2-(4-fluorophenyl)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one | 392734-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 392734-47-3
• 化学式: C₂₀H₁₃FN₂O
• 分子量: 316.334
• InChiKey: DRBNSKYHTHVFHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰胺与异氰化物和芳基硼​​酸的钯催化氧化三组分偶联：获得2,3-二取代喹唑啉酮的途径

  摘要：

  实现了易于获得的N-取代邻氨基苯甲酰胺与异氰化物和芳基硼​​酸的新型钯催化的氧化三组分偶联。该协议为具有较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的2，3-二取代的喹唑啉酮提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01218

文献信息

• 一种多取代喹唑啉酮的合成方法
  申请人：常熟泓德生物科技有限公司

  公开号：CN117603144A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了一种多取代喹唑啉酮的合成方法，通过以式(1)化合物、胺和式(3)化合物为原料，以金属盐为催化剂，以无机酸为介质，利用氧化剂和相转移试剂，反应得到式(4)化合物，即多取代喹唑啉酮。本发明能够利用稳定性高的试剂，获得较高产率的多取代喹唑啉酮，便于长途运输和存储，适宜广泛推广、批量生产。
• Iron-Catalyzed One-Pot 2,3-Diarylquinazolinone Formation from 2-Nitrobenzamides and Alcohols
  作者：Huamin Wang、Xiangxiang Cao、Fuhong Xiao、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol402350x

  日期：2013.9.20

  A novel approach for the synthesis of 2,3-diarylquinazolinones using iron as catalyst is described. Various 2-nitro-N-arylbenzamides reacted with benzylic alcohols to selectively give the corresponding products in the absence of external oxidant or reductant.
• Palladium-Catalyzed Oxidative Three-Component Coupling of Anthranilamides with Isocyanides and Arylboronic Acids: Access to 2,3-Disubstituted Quinazolinones
  作者：Chun Qian、Kui Liu、Shou-Wei Tao、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu、Shi-Lin Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01218

  日期：2018.8.17

  A novel palladium-catalyzed oxidative three-component coupling of easily accessible N-substituted anthranilamides with isocyanides and arylboronic acids is achieved. This protocol offers an alternative approach toward 2,3-disubstituted quinazolinones with a wide substrate scope and good functional group tolerance.

  实现了易于获得的N-取代邻氨基苯甲酰胺与异氰化物和芳基硼​​酸的新型钯催化的氧化三组分偶联。该协议为具有较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的2，3-二取代的喹唑啉酮提供了另一种方法。