S）-SegPhos实现对3-芳基2 H -1,4-苯并恶嗪的高度对映选择性氢化/ I 2 }体系作为催化剂，ee最高可达92％。3-styryl-2 H -1,4-苯并恶嗪衍生物还通过铱催化剂和Pd / C在两个连续的步骤中进行氢化，从而获得93-95％ee值。