methyl 3(Z),5(E),11(Z)-(1S,7R,8S)-1-cyano-12-methoxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienecarboxylate | 228251-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 3(Z),5(E),11(Z)-(1S,7R,8S)-1-cyano-12-methoxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3Z,5E,7S,8S,11E)-1-cyano-12-(methoxymethyl)-7,11-dimethyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxycyclotrideca-3,5,11-triene-1-carboxylate
• CAS: 228251-93-2
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₄Si
• 分子量: 503.798
• InChiKey: BUICJAHXKWAUIE-TXXHWSKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3(Z),5(E),11(Z)-(1S,7R,8S)-1-cyano-12-methoxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienecarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以34.4%的产率得到methyl (9R,10S,12S)-12-cyano-14-methoxy-3β-(triisopropylsilyl)oxy-15,17,19-trinor-14,16-seco-5α,8β-stemod-6-en-16-oate
  参考文献：
  名称：

  （+）-maritimol的不对称合成的跨环Diels-Alder研究

  摘要：

  描述了13元TCC大环三烯的组装，并研究了其跨环Diels-Alder反应，作为（+）-maritimol ABC环系统不对称合成的模型研究。尽管最初的期望（pro -3（S）-和4（R）-功能在战略步骤中诱导完美的绝对控制和相对控制尚未得到满足，但在pro -12（R）符合这些要求的职位是公认的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00128-3
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2R,3S)-8-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-N-methoxy-7-methoxymethyl-N,2,6-trimethyl-3-(triisopropylsilyl)oxy-6-octenamide 在 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 3(Z),5(E),11(Z)-(1S,7R,8S)-1-cyano-12-methoxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-maritimol的不对称合成的跨环Diels-Alder研究

  摘要：

  描述了13元TCC大环三烯的组装，并研究了其跨环Diels-Alder反应，作为（+）-maritimol ABC环系统不对称合成的模型研究。尽管最初的期望（pro -3（S）-和4（R）-功能在战略步骤中诱导完美的绝对控制和相对控制尚未得到满足，但在pro -12（R）符合这些要求的职位是公认的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00128-3

文献信息

• Transannular Diels-Alder studies on the asymmetric synthesis of (+)-maritimol
  作者：András Toró、Charles-André Lemelin、Patrice Préville、Guillaume Bélanger、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00128-3

  日期：1999.4

  Assembly of 13-membered TCC macrocyclic trienes are described and their transannular Diels-Alder reaction are investigated as a model study for the asymmetric synthesis of the ABC-ring system of (+)-maritimol. Albeit the original expectations that the pro-3(S)- and 4(R)-functionalities induce perfect absolute and relative control in the strategic step has not been fully met, a position at pro-12(R)

  描述了13元TCC大环三烯的组装，并研究了其跨环Diels-Alder反应，作为（+）-maritimol ABC环系统不对称合成的模型研究。尽管最初的期望（pro -3（S）-和4（R）-功能在战略步骤中诱导完美的绝对控制和相对控制尚未得到满足，但在pro -12（R）符合这些要求的职位是公认的。