25,27-di(ethoxycarbonyl-methoxy)-26,28-bis(N-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl))calix[4]arene | 1118605-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 25,27-di(ethoxycarbonyl-methoxy)-26,28-bis(N-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl))calix[4]arene
• 英文别名: 25,27-bis[(ethoxycarbonyl)methoxy]-26,28-bis[5-(dimethylamino)naphthyl-1-sulfonyloxy]calix[4]arene；Ethyl 2-[[26,28-bis[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyloxy]-27-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-25-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaenyl]oxy]acetate
• CAS: 1118605-60-9
• 化学式: C₆₀H₅₈N₂O₁₂S₂
• 分子量: 1063.26
• InChiKey: OIKGUZQUDZYOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 25,27-bis[(ethoxycarbonyl)methoxy]-26,28-dihydroxycalix[4]arene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 25,27-di(ethoxycarbonyl-methoxy)-26,28-bis(N-(5-dimethylaminonaphthalene-1-sulfonyl))calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃的特征是丹磺酰基团的直接下边缘附着。合成，荧光性质和晶体结构的首次报道†

  摘要：

  一系列新的荧光杯[4]芳烃（2-7；5已分离为两个尚未描述的构象异构体），具有两个直接连接在下部边缘上的边缘丹磺酰除其他下部或上部边缘位点取代基外，还合成了部分基团并参考其荧光性质进行了研究，包括对金属离子的潜在感测能力。除硝基取代的化合物7外，在加入时显示出中等程度的荧光猝灭汞2+ 在 乙腈，发现杯芳烃2–6可以选择性地识别铜2+在10 -6 mol L -1浓度范围内，可通过其固有荧光的几乎完全猝灭来检测。使用荧光滴定实验，三个示例性地研究了杯芳烃（理想络合比[金属离子] / [配体] 3，5A和7）被确定为2:1。对于5a，通过络合观察到新的红移信号。铜2+ 而除了 汞2+仅对母体信号产生中等程度的猝灭，表明两种金属离子的结合方式不同。这一发现使杯芳烃5a可用作合适的化学传感器，可同时测定铜 和 汞。在本文中，我们还介绍了具有直接连接到下边缘位点的丹磺酰基的丹磺酰杯芳烃的第一个晶体结

  DOI：

  10.1039/b911800d

文献信息

• Novel dansyl-appended calix[4]arene frameworks: fluorescence properties and mercury sensing
  作者：Shubha Pandey、Amir Azam、Siddharth Pandey、H. M. Chawla

  DOI：10.1039/b815379e

  日期：——

  Covalently-attached fluorophores may impart enhanced chemosensing capabilities to calixarene frameworks. Synthesis and characterization of six novel dansyl-appended calix[4]arenes, namely, H/Dan4, NO2/Dan4, H/(OH)2Dan2, H/(Ester)2(Dan)2, t-Bu/(OH)2Dan2, and t-Bu/(Ester)2Dan2, containing two or four dansyl moieties are reported. Among these, fluorescence intensity of NO2/Dan4 is observed to decrease

  共价连接的荧光团可以赋予杯芳烃骨架增强的化学传感能力。六种新的丹酰芳烃杯[4]芳烃的合成与表征，即H / Dan 4，NO 2 / Dan 4，H / （OH）2 Dan 2，H / （Ester）2（Dan）2，t- Bu / （OH）2 Dan 2和t-Bu / （Ester）2 Dan 2据报道，其含有两个或四个丹磺酰基部分。其中，在溶液中存在Hg 2+的情况下，观察到NO 2 / Dan 4的荧光强度显着降低。基于荧光的降低，Hg 2+的检出限为20 ppb。NO 2 / Dan 4作为Hg 2+的化学传感剂显示出优异的选择性和足够的可逆性。使用荧光光谱法研究了NO 2 / Dan 4与Hg 2+的络合，观察结果为2：1。（NO的形成常数2 / Dan 4） 2 Hg 2+在环境条件下估计为5.2（±0.8）×10 10 M -2。这些观察结果可归因于以下事实：虽然所有其他丹磺酰基