2-amino-3-benzyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline | 102242-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-3-benzyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline
• 英文别名: 2-amino-3-benzylquinazolin-4(3H)-one；2-Amino-3-benzylquinazolin-4-one
• CAS: 102242-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: RTNSFOVOWOQMIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-3-benzyl-3H-quinazolin-4-one; hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.02h， 以73%的产率得到2-amino-3-benzyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazoline
  参考文献：
  名称：

  One-carbon compounds as synthetic intermediates. The synthesis of hydropyrimidines and hydroquinazolines by sequential nucleophilic addition to diphenyl cyanocarbonimidate with concomitant cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a013

文献信息

• An efficient one pot synthesis of 2-amino quinazolin-4(3 H )-one derivative via MCR strategy
  作者：V. Narayana Murthy、Satish P. Nikumbh、S. Praveen Kumar、L. Vaikunta Rao、Akula Raghunadh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.040

  日期：2015.10

  multi-component reaction strategy was developed for the construction of important building blocks, 2-amino 3-substituted quinazolinone derivatives from isatoic anhydride and amine with electrophilic cyanating compound, N-cyano-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide (NCTS). The quinazolinone synthesis proceeds via a sequential series of reactions such as nucleophilic attack of the amine group on the carbonyl group

  开发了一种新颖的多组分反应策略，用于构造重要的结构单元，由异酸酐和胺与亲电子氰化化合物，N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺（NCTS）合成的2-氨基3-取代的喹唑啉酮衍生物。喹唑啉酮的合成是通过一系列连续的反应进行的，例如胺基对等酸酐的羰基的亲核攻击，然后开环和随后的脱羧，胺对腈的亲核攻击，然后杂环化。
• Pyridyl Glycosyl Triazole/CuI-Mediated Domino/Tandem Synthesis of Quinazolinones
  作者：Sumit K. Singh、Sunil Kumar、Mangal S. Yadav、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01951

  日期：2022.11.18

  The glycosyl 1,2,3-triazoles are expediently accessible from readily available sugar-derived glycosyl azide by utilizing modular CuAAC “Click Chemistry”, and the resulting glycohybrid skeleton possesses efficient metal-coordinating centers that support a wide range of metal-mediated efficient catalysis in various imperative organic transformations. Here, we designed and developed pyridyl glycosyl triazoles

  糖基 1,2,3-三唑可通过利用模块化 CuAAC“点击化学”从现成的糖基叠氮化物中方便地获得，并且由此产生的糖杂化骨架具有高效的金属配位中心，支持广泛的金属介导的高效催化各种必要的有机转化。在这里，我们通过使用d -葡萄糖衍生的糖基叠氮化物和炔基吡啶的 CuAAC 反应设计和开发了吡啶基糖基三唑。这些具有 Cu(I) 盐的吡啶基糖基三唑被探索为一种有效的催化剂，通过各种N-取代的o的多米诺/串联交叉偶联反应成功组装 2-氨基-3-取代和 3-取代的喹唑啉酮-卤代苯甲酰胺分别与氰胺和甲酰胺。设计的协议具有一些显着的特点，包括生物相容性、低成本、糖基配体易于获得的起始材料、高产率、广谱、低催化负荷和温和的反应条件。
• Synthesis of 2-Amino 3-Substituted Quinazolin-4(3H)-one Derivatives<i>via</i>Iodine-Mediated Guanidinylation of Pbf-Activated Thiourea
  作者：Jizhen Li、Yuhua Mi、Jianghua He、Xuyang Luo、Erkang Fan

  DOI：10.1002/jhet.1067

  日期：2013.3

  2‐Amino 3‐substituted‐quinazolin‐4(3H)‐one derivatives were synthesized from Pbf‐isothiocyanate and methyl anthranilate. The construction of the guanidine‐containing quinazolinone heterocyclic skeleton was achieved using Pbf‐activated thiourea treated with primary amines via iodine‐mediated guanidinylation. The desired compounds were obtained after Pbf cleavage by trifluoroacetic acid.
• GARRATT, PETER J.;HOBBS, CHRISTOPHER J.;WRIGGLESWORTH, ROGER, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1062-1069
  作者：GARRATT, PETER J.、HOBBS, CHRISTOPHER J.、WRIGGLESWORTH, ROGER

  DOI：——

  日期：——
• One-carbon compounds as synthetic intermediates. The synthesis of hydropyrimidines and hydroquinazolines by sequential nucleophilic addition to diphenyl cyanocarbonimidate with concomitant cyclization
  作者：Peter J. Garratt、Christopher J. Hobbs、Roger Wrigglesworth

  DOI：10.1021/jo00266a013

  日期：1989.3