3,3'-(((4-fluoro-1,2-phenylene)bis(azanediyl))bis(methylene))diphenol | 1337929-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3'-(((4-fluoro-1,2-phenylene)bis(azanediyl))bis(methylene))diphenol
• 英文别名: 3-[[4-Fluoro-2-[(3-hydroxyphenyl)methylamino]anilino]methyl]phenol；3-[[4-fluoro-2-[(3-hydroxyphenyl)methylamino]anilino]methyl]phenol
• CAS: 1337929-83-5
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂O₂
• 分子量: 338.381
• InChiKey: RNUSKZRAUBQLFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3'-(((4-fluoro-1,2-phenylene)bis(azanediyl))bis(methylene))diphenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR GLUCOSE TRANSPORT INHIBITION
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR L'INHIBITION DU TRANSPORT DU GLUCOSE

  摘要：

  葡萄糖剥夺是癌症研究和治疗中的一种吸引人的策略。癌细胞上调葡萄糖摄取和代谢以维持加速生长和增殖速率。特别是阻断这些过程可能为了解葡萄糖转运和代谢在肿瘤发生过程中以及细胞凋亡中的作用提供新的见解。当实体肿瘤超出周围血管系统时，它们会遇到供应有限营养物质的微环境，导致肿瘤某些区域处于葡萄糖匮乏的环境中。生活在葡萄糖匮乏环境中的癌细胞会发生变化以防止葡萄糖剥夺诱导的细胞凋亡。了解癌细胞如何逃避凋亡诱导也可能提供有价值的信息和知识，以克服癌细胞对凋亡诱导的抵抗。本文披露了一种新型抗癌化合物，可抑制基础葡萄糖转运，从而实现肿瘤抑制，并提供了动物癌症研究中葡萄糖剥夺的新方法。

  公开号：

  WO2011119866A1

文献信息

• Isosteres of ester derived glucose uptake inhibitors
  作者：Dennis A. Roberts、Liyi Wang、Weihe Zhang、Yi Liu、Pratik Shriwas、Yanrong Qian、Xiaozhuo Chen、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127406

  日期：2020.9

  previously reported on the anticancer activity of an ester derived glucose uptake inhibitor. Due to the hydrolytic instability of the ester linkage we have prepared a series of isosteres of the ester moiety. Of all of the isosteres prepared, the amine linkage showed the most promise. Several additional analogues of the amine-linked compounds were also prepared to improve the overall activity.

  葡萄糖转运蛋白（GLUT）促进葡萄糖摄取，并且在大多数癌细胞中过表达。已显示抑制葡萄糖转运是在体外和体内减慢癌细胞生长的有效方法。我们以前曾报道过酯衍生的葡萄糖摄取抑制剂的抗癌活​​性。由于酯键的水解不稳定性，我们制备了一系列酯部分的等排体。在所有制备的等排物中，胺键显示出最大的希望。还制备了胺连接的化合物的几种其他类似物以改善总体活性。
• US9181162B2
  申请人：——

  公开号：US9181162B2

  公开（公告）日：2015-11-10
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR GLUCOSE TRANSPORT INHIBITION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR L'INHIBITION DU TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：UNIV OHIO

  公开号：WO2011119866A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Glucose deprivation is an attractive strategy in cancer research and treatment. Cancer cells upregulate glucose uptake and metabolism for maintaining accelerated growth and proliferation rates. Specifically blocking these processes is likely to provide new insights to the role of glucose transport and metabolism in tumorigenesis, as well as in apoptosis. As solid tumors outgrow the surrounding vasculature, they encounter microenvironments with a limited supply of nutrients leading to a glucose deprived environment in some regions of the tumor. Cancer cells living in the glucose deprived environment undergo changes to prevent glucose deprivation-induced apoptosis. Knowing how cancer cells evade apoptosis induction is also likely to yield valuable information and knowledge of how to overcome the resistance to apoptosis induction in cancer cells. Disclosed herein are novel anticancer compounds that inhibit basal glucose transport, resulting in tumor suppression and new methods for the study of glucose deprivation in animal cancer research.

  葡萄糖剥夺是癌症研究和治疗中的一种吸引人的策略。癌细胞上调葡萄糖摄取和代谢以维持加速生长和增殖速率。特别是阻断这些过程可能为了解葡萄糖转运和代谢在肿瘤发生过程中以及细胞凋亡中的作用提供新的见解。当实体肿瘤超出周围血管系统时，它们会遇到供应有限营养物质的微环境，导致肿瘤某些区域处于葡萄糖匮乏的环境中。生活在葡萄糖匮乏环境中的癌细胞会发生变化以防止葡萄糖剥夺诱导的细胞凋亡。了解癌细胞如何逃避凋亡诱导也可能提供有价值的信息和知识，以克服癌细胞对凋亡诱导的抵抗。本文披露了一种新型抗癌化合物，可抑制基础葡萄糖转运，从而实现肿瘤抑制，并提供了动物癌症研究中葡萄糖剥夺的新方法。