2-氯-1-(四氢-2-噻吩基)乙酮 | 150398-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 中文名称: 2-氯-1-(四氢-2-噻吩基)乙酮
• 英文名称: (RS)-2-Chloroacetyltetrahydrothiophene
• 英文别名: 2-chloro-1-(thiolan-2-yl)ethanone
• CAS: 150398-72-4
• 化学式: C₆H₉ClOS
• 分子量: 164.656
• InChiKey: PKYVQGQRUGBWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(四氢-2-噻吩基)乙酮 、 (3R,4R)-4-mercapto-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到(3R,4R)-3-Phenoxyacetamido-4-[(RS)-tetrahydrothien-2-yl-carbonylmethylthio]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds

  摘要：

  β-内酰胺抗生素的化学式(I)或其盐，其中R.sup.1是氢、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2是酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基；CO.sub.2 R.sup.3是羧基或羧酸根离子，或R.sup.3是易于去除的羧基保护基（如药理学上可接受的体内水解酯基）；R.sup.4代表最多四个取代基，选自烷基、烯基、炔基、烷氧基、羟基、卤素、氨基、烷基氨基、酰胺基、二烷基氨基、CO.sub.2 R、CONR.sub.2、SO.sub.2 NR.sub.2（其中R为氢或C.sub.1-6烷基）、芳基和杂环基，可以相同也可以不同，其中任何R.sup.4烷基取代基可以选择性地被任何其他R.sup.4取代基取代；X是S、SO、SO.sub.2、O或CH.sub.2；Y是S、SO或SO.sub.2；m为1或2，用于治疗人类和动物的细菌感染。

  公开号：

  US05602117A1

文献信息

• [EN] CEPHALOSPORIN COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1993011131A1

  公开（公告）日：1993-06-10

  (EN) $g(b)-lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R1 is hydrogen, methoxy of formamido; R2 is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; CO2R3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R3 is a readily removable carboxy protecting group (such as a pharmaceutically acceptable $i(in vivo) hydrolysable ester group); R4 represents up to four substituents selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, hydroxy, halogen, amino, alkylamino, acylamino, dialkylamino, CO2R, CONR2, SO2NR2 (where R is hydrogen or C1-6 alkyl), aryl and heterocyclyl, which may be the same or different and wherein any R4 alkyl substituent is optionally substituted by any other R4 substituent; X is S, SO, SO2, O or CH2; Y is S, SO or SO2; and m is 1 or 2, useful in the treatment of bacterial infections in humans and animals.(FR) L'invention concerne des bêta-lactamines de la formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, méthoxy ou formamido; R2 représente un groupe acyle, notamment celui d'une céphalosporine antibactérienne; CO2R3 représente un groupe carboxy ou un anion de carboxylate, ou R3 représente un groupe carboxy protecteur facilement séparable (tel qu'un groupe ester hydrolysable $i(in vivo) pharmaceutiquement acceptable); R4 représente jusqu'à quatre substituants sélectionnés parmi alkyle, alcényle, alkynyle, alcoxy, hydroxy, halogène, amino, alkylamino, acylamino, dialkylamino, CO2R, CONR2, SO2NR2 (où R représente hydrogène ou alkyle C1-6), aryle et hétérocyclyle, qui peuvent être identiques ou différents, et où tout substituant alkyle de R4 est éventuellement substitué par tout autre substituant de R4; X représente S, SO, SO2, O ou CH2; Y représente S, SO ou SO2; et m représente 1 ou 2. Ces bêta-lactamines sont utilisées dans le traitement d'infections bactériennes chez l'homme et animal.

  该发明涉及β-内 ios酸类药物，其化学式为(I)，其中： - R1表示氢、甲氧基或尿矛酸二甲酯； - R2表示核糖核苷酸中的一种，特别是具有抗菌活性的百乐沙霉素(cyclosporin)的酰基团； - CO₂R3表示羧基或羧酸根离子，或者R3为易脱除的羧基保护团（如药用可接受的在体可水解的酯基）； - R4表示最多四种不同或相同的取代基，其选自以下基团：烷基、烯基、炔基、氧基、羟基、卤素、氨基、烷基氨基、酰氨基、二烷基氨基、CO₂R、CONR₂、SO₂NR₂（R为氢或C1-6烷基）、苯基及杂环基，其中所有烷基R4取代基可选自上述任一基团。 - X表示S、SO、SO₂、O或CH₂； - Y表示S、SO或SO₂； - m表示1或2。 这些β-内 ios酸类药物可用于治疗人体及动物们的细菌感染。
• CEPHALOSPORIN COMPOUNDS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0625984A1

  公开（公告）日：1994-11-30
• US5602117A
  申请人：——

  公开号：US5602117A

  公开（公告）日：1997-02-11
• Cephalosporin compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05602117A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  .beta.-lactam antibiotics of formula (I) or a salt thereof, wherein R.sup.1 is hydrogen, methoxy of formamido; R.sup.2 is an acyl group, in particular that of an antibacterially active cephalosporin; CO.sub.2 R.sup.3 is a carboxy group or a carboxylate anion, or R.sup.3 is a readily removable carboxy protecting group (such as a pharmaceutically acceptable in vivo hydrolysable ester group); R.sup.4 represents up to four substituents selected from alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, hydroxy, halogen, amino, alkylamino, acylamino, dialkylamino, CO.sub.2 R, CONR.sub.2, SO.sub.2 NR.sub.2 (where R is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl), aryl and heterocyclyl, which may be the same or different and wherein any R.sup.4 alkyl substituent is optionally substituted by any other R.sup.4 substituent; X is S, SO, SO.sub.2, O or CH.sub.2 ; Y is S, SO or SO.sub.2 ; and m is 1 or 2, useful in the treatment of bacterial infections in humans and animals. ##STR1##

  β-内酰胺抗生素的化学式(I)或其盐，其中R.sup.1是氢、甲氧基或甲酰胺基；R.sup.2是酰基，特别是抗菌活性头孢菌素的酰基；CO.sub.2 R.sup.3是羧基或羧酸根离子，或R.sup.3是易于去除的羧基保护基（如药理学上可接受的体内水解酯基）；R.sup.4代表最多四个取代基，选自烷基、烯基、炔基、烷氧基、羟基、卤素、氨基、烷基氨基、酰胺基、二烷基氨基、CO.sub.2 R、CONR.sub.2、SO.sub.2 NR.sub.2（其中R为氢或C.sub.1-6烷基）、芳基和杂环基，可以相同也可以不同，其中任何R.sup.4烷基取代基可以选择性地被任何其他R.sup.4取代基取代；X是S、SO、SO.sub.2、O或CH.sub.2；Y是S、SO或SO.sub.2；m为1或2，用于治疗人类和动物的细菌感染。