2-(3,5-dimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: GGOWAPMNHOQUBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基环丙烯酮 、 2-(3,5-dimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 、 CH₃F₅Sb^(1-)*Ag⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1',3'-dimethoxy-2-phenyl-10'H-spiro[indene-1,12'-isoindolo[1,2-b]quinazolin]-10'-one
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂控制的喹唑啉酮和环丙烯酮的 C-H 活化级联构建不同的支架

  摘要：

  报道了一种过渡金属催化的 C-H 活化级联策略，以一锅方式快速构建多种喹唑啉酮衍生物。催化剂在不同的转化中发挥着重要作用。此外，该程序是可扩展的，以高效率和良好的化学/区域选择性进行，并耐受一系列官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.202101839
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 以84%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-phenyl-4-quinazolinone compounds, 2-phenyl-4-alkoxy-quinazoline compounds and their pharmaceutical compositions

  摘要：

  合成了两种系列的化合物，分别是6,7,2′,3′,4′,5′-取代的2-苯基-4-喹唑啉酮和6,2′,3′,4′,5′-取代的2,3-二氢-2-苯基-4-喹唑啉酮，并评价了它们对人肿瘤细胞系如鼻咽癌上皮细胞癌（KB）、肺癌（A-549）、回肠癌（HCT-8）、乳腺癌（MCF-7）、黑色素瘤（SKMEL-2）、卵巢癌（1A9）、胶质母细胞瘤（U-87-MG）、骨肉瘤（HOS）、表达P-gp的鼻咽癌上皮细胞癌（KB-VIN）和前列腺癌（PC3）细胞系的细胞毒性，发现其中一些化合物具有显著的活性。本发明还合成了2-苯基-4-烷氧基喹唑啉化合物，其中一些化合物显示出抗血小板活性。

  公开号：

  US06479499B1

文献信息

• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• Three-Component Couplings among Heteroarenes, Difluorocyclopropenes, and Water via C–H Activation
  作者：Xuexin Liu、Jian Chen、Chunyan Yang、Zhouping Wu、Zhiyang Li、Yuesen Shi、Tianle Huang、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02392

  日期：2021.9.3

  Three-component couplings have been realized for efficiently constructing various nitrogen-containing skeletons via C–H activation, where difluorocyclopropenes have been first identified as coupling partners. Many substrates including sp2 and sp3 C–H substrates were well tolerated, furnishing the corresponding products in good yields. Furthermore, a catalyst-dependent reaction was also developed, enabling

  已实现三组分偶联，可通过 C-H 活化有效构建各种含氮骨架，其中二氟环丙烯已首次被确定为偶联伙伴。许多底物，包括 sp 2和 sp 3 C–H 底物都具有良好的耐受性，以良好的产率提供相应的产品。此外，还开发了依赖于催化剂的反应，从而能够构建两种不同的框架。这些反应的应用价值在克级实验中得到了证明，催化剂用量低至 1 mol%。
• Bis(2-methoxyethyl)ether promoted intramolecular acceptorless dehydrogenative coupling to construct structurally diverse quinazolinones by molecular oxygen
  作者：Rongrong Zhao、Simiaomiao Wen、Hao Fu、Mengna Liu、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/d1gc04581d

  日期：——

  A simple, efficient, and clean approach for the synthesis of diverse dihydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinones, 2-aryl quinazolinones, and analogues through intramolecular acceptorless dehydrogenative coupling has been achieved. The combination of bis(2-methoxyethyl)ether and molecular oxygen was identified as a highly efficient system for this oxidative dehydrogenative coupling sequential transformation

  已经实现了一种通过分子内无受体脱氢偶联合成多种二氢异喹啉[ 2,1- a ]喹唑啉酮、2-芳基喹唑啉酮和类似物的简单、高效和清洁的方法。双（2-甲氧基乙基）醚和分子氧的组合被确定为这种氧化脱氢偶联顺序转化的高效体系，无需外部引发剂、催化剂和添加剂。通过29个例子的范围和克级反应证明了其适用性和实用性。还进行了一些对照实验以支持可能的反应途径。
• <i>ortho</i>-Naphthoquinone-catalyzed aerobic oxidation of amines to fused pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones: a convergent synthetic route to bouchardatine and sildenafil
  作者：Kyeongha Kim、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1039/d0ra06820a

  日期：——

  A facile access to fused pyrimidin-4(3H)-one derivatives has been established by using the metal-free ortho-naphthoquinone-catalyzed aerobic cross-coupling reactions of amines. The utilization of two readily available amines allowed a direct coupling strategy to quinazolinone natural product, bouchardatine, as well as sildenafil (Viagra™) in a highly convergent manner.

  通过使用无金属邻萘醌催化的胺有氧交叉偶联反应，已经建立了一种容易获得稠合 pyrimidin-4(3 H )-one 衍生物的方法。利用两种容易获得的胺，可以以高度收敛的方式直接偶联喹唑啉酮天然产物布沙达汀和西地那非 (Viagra™)。
• Ligand-Free Copper-Manganese Spinel Oxide-Catalyzed Tandem One-Pot C-H Amidation and<i>N</i>-Arylation of Benzylamines: A Facile Access to 2-Arylquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Rohit Sharma、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1002/adsc.201600549

  日期：2016.10.6

  An efficient ligand‐free copper‐manganese (Cu‐Mn) spinel oxide‐catalyzed direct tandem C−H oxygenation and N‐arylation of benzylamines has been developed. The method has been utilized for the synthesis of medicinally important 2‐arylquinazolin‐4(3H)‐ones. Salient features of this method include recyclable catalyst, no ligand, excellent product yields, shorter reaction times and a broad substrate scope

  已开发出一种高效的无配体铜锰（Cu-Mn）尖晶石氧化物催化的苄胺直接串联CH-H氧化和N-芳基化方法。该方法已用于合成具有医学重要性的2-芳基喹唑啉-4-（3 H）-酮。该方法的显着特征包括可循环使用的催化剂，无配体，优异的产物收率，较短的反应时间和广泛的底物范围。