dimethyl 6-fluoroquinoxaline-2,3-dicarboxylate | 1458011-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: dimethyl 6-fluoroquinoxaline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 6-fluoroquinoxaline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1458011-76-1
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O₄
• 分子量: 264.213
• InChiKey: NZGRLTPQCYVQKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88.3-89 °C
• 沸点：
  334.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-carbomethoxy-3-(4'-fluorophenyl)amino-2-propenoate 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64%的产率得到dimethyl 6-fluoroquinoxaline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高价碘（iii）促进N-掺入N-芳基乙烯基氨基甲酸酯成喹喔啉二酯：可得到1,4,5,8-四氮杂菲†

  摘要：

  一种新颖的氧化Ñ为不含金属的条件下，喹喔啉二酯的合成-incorporation策略首次被描述。温和的反应条件通过使用廉价的NaN 3作为N原子源，通过形成两个C（sp 2）–N键来实现这种转变。在这项研究中，N-芳基乙烯基氨基甲酸酯选择性地在烯胺C（sp 2）–H处进行叠氮化。使用温和方便的方法合成有价值的1,4,5,8-四氮杂菲衍生物进一步证明了该策略的鲁棒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00447d

文献信息

• Hypervalent iodine(iii)-induced oxidative [4+2] annulation of o-phenylenediamines and electron-deficient alkynes: direct synthesis of quinoxalines from alkyne substrates under metal-free conditions
  作者：Sota Okumura、Youhei Takeda、Kensuke Kiyokawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c3cc45469j

  日期：——

  Hypervalent iodine(III)-induced oxidative [4+2] annulation of o-phenylenediamines and electron-deficient alkynes under metal-free conditions has been developed. The reaction allows for direct access to quinoxalines bearing two electron-withdrawing groups in an efficient manner.

  超价碘(III)在无金属条件下引发的氧化[4+2]环化反应，成功实现了邻苯二胺与缺电子炔烃的合成。该反应高效地直接合成了带有两个吸电子基团的喹喔啉类化合物。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-promoted N-incorporation into N-aryl vinylogous carbamates to quinoxaline diesters: access to 1,4,5,8-tetraazaphenanthrene
  作者：A. Sagar、Shinde Vidaycharan、Anand H. Shinde、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c6ob00447d

  日期：——

  A novel oxidative N-incorporation strategy for synthesis of quinoxaline diesters under metal-free conditions is described for the first time. The mild reaction conditions allow for this transformation via the formation of two C(sp2)–N bonds utilizing cheaply available NaN3 as the N-atom source. N-Aryl vinylogous carbamates in this study undergo azidation at enamino C(sp2)–H selectively. The robustness

  一种新颖的氧化Ñ为不含金属的条件下，喹喔啉二酯的合成-incorporation策略首次被描述。温和的反应条件通过使用廉价的NaN 3作为N原子源，通过形成两个C（sp 2）–N键来实现这种转变。在这项研究中，N-芳基乙烯基氨基甲酸酯选择性地在烯胺C（sp 2）–H处进行叠氮化。使用温和方便的方法合成有价值的1,4,5,8-四氮杂菲衍生物进一步证明了该策略的鲁棒性。