pfaffiaglycoside E | 1252576-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pfaffiaglycoside E
• 英文别名: (2S,3R,10R,13R,17S)-17-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-6-methyl-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyheptan-2-yl]-2,3,6-trihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,11,12,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-one
• CAS: 1252576-38-7
• 化学式: C₃₃H₅₀O₁₂
• 分子量: 638.753
• InChiKey: SZPVVBHNIBWBTH-FZMPPQESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pfaffiaglycoside E 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Brazilian Natural Medicines. IV. New Noroleanane-Type Triterpene and Ecdysterone-Type Sterol Glycosides and Melanogenesis Inhibitors from the Roots of Pfaffia glomerata

  摘要：

  Pfaffia glomerata根部的乙酸乙酯和1-丁醇可溶 fractions 显示出对茶碱刺激的 B16 黑色素瘤 4A5 细胞中的黑色素生成具有抑制作用。从乙酸乙酯和1-丁醇可溶 fractions 中，我们分离出了一种新的诺罗兰烷型三萜pfaffianol A、其糖苷pfaffiaglycosides A和B，以及蜕皮素型甾醇糖苷pfaffiaglycosides C、D和E，并且还有八种已知成分。新成分的结构是基于物理化学和化学证据确定的。其中，pfaffianol A（IC50=44 μM）和pfaffoside C（IC50=92 μM）显著抑制黑色素生成，且无细胞毒性。这些抑制作用比参考化合物阿尔布丁（IC50=174 μM）更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.690

文献信息

• Brazilian Natural Medicines. IV. New Noroleanane-Type Triterpene and Ecdysterone-Type Sterol Glycosides and Melanogenesis Inhibitors from the Roots of Pfaffia glomerata
  作者：Seikou Nakamura、Gang Chen、Souichi Nakashima、Hisashi Matsuda、Yuehu Pei、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.58.690

  日期：——

  The ethyl acetate and 1-butanol soluble fractions of the roots of Pfaffia glomerata were found to show inhibitory effects on melanogenesis in theophylline-stimulated B16 melanoma 4A5 cells. From the ethyl acetate and 1-butanol soluble fractions, we isolated a new noroleanane-type triterpene, pfaffianol A, its glycosides, pfaffiaglycosides A and B, and ecdysterone-type sterol glycosides, pfaffiaglycosides C, D, and E, together with eight known constituents. The structures of new constituents were determined on the basis of physicochemical and chemical evidence. Among them, pfaffianol A (IC50=44 μM) and pfaffoside C (IC50=92 μM) substantially inhibited melanogenesis without cytotoxic effects. The inhibitory effects were stronger than that of reference compound, arbutin (IC50=174 μM).

  Pfaffia glomerata根部的乙酸乙酯和1-丁醇可溶 fractions 显示出对茶碱刺激的 B16 黑色素瘤 4A5 细胞中的黑色素生成具有抑制作用。从乙酸乙酯和1-丁醇可溶 fractions 中，我们分离出了一种新的诺罗兰烷型三萜pfaffianol A、其糖苷pfaffiaglycosides A和B，以及蜕皮素型甾醇糖苷pfaffiaglycosides C、D和E，并且还有八种已知成分。新成分的结构是基于物理化学和化学证据确定的。其中，pfaffianol A（IC50=44 μM）和pfaffoside C（IC50=92 μM）显著抑制黑色素生成，且无细胞毒性。这些抑制作用比参考化合物阿尔布丁（IC50=174 μM）更强。