2-amino-4-methylbenzothiazole hydrobromide | 53065-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-amino-4-methylbenzothiazole hydrobromide
• 英文别名: 4-methyl-benzothiazol-2-ylamine; hydrobromide；4-methyl-2-aminobenzothiazole hydrobromide；4-Methyl-1,3-benzothiazol-2-amine;hydrobromide
• CAS: 53065-21-7
• 化学式: BrH*C₈H₈N₂S
• 分子量: 245.143
• InChiKey: DFBKMUBPPKUWJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methylbenzothiazole hydrobromide 在 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75.3%的产率得到4-甲基-2-肼基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型5-甲基-3-取代-1,2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑的合成及晶体结构

  摘要：

  摘要 以邻甲基苯胺到5与各种芳香族碳酸为原料合成了新型5-甲基-3-取代-1,2,4-三唑并[3,4-b]苯并噻唑。得到的产物 6a-e 经元素分析、核磁共振、质谱、红外光谱证实，6e 经 X 射线晶体学研究。化合物6e，C 24 H 16 N 4 S，Mr=392.69，在三斜空间群P 1 中结晶，晶胞参数a =9.713(3) A, b =14.645(4) A, c =15.641(3) A , α =113.17(2)°, β =90.11(2)°, γ =109.29(2)°, V =1908.1(7) A 3 , Z =4, D m =1.366 Mgm -3 。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(01)00923-1
• 作为产物：
  描述：

  N-邻甲苯基硫脲 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.33h， 以81%的产率得到2-amino-4-methylbenzothiazole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  4-乙酰基-2(3H)-苯并噻唑酮的合成：苯并恶唑酮化感物质的硫生物电子等排体

  摘要：

  图形摘要 摘要 为了制备苯并恶唑酮化感物质的新仿生类似物，开发了用于合成 4-乙酰基-2(3H)-苯并噻唑酮的多步方法。该化合物由市售邻甲苯胺制备，总产率为 23%。4-acethyl-2(3H)-benzothiazolone 的结构由核磁共振光谱和 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1321645

文献信息

• Synthesis of 4-acetyl-2(3<i>H</i>)-benzothiazolone: Sulfur bioisostere of benzoxazolone allelochemicals
  作者：Mariana S. Gerova、Filip E. Svetoslavov、Boris L. Shivachev、Rositsa P. Nikolova、Ognyan I. Petrov

  DOI：10.1080/10426507.2017.1321645

  日期：2017.8.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A multi-step methodology for the synthesis of 4-acetyl-2(3H)-benzothiazolone was developed in order to prepare a new biomimetic analogue of benzoxazolone allelochemicals. The compound was prepared from commercially available o-toluidine in 23% overall yield. The structure of 4-acethyl-2(3H)-benzothiazolone was confirmed by NMR spectroscopy and X-ray crystallography.

  图形摘要 摘要 为了制备苯并恶唑酮化感物质的新仿生类似物，开发了用于合成 4-乙酰基-2(3H)-苯并噻唑酮的多步方法。该化合物由市售邻甲苯胺制备，总产率为 23%。4-acethyl-2(3H)-benzothiazolone 的结构由核磁共振光谱和 X 射线晶体学证实。
• Exchange amination process for preparing 2-hydrazinobenzothiazoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03937714A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  Improved process for the preparation of 2-hydrazinobenzothiazoles, comprising the reaction of corresponding 2-aminobenzothiazoles with hydrazine in the presence of acid, preferably in a selected solvent.

  改进的2-联苯并噻唑醇制备工艺，包括在酸存在下，将相应的2-氨基联苯并噻唑醇与肼反应，最好在选定的溶剂中进行。
• 一种改进的2-肼基苯并噻唑制备方法
  申请人：西南科技大学

  公开号：CN106588814A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明公开了一种2‑肼基苯并噻唑的制备方法。该方法是以取代苯胺开始经氢溴酸催化得到的2‑氨基苯并噻唑氢溴酸盐直接投入后面的置换反应，无需再加其他酸催化，得到的产率高。减少了整个反应过程中的酸碱用量，减少三废的产生，达到了绿色生产的目的。
• Synthesis and antioxidant activity of quinolinobenzothiazinones
  作者：M. Kumar、Kshitija Sharma、R.M. Samarth、A. Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.006

  日期：2010.10

  A new series of structurally diverse quinolinobenzothiazinones has been synthesized with the annulation of heterocyclic structural pharmacophores. The synthesized quinolinobenzothiazinones have been evaluated for their antioxidant (LPO & GSH) and radical scavenging activities (DPPH and ABTS assays). (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US3937714A
  申请人：——

  公开号：US3937714A

  公开（公告）日：1976-02-10