3-(11'(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-3'R-hydroxy-6'E-dodecenoyl)-4R-methyl-5S-phenyl-2-oxazolidinone | 345653-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(11'(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-3'R-hydroxy-6'E-dodecenoyl)-4R-methyl-5S-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(E,3R,11S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxydodec-6-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 345653-68-1
• 化学式: C₃₈H₄₉NO₅Si
• 分子量: 627.896
• InChiKey: PPSMRRMBUGOZBF-CSNGMIQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(11'(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-3'R-hydroxy-6'E-dodecenoyl)-4R-methyl-5S-phenyl-2-oxazolidinone 在 Proton Sponge 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 114.58h， 生成 Methyl 15S-hydroxy-7R-methoxy-2-methyl-2E,4E,10E-hexadecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸的合成。

  摘要：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸

  DOI：

  10.1021/np000502q
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-propanol 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 tristriphenylphosphine cobalt chloride 、 溶剂黄146 、 苯基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 185.67h， 生成 3-(11'(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-3'R-hydroxy-6'E-dodecenoyl)-4R-methyl-5S-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸的合成。

  摘要：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸

  DOI：

  10.1021/np000502q