N,N-diethyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine | 7658-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diethyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• 英文别名: diethyl-(5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-amine
• CAS: 7658-90-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: MRXYSWDEIZTLGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基肼硫代酰胺 、 苯甲酰氯 生成 N,N-diethyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-取代的1,3,4-恶二唑和5-亚氨基-2-取代的δ-2-1,3,4-恶二唑啉。一组新型肌肉松弛剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00322a007

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Amination of Benzoxazoles via C−H and C−N Bond Activation: A New Strategy for Using Tertiary Amines as Nitrogen Group Sources
  作者：Shengmei Guo、Bo Qian、Yinjun Xie、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol1030298

  日期：2011.2.4

  method for oxidative amination of azoles with tertiary amines via copper-catalyzed C−H and C−N bond activation has been developed. This protocol can be performed in the absence of external base and only requires atmospheric oxygen as oxidant. The catalyst system is very simple and efficient, which opens a new way for using tertiary amines as nitrogen group sources for C−N bond formation reactions.

  通过铜催化的CH和CN键活化作用，开发了一种高效，概念上新颖的用叔胺氧化唑类胺的方法。该方案可以在不存在外部碱的情况下进行，并且仅需要大气中的氧气作为氧化剂。催化剂体系非常简单和高效，这为使用叔胺作为C-N键形成反应的氮源提供了新途径。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of Electron-Deficient Arenes with Hydroxylamines
  作者：Naoki Matsuda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol200855t

  日期：2011.6.3

  The C–H amination of electron-deficient arenes such as polyfluoroarenes and azole compounds with O-acylated hydroxylamines effectively proceeds in the presence of a copper catalyst even at room temperature to provide the corresponding anilines and aminoazoles in good yields.

  在铜催化剂的存在下，即使在室温下，缺电子芳烃（如多氟芳烃和唑化合物）的C–H胺化也能在O酰化的羟胺下有效地进行，从而以高收率提供相应的苯胺和氨基唑。
• Copper-Catalyzed Direct Amination of Polyfluoroarenes and Azoles with Hydroxylamines and Its Application to the Synthesis of 3-Aminobenzoheteroles
  作者：Koji Hirano、Masahiro Miura、Naoki Matsuda、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1055/s-0031-1289715

  日期：2012.6

  A copper-catalyzed electrophilic, umpolung amination strategy for the direct C-H amination of polyfluoroarenes and 1,3-azoles has been developed. The copper-based amination reaction is robust and can be easily scaled up on a gram scale. Its application to an annulative electrophilic amination of o-alkynylphenols and -anilines for the synthesis of 3-aminobenzofurans and -indoles is also described.

  开发了一种铜催化的亲电性乌姆堡胺化策略，用于直接实现多氟芳烃和1,3-唑的C-H胺化。基于铜的胺化反应具有鲁棒性，可以轻松地在克规模上扩大规模。还描述了其在邻炔基苯酚和苯胺的累积亲电胺化反应中的应用，用于合成3-氨基苯并呋喃和吲哚。
• EL-BARBARY, AHMED, A., CROAT. CHEM. ACTA, 1985, 58, N 1, 71-78
  作者：EL-BARBARY, AHMED, A.

  DOI：——

  日期：——
• EL-BARBARY, A. A., REV. ROUM. CHIM., 1985, 30, N 3, 257-265
  作者：EL-BARBARY, A. A.

  DOI：——

  日期：——