3-n-Butyl-2-hydrazino-4(3H)-chinazolinon | 74395-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-n-Butyl-2-hydrazino-4(3H)-chinazolinon
• 英文别名: 3-butyl-2-hydrazinoquinazolin-4(1H)-one；3-n-butyl-2-hydrazinoquinazolin-4(3H)-one；3-Butyl-2-hydrazinoquinazolin-4(3h)-one；3-butyl-2-hydrazinylquinazolin-4-one
• CAS: 74395-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O
• 分子量: 232.285
• InChiKey: JUPXBFBMUHDKTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-n-Butyl-2-hydrazino-4(3H)-chinazolinon 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-butyl-1-(3-nitrophenyl)[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro PDE4 inhibition activity of certain quinazolinone derivatives for treatment of asthma

  摘要：

  In this study, a novel series of quinazolinone derivatives analogue to nitraquazone structure were synthesized. The compounds tested for their inhibitory activity against phosphodiesterase 4B revealed that compound 6d shows promising inhibitory activity comparable to that of Rolipram, whereas compounds 6a and 6c exhibited moderate inhibitory activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9846-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-n-丁基苯甲酰胺 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-n-Butyl-2-hydrazino-4(3H)-chinazolinon
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro PDE4 inhibition activity of certain quinazolinone derivatives for treatment of asthma

  摘要：

  In this study, a novel series of quinazolinone derivatives analogue to nitraquazone structure were synthesized. The compounds tested for their inhibitory activity against phosphodiesterase 4B revealed that compound 6d shows promising inhibitory activity comparable to that of Rolipram, whereas compounds 6a and 6c exhibited moderate inhibitory activity.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9846-3

文献信息

• Nouvelles triazoloquinazolones et leurs sels, procédé et intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0076199A2

  公开（公告）日：1983-04-06

  L'invention concerne les triazoloquinazolones où R et R' sont hydrogène, halogène, alcoyle ou alcoxy (1 à 3 carbones) et nitro, Y est alcoyle (1 à 6 carbones), cycloalcoyle (3 à 8 carbones), alcényle (2 à 4 carbones), aryle ou aralcoyle (6 à 8 carbones), B est ou alcoylène -(CH2)n- où n est 1, 2 ou 3, où R1 et R2 sont hydrogène, alcoyle (1 à 6 carbones), cycloalcoyle (3 à 8 carbones), aryle ou aralcoyle (6 à 8 carbones), aminoalcoyle, monoalcoyle ou dialcoylaminoalcoyle (alcoyles de 2 à 4 carbones, pipéridinoalcoyle, morpholinoalcoyle ou pipérazinylalcoyle, ou R, et R2 forment avec l'azote un hétéroxycle saturé mono ou bicyclique (4 à 8 carbones), pouvant porter 1 ou 2 méthyles, ou renfermer un oxygène, un soufre ou un azote qui peut être substitué par alcoyle (1 à 3 carbones), hydroxyalcoyle (1 à 3 carbones), aryl ou aralcoyle (6 à 8 carbones) ou alcoxycarbonyle (2 à 5 carbones) ou X est leurs sels avec les acides, leur préparation, leur application comme médicaments notamment antihistaminiques et bronchospasmolytiques. les compositions les renfermant et des intermédiaires nouveaux.

  本发明涉及三唑并喹唑啉酮类化合物 其中R和R'是氢、卤素、烷基或烷氧基（1至3个碳）和硝基，Y是烷基（1至6个碳）、环烷基（3至8个碳）、烯基（2至4个碳）、芳基或芳烷基（6至8个碳），B是 或亚烷基-(CH2)n-，其中 n 为 1、2 或 3、 其中 R1 和 R2 为氢、烷基（1 至 6 个碳原子）、环烷基（3 至 8 个碳原子）、芳基或芳烷基（6 至 8 个碳原子）、氨基烷基、单烷基或二烷基氨基烷基（2 至 4 个碳原子的烷基、哌啶基、吗啉基或哌嗪基烷基），或 R、和 R2 与氮一起形成饱和的单环或双环杂环（4 至 8 个碳原子），可带有 1 或 2 个甲基，或含有一个氧、一个硫或一个氮，可被烷基（1 至 3 个碳原子）、羟基烷基（1 至 3 个碳原子）、芳基或芳烷基（6 至 8 个碳原子）或烷氧基羰基（2 至 5 个碳原子）取代，或 X 是 它们与酸的盐类、它们的制备、它们作为药物的用途，特别是抗组胺剂和支气管解痉剂，以及含有它们的新中间体的组合物。
• Kottke; Kuhmstedt; Grafe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 1, p. 30 - 33
  作者：Kottke、Kuhmstedt、Grafe、Knoke、Schleuder

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE, K.;KUHMSTEDT, H.;GRAFE, I.;KNOKE, DAGMAR;SCHLEUDER, M., PHARMAZIE, 45,(1990) N, C. 30-33
  作者：KOTTKE, K.、KUHMSTEDT, H.、GRAFE, I.、KNOKE, DAGMAR、SCHLEUDER, M.

  DOI：——

  日期：——
• US4472400A
  申请人：——

  公开号：US4472400A

  公开（公告）日：1984-09-18
• Design, synthesis and in vitro PDE4 inhibition activity of certain quinazolinone derivatives for treatment of asthma
  作者：Afaf K. Elansary、Hanan H. Kadry、Eman M. Ahmed、Amr Sayed Motawi Sonousi

  DOI：10.1007/s00044-011-9846-3

  日期：2012.11

  In this study, a novel series of quinazolinone derivatives analogue to nitraquazone structure were synthesized. The compounds tested for their inhibitory activity against phosphodiesterase 4B revealed that compound 6d shows promising inhibitory activity comparable to that of Rolipram, whereas compounds 6a and 6c exhibited moderate inhibitory activity.