4-fluoro-N¹-(prop-2-ynyl)benzene-1,2-diamine | 195614-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-fluoro-N¹-(prop-2-ynyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-(2-propyn-1-ylamino)-5-fluoroaniline；4-fluoro-1-N-prop-2-ynylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 195614-44-9
• 化学式: C₉H₉FN₂
• 分子量: 164.182
• InChiKey: UWLFLQCCKWJUGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N¹-(prop-2-ynyl)benzene-1,2-diamine 、 2-叠氮基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到11-fluoro-15H-benzimidazo[1,2-d][1,2,3]triazolo[1,5-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  由N1-炔烃1,2-二胺类化合物合成多样性的吲哚并哌嗪苯并咪唑和苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine

  摘要：

  描述了一种从一个常见的N 1-炔烃1,2-二胺结构单元合成两个N杂环的吲哚并氮杂三唑并苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine的一站式实验方案。该方法涉及通过环缩合和氧化顺序形成苯并咪唑，然后形成氮杂环（通过炔烃活化和6-内挖-环化，1,2-环扩环迁移和再芳构化）， 1,3-偶极环加成反应生成二氮杂或三唑环。

  DOI：

  10.1002/chem.201502956
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4-fluoro-N¹-(prop-2-ynyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  由N1-炔烃1,2-二胺类化合物合成多样性的吲哚并哌嗪苯并咪唑和苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine

  摘要：

  描述了一种从一个常见的N 1-炔烃1,2-二胺结构单元合成两个N杂环的吲哚并氮杂三唑并苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine的一站式实验方案。该方法涉及通过环缩合和氧化顺序形成苯并咪唑，然后形成氮杂环（通过炔烃活化和6-内挖-环化，1,2-环扩环迁移和再芳构化）， 1,3-偶极环加成反应生成二氮杂或三唑环。

  DOI：

  10.1002/chem.201502956

文献信息

• Herbicidal 3-(bicyclic nitrogen-containing
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05661108A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  Herbicidal 3-(bicyclic nitrogen-containing heterocycle)-substituted-1-methyl-6-trifluoromethyluracils, compositions containing them, and methods of using them to control undesired plant growth are disclosed. The herbicidal compounds of the present invention are defined by the following generic structure: ##STR1## in which V is N or C--R.sup.1 ; R is hydrogen, straight or branched chain alkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl, alkoxycarbonylalkyl, arylalkyl, optionally substituted with halogen, or aminocarbonylalkyl in which the amino nitrogen is substituted with arylalkyl or one or two alkyl; R.sup.1 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, or cyano; R.sup.2 is lower alkyl or amino; and X is hydrogen or halogen, with the proviso that each aliphatic component has not more than six carbon atoms.

  本发明揭示了含有除草剂3-(含有杂环氮的双环杂环)-取代-1-甲基-6-三氟甲基尿嘧啶的组合物，以及使用它们控制不受欢迎的植物生长的方法。本发明的除草化合物由以下通用结构定义：##STR1## 其中V为N或C--R.sup.1；R为氢、直链或支链烷基、烯基、炔基、羟基烷基、烷氧基烷基、卤代烷基、烷氧羰基烷基、芳基烷基，可选地用卤素取代，或氨基羰基烷基，其中氨基氮原子被芳基烷基或一个或两个烷基取代；R.sup.1为氢、烷基、卤代烷基或氰基；R.sup.2为较低烷基或氨基；X为氢或卤素，但要求每个脂肪组分的碳原子数不超过六个。
• US5661108A
  申请人：——

  公开号：US5661108A

  公开（公告）日：1997-08-26
• [EN] HERBICIDAL 3-(BICYCLIC NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLE)-SUBSTITUTED-1-METHYL-6-TRIFLUOROMETHYLURACILS<br/>[FR] 1-METHYL-6-TRIFLUOROMETHYLURACILES HERBICIDES SUBSTITUES EN 3 (PAR UN HETEROCYCLE CONTENANT DE L'AZOTE)
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：WO1998018768A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) Herbicidal 3-(bicyclic nitrogen-containing heterocycle)-substituted-1-methyl-6-trifluoromethyluracils, compositions containing them, and methods of using them to control undesired plant growth are disclosed. The herbicidal compounds of the present invention are defined by generic structure (I), in which V is N or C-R1; R is hydrogen, straight or branched chain alkyl, alkenyl, alkynyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, haloalkyl, alkoxycarbonylalkyl, arylalkyl, optionally substituted with halogen, or aminocarbonylalkyl in which the amino nitrogen is substituted with arylalkyl or one or two alkyl; R1 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, or cyano; R2 is lower alkyl or amino; and X is hydrogen or halogen, with the proviso that each aliphatic component has not more than six carbon atoms.(FR) L'invention concerne des 1-méthyl-6-trifluorométhyluraciles herbicides substitués en 3 (par un hétérocycle contenant de l'azote), des compositions contenant lesdites substances et des procédés d'utilisation desdites substances pour lutter contre la prolifération indésirable de plantes. Les composés herbicides de la présente invention sont définis par la structure générique (I), dans laquelle V est N ou C-R1; R est hydrogène, alkyle à chaîne droite ou ramifiée, alcényle, alcynyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, haloalkyle, alcoxycarbonylalkyle, arylalkyle éventuellement substitué par halogène, ou aminocarbonylalkyle dans lequel l'azote aminé est substitué par arylalkyle ou un ou deux alkyle; R1 est hydrogène, alkyle, haloalkyle ou cyano; R2 est alkyle inférieur ou amino; et X est hydrogène ou halogène, à condition que chaque constituant aliphatique ne comporte pas plus de six atomes de carbone.
• Diversity Oriented Synthesis of Indoloazepinobenzimidazole and Benzimidazotriazolobenzodiazepine from<i>N</i>¹-Alkyne-1,2-diamines
  作者：Ravi Kumar、Rajesh K. Arigela、Srinivas Samala、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/chem.201502956

  日期：2015.12.14

  oriented synthesis of two N‐polyheterocycles indoloazepinobenzimidazole and benzimidazotriazolobenzodiazepine from a common N1‐alkyne‐1,2‐diamine building block is described. The approach involves sequential formation of benzimidazole through cyclocondensation and oxidation, which is followed by the formation of either an azepine ring (through alkyne activation and 6‐endo‐dig cyclization, 1,2‐migration

  描述了一种从一个常见的N 1-炔烃1,2-二胺结构单元合成两个N杂环的吲哚并氮杂三唑并苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine的一站式实验方案。该方法涉及通过环缩合和氧化顺序形成苯并咪唑，然后形成氮杂环（通过炔烃活化和6-内挖-环化，1,2-环扩环迁移和再芳构化）， 1,3-偶极环加成反应生成二氮杂或三唑环。