3-[2,2-bis(acetyl)ethenyl]amino-1-cyano-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one | 309715-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 3-[2,2-bis(acetyl)ethenyl]amino-1-cyano-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one
• 英文别名: 1-cyano-3-(2,2-bis(acetyl)ethenyl)amino-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one；3-[(2-acetyl-3-oxobut-1-enyl)amino]-4-oxoquinolizine-1-carbonitrile
• CAS: 309715-04-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: UCLWNBLCDCFMJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,2-bis(acetyl)ethenyl]amino-1-cyano-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以66%的产率得到3-[2,2-bis(acetyl)ethenyl]amino-1-cyano-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-苄氧基羰基氨基叠氮[1,2 - x ] -azin-4-ones的催化加氢。轻松获得3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-4 H -pyrido [1,2- a ] pyridin-4-ones和3-Amino-6,7,8,9-tetrahydro-4 H-叠氮基[1,2- x ]嘧啶-4-酮

  摘要：

  通过催化氢化3-（苄氧羰基）氨基-4 H-吡啶并[1,2- a ]吡啶-4-酮28和29，以及叠氮基[1,2 - x ]嘧啶-4-酮32-35，41，和42时，观察到杂环体系和除去苄氧羰基结构部分中的部分饱和，得到3-氨基-6,7,8,9-四氢-4- ħ -吡啶并[1,2一]吡啶-4-酮30和31和3-氨基-6,7,8,9-四氢-4 H-叠氮[1,2 - x ]嘧啶-4-酮36-39、43和44高产。该方法代表简单的两步合成，从杂环α-氨基化合物和（Z）-2-（苄氧基羰基）氨基-3-二甲基氨基丙酸甲酯开始，然后进行催化氢化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370420
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylaminomethylenepentane-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-[2,2-bis(acetyl)ethenyl]amino-1-cyano-4H-pyrido[1,2-a]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2- [双（乙酰基）乙烯基]氨基丙酸甲酯在杂环体系合成中的应用

  摘要：

  分三步，由乙酰丙酮（1）经由4-（N，N-二甲基氨基）-3-乙酰丁-3-烯-2-酮（2）和2- [双（乙酰基乙烯基）氨基丙酸甲酯（4）制备N- [2，2-双（乙酰基）乙烯基]甘氨酸甲酯（3）。化合物4与N-和C-亲核试剂反应生成稠合的杂环系统。分别由2-氨基吡啶和2-氨基噻唑制备吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮14-16和噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮17和18的衍生物。用C制备了吡啶并[1,2- a ]-吡啶酮19和2 H -1-苯并吡喃-2-酮20-22的-亲核试剂衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340317