3-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-(2H)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 896703-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-(2H)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；3-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 896703-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: BDEMDZJAVNHJQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 3-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-(2H)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以45 %的产率得到1'-benzyl-8-methoxyspiro[benzo[5,6][1,2,4]thiadiazino[3,4-a]isoindole-11,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过激活 C(sp2)–H 键进行级联 [4 + 1] 环化，使苯并噻二嗪异吲哚羧酸酯、苯并噻二嗪异吲哚和苯并噻二嗪异吲哚吡咯烷二酮成为混合螺环杂环框架†

  摘要：

  通过 Rh(III) 催化的连续 C(sp 2 )–H 键激活、邻位烯基化和最终级联分子内环化，可以熟练地实现两种结构独特且具有生物学优势的琥珀酰亚胺和异吲哚杂芳烃，它们带有以苯并噻二嗪二氧化物基序为中心的杂化缀合物。该开发方案的显着特征是所得的不同装饰的杂环包含季碳中心，并且这是通过非典型的 [4 + 1] 环化过程而忽略了普遍的 [4 + 2]-环化途径和有趣的是所应用的偶联伙伴（例如，马来酰亚胺、马来酸盐和苯乙烯）以实现仅作为C1合成子起作用的方案。此外，选择性还原策略能够在优先还原酰亚胺官能团的一个羰基后，将琥珀酰亚胺和二氧化苯并噻嗪的混合缀合物修饰为基于二氧化苯并噻嗪的螺环异吲哚并吡咯烷二酮骨架。总体而言，这种方法易于处理、通用、省时，并且表现出相对不熟悉的螺环化和良好的官能团耐受性，因此很容易获得装饰混合螺杂环支架的全新变体的库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00366
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 、 邻氨基苯磺酰胺 在 水 、 palladium diacetate 、 sodium 3-(diphenylphosphanyl)benzenesulfonate 作用下， 反应 16.0h， 以71%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-(2H)-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Ñ -Benzylation /苄型CH酰胺化级联由（η 3 -苄基）钯系统在水介质：一种有效的途径为直接构建3-苯基-3,4-二氢- （2 ħ）-1,2,4- -苯并噻二嗪1,1-二氧化物

  摘要：

  AbstractWe demonstrate a unique strategy for a benzylation/benzylic CH amidation cascade reaction by the (η3‐benzyl)palladium system derived from a palladium catalyst and benzyl alcohol. This tandem process is devised as a new synthetic route for 3‐phenyl‐3,4‐dihydro‐(2H)‐1,2,4‐benzothiadiazine‐1,1‐dioxide. Water plays an important role for the smooth generation of the (η3‐benzyl)palladium species, and a bis‐benzylated Pd(II) intermediate would be formed in our catalytic system. Atom economical processes such as benzylic CH activation, cascade reactions and chemoselective reactions in aqueous media have been developed.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300317

文献信息

• Nickel Pincer Complexes Catalyzed Sustainable Synthesis of 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-1,2,4-benzothiadiazine-1,1-dioxides via Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols
  作者：Anandaraj Pennamuthiriyan、Ramesh Rengan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02508

  日期：2024.2.16

  (DHBD) derivatives from readily available aromatic primary alcohols and 2-aminobenzenesulfonamide catalyzed by nickel(II)-N∧N∧S pincer-type complexes. The synthesized nickel complexes have been well-studied by elemental and spectroscopic (FT-IR, NMR, and HRMS) analyses. The solid-state molecular structure of complex 2 has been authenticated by a single-crystal X-ray diffraction study. Furthermore, a series

  我们报道了由容易获得的芳香伯醇和 2-氨基苯磺酰胺催化的原子经济且可持续的合成具有生物学重要意义的 3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物 (DHBD) 衍生物镍(II)-N∧N∧S钳型配合物。合成的镍配合物已通过元素和光谱（FT-IR、NMR 和 HRMS）分析进行了深入研究。配合物2的固态分子结构已通过单晶X射线衍射研究得到验证。此外，利用 3 mol% Ni(II) 催化剂，通过无受体脱氢偶联，合成了一系列 3,4-二氢-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物衍生物（24 个实例）苯甲醇与苯磺酰胺。令人欣慰的是，该催化方案具有高度选择性，收率高达 93%，并产生环保的水/氢气作为副产品。对照实验和合理的机理研究表明，原位生成的醛与苯磺酰胺的偶联产生了所需的产物。此外，一种噻二嗪衍生物的大规模合成揭示了当前方法的合成用途。
• Green Approach Toward One Pot Cascade Synthesis of 3-Aryl-3,4-Dihydro-1,2,4 Benzothiadiazine-1,1-Dioxides
  作者：Someshwar Dagduappa Dindulkar、Kwon Taek Lim、Byung Kwon Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1080/10426507.2013.769986

  日期：2014.1

  A silica-gel-supported ceric ammonium nitrate (CAN-SiO2) was found to be an effective catalyst for the cascade synthesis of functionalized 3-aryl-3,4-dihydro-1,2,4-benzo- thiadiazine-1,1-dioxides using 2-aminobenzenesulfonamide and benzaldehydes at room temperature. The reaction allows rapid cyclization (10-70min) with 5mol% CAN impregnated on silica gel to give the desired products in excellent yield without further column purification. The protocol uses inexpensive and environmentally friendly CAN-SiO(2)as the catalyst, and no ligand or additive was required. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition ofPhosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements for the following free supplemental files: Additional figures]