2-氯-1-[4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基]乙酮 | 104692-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-氯-1-[4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基]乙酮
• 英文名称: 7-chloro-4-(4-chloroacetylpiperazin-1-yl)quinoline
• 英文别名: 2-chloro-1-(4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl)ethanone；Piperazine, 1-(chloroacetyl)-4-(7-chloro-4-quinolinyl)-；2-chloro-1-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 104692-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl₂N₃O
• 分子量: 324.21
• InChiKey: QKERPHGMKYSDIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苄基)哌嗪 、 2-氯-1-[4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基]乙酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2-(4-(4-bromobenzyl)piperazin-1-yl)-1-(4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  某些 7-Chloro-4-(piperazin-1-yl)quinoline 衍生物作为 VEGFR-II 抑制剂的设计、合成和细胞毒性评估

  摘要：

  VEGFR-II 的信号通路抑制被视为癌症管理中的宝贵工具。在目前的研究中，新型 1-4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基)-2-(N-取代氨基)-乙酮衍生物 (4a-t) 的合成是通过2-氯-1-(4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基)乙酮(3)与不同仲胺的胺化。目标化合物的结构经IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS和微量分析确证。对化合物 4a-t 进行了针对人乳腺癌 (MCF-7) 和前列腺癌 (PC3) 细胞系的体外抗癌筛选。2-(4-(4-bromobenzyl)piperazin-1-yl)-1-(4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl)ethanone (4q )，对 MCF-7 和 PC3 细胞的 IC50 值分别为 6.502 和 11.751 μM，与标准药物阿霉素相比（MCF-7：6.774 μM，PC3：7.7316

  DOI：

  10.1002/ardp.201600377
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氯-1-[4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  某些 7-Chloro-4-(piperazin-1-yl)quinoline 衍生物作为 VEGFR-II 抑制剂的设计、合成和细胞毒性评估

  摘要：

  VEGFR-II 的信号通路抑制被视为癌症管理中的宝贵工具。在目前的研究中，新型 1-4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基)-2-(N-取代氨基)-乙酮衍生物 (4a-t) 的合成是通过2-氯-1-(4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基)乙酮(3)与不同仲胺的胺化。目标化合物的结构经IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS和微量分析确证。对化合物 4a-t 进行了针对人乳腺癌 (MCF-7) 和前列腺癌 (PC3) 细胞系的体外抗癌筛选。2-(4-(4-bromobenzyl)piperazin-1-yl)-1-(4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl)ethanone (4q )，对 MCF-7 和 PC3 细胞的 IC50 值分别为 6.502 和 11.751 μM，与标准药物阿霉素相比（MCF-7：6.774 μM，PC3：7.7316

  DOI：

  10.1002/ardp.201600377

文献信息

• Agrawal, Vijai K.; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 550 - 555
  作者：Agrawal, Vijai K.、Sharma, Satyavan

  DOI：——

  日期：——
• New derivatives of 7-chloroquinolin-4-amine with antiprotozoal activity
  作者：Johanna Faist、Clemens Hinteregger、Werner Seebacher、Robert Saf、Pascal Mäser、Marcel Kaiser、Robert Weis

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.12.006

  日期：2017.2

  Novel co-aminoacyl and -alkyl derivatives of 7-chloroquinolin-4-amine were prepared and their structures confirmed by NMR spectroscopy. Their antiprotozoal activities were examined in vitro against the sensitive NF54 strain as well as against the multiresistant K-1 strain of Plasmodium falciparum and against Trypanosoma brucei rhodesiense (STIB 900). The results were compared with the activities of clinically used drugs. Their antitypanosomal activities were only moderate whereas their antiplasmodial activities looked very promising. Some were equal or slightly more active than chloroquine against the sensitive strain. However, in comparison to chloroquine, the activity of the new compounds was decreased much less in the resistant strain. Several possessed activity against both strains in low nanomolar concentration. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AGRAWAL, VIJAI K.;SHARMA, SATYAVAN, INDIAN. J. CHEM., 26,(1987) N 6, 550-555
  作者：AGRAWAL, VIJAI K.、SHARMA, SATYAVAN

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Cytotoxic Evaluation of Certain 7-Chloro-4-(piperazin-1-yl)quinoline Derivatives as VEGFR-II Inhibitors
  作者：Mohamed Nabil Aboul-Enein、Aida M. Abd El-Sattar El-Azzouny、Fatma Abdel-Fattah Ragab、Mohamed Farouk Hamissa

  DOI：10.1002/ardp.201600377

  日期：2017.4

  visualized as valuable tool in cancer management. In the current study, the synthesis of novel 1‐4‐(7‐chloroquinolin‐4‐yl)piperazin‐1‐yl)‐2‐(N‐substituted‐amino)‐ethanone derivatives (4a–t) was achieved through the amination of 2‐chloro‐1‐(4‐(7‐chloroquinolin‐4‐yl)piperazin‐1‐yl)ethanone (3) with different secondary amines. The structures of the target compounds were confirmed by IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR

  VEGFR-II 的信号通路抑制被视为癌症管理中的宝贵工具。在目前的研究中，新型 1-4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基)-2-(N-取代氨基)-乙酮衍生物 (4a-t) 的合成是通过2-氯-1-(4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基)乙酮(3)与不同仲胺的胺化。目标化合物的结构经IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS和微量分析确证。对化合物 4a-t 进行了针对人乳腺癌 (MCF-7) 和前列腺癌 (PC3) 细胞系的体外抗癌筛选。2-(4-(4-bromobenzyl)piperazin-1-yl)-1-(4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl)ethanone (4q )，对 MCF-7 和 PC3 细胞的 IC50 值分别为 6.502 和 11.751 μM，与标准药物阿霉素相比（MCF-7：6.774 μM，PC3：7.7316