4-nitro-naphthalene-1-thiol | 99073-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-nitro-naphthalene-1-thiol
• 英文别名: 4-Nitro-naphthyl-(1)-mercaptan；4-Nitro-1-mercapto-naphthalin；4-Nitro-naphthalin-1-thiol；4-Nitro-thionaphthol-(1)；4-Nitronaphthalene-1-thiol
• CAS: 99073-18-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S
• 分子量: 205.237
• InChiKey: VRZWNJSYIFTVKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  382.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-naphthalene-1-thiol 在 吡啶 、 sodium hydrogen sulfate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-(4-(thiophene-2-sulfonamido)naphthalen-1-ylthio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型蛋白酶体抑制剂的氢萘醌的发现和合成

  摘要：

  筛选工作导致鉴定出 PI-8182 ( 1 )，蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样 (CT-L) 活性抑制剂。化合物1含有氢萘醌药效基团，其 2 位为巯基乙酸侧链，4 位为噻吩磺酰胺。开发了一种有效的氢萘醌磺酰胺支架合成路线，并在内部合成了化合物1以确认其结构和活性（IC 50 = 3.0 ± 1.6 μM [ n = 25]）。1 的新型氢萘醌衍生物被设计、合成和评估为蛋白酶体抑制剂。超过 170 种衍生物的构效关系 (SAR) 指导合成表明需要巯基乙酸侧链，并且该侧链的羧酸基团对化合物1的 CT-L 抑制活性至关重要。此外，用四唑或三唑等羧酸等排体替代羧酸可大大提高效力。在位置 2 具有硫代四唑或硫代三唑侧链的化合物，其中噻吩被疏水芳基部分取代，是最活跃的化合物，其 CT-L 抑制比化合物1（化合物15e、15f）高 20 倍, 15 小时,图15j，IC 50值在200nM左右，化合物29，IC

  DOI：

  10.1021/jm201118h
• 作为产物：
  描述：

  bis-(4-nitro-[1]naphthyl)-disulfide 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-nitro-naphthalene-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  196. 4-硝基萘-1-硫醇钠盐与2-氯-1-硝基萘和2-氯-1-硝基苯的反常反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001031

文献信息

• Lukaschewitsch; Tschlenowa, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1950, vol. 73, p. 711,713
  作者：Lukaschewitsch、Tschlenowa

  DOI：——

  日期：——
• 258. Reactions of aromatic nitro-compounds with alkaline sulphides. Part III. Dinitronaphthalenes
  作者：Herbert H. Hodgson、Edward R. Ward

  DOI：10.1039/jr9490001187

  日期：——
• METHOD FOR SIMULTANEOUSLY MEASURING ACTIVITY OF VARIOUS ENZYMES BY USING MULTI-WAVELENGTH ABSORPTION SINGLE CHANNEL
  申请人：CHONGQING MEDICAL UNIVERSITY

  公开号：US20150225764A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  A method for simultaneously measuring the activities of multiple kinds of enzymes in single channel through concimitantly monitoring multiple wavelength absorbances is claimed; based on linear additivity of absorbances and the isoabsorbance wavelengths of chromogenic substrates and their chromogenic products, both the principles for the combination of chromogenic substrates required for simultaneously measuring the activities of multiple kinds of enzymes in single channel through concimitantly monitoring multiple wavelength absorbances and an approach for data processing to eliminate the interference of the overlapped absorbances are developed, kinetic analysis of reaction curves via numerical integration eliminates the interference of all substrates and products and estimates the maximal reaction rates of the enzymes to be measured, giving the linear ranges and the limits of quantification for simultaneously measuring the activities of multiple kinds of enzymes in single channel comparable to those by separate assays; the present invention is applicable for simultaneously measuring the activities of multiple kinds of enzymes in biological samples, simultaneously measuring multiple components by enzyme-labeled immunoassays, screening simultaneously of inhibitors against multiple targets, for the practice in clinical biochemical analyses, clinical immunoassays, health laboratory analyses, the discovery of inhibitors, and the basical researches which need the present invention.
• US9611502B2
  申请人：——

  公开号：US9611502B2

  公开（公告）日：2017-04-04
• Discovery and Synthesis of Hydronaphthoquinones as Novel Proteasome Inhibitors
  作者：Yiyu Ge、Aslamuzzaman Kazi、Frank Marsilio、Yunting Luo、Sanjula Jain、Wesley Brooks、Kenyon G. Daniel、Wayne C. Guida、Saïd M. Sebti、Harshani R. Lawrence

  DOI：10.1021/jm201118h

  日期：2012.3.8

  guided synthesis of more than 170 derivatives revealed that the thioglycolic acid side chain is required and the carboxylic acid group of this side chain is critical to the CT-L inhibitory activity of compound 1. Furthermore, replacement of the carboxylic acid with carboxylic acid isosteres such as tetrazole or triazole greatly improves potency. Compounds with a thio-tetrazole or thio-triazole side chain

  筛选工作导致鉴定出 PI-8182 ( 1 )，蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样 (CT-L) 活性抑制剂。化合物1含有氢萘醌药效基团，其 2 位为巯基乙酸侧链，4 位为噻吩磺酰胺。开发了一种有效的氢萘醌磺酰胺支架合成路线，并在内部合成了化合物1以确认其结构和活性（IC 50 = 3.0 ± 1.6 μM [ n = 25]）。1 的新型氢萘醌衍生物被设计、合成和评估为蛋白酶体抑制剂。超过 170 种衍生物的构效关系 (SAR) 指导合成表明需要巯基乙酸侧链，并且该侧链的羧酸基团对化合物1的 CT-L 抑制活性至关重要。此外，用四唑或三唑等羧酸等排体替代羧酸可大大提高效力。在位置 2 具有硫代四唑或硫代三唑侧链的化合物，其中噻吩被疏水芳基部分取代，是最活跃的化合物，其 CT-L 抑制比化合物1（化合物15e、15f）高 20 倍, 15 小时,图15j，IC 50值在200nM左右，化合物29，IC