(R)-5-(but-3-yn-1-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane | 1613271-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-5-(but-3-yn-1-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
• 英文别名: (R)-5,6-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-hexyne；tert-butyl-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-ynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1613271-09-2
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 342.67
• InChiKey: TXMDOINFILKGGI-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(but-3-yn-1-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 仲丁基锂 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 (5S,10R)-5-(2-allyl-3-methoxyphenyl)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2,3,3,13,13,14,14-octamethyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadec-6-yne
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINE SALTS OF A PROSTACYCLIN ANALOG
  [FR] SELS D'AMINE D'UN ANALOGUE DE LA PROSTACYCLINE

  摘要：

  本发明提供了公式I的前列腺素类似物的胺盐以及生成这些胺盐的方法。

  公开号：

  WO2015073314A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-t-叔丁基二甲基硅基缩水甘油醚 在 仲丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-5-(but-3-yn-1-yl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINE SALTS OF A PROSTACYCLIN ANALOG
  [FR] SELS D'AMINE D'UN ANALOGUE DE LA PROSTACYCLINE

  摘要：

  本发明提供了公式I的前列腺素类似物的胺盐以及生成这些胺盐的方法。

  公开号：

  WO2015073314A1

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Nakadomarin A
  作者：J. Stephen Clark、Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201600990

  日期：2016.3.18

  efficient 12‐step synthesis of the marine alkaloid (−)‐nakadomarin A has been accomplished. The key advanced intermediate, a tetracyclic ketone derivative, was constructed in just seven steps using a sequence that includes an asymmetric Pauson–Khand reaction, an Overman rearrangement reaction, a ring‐closing metathesis reaction, and an amination reaction. Late introduction of the furan ring during the synthesis

  海洋生物碱（-）-nakadomarin A的高效12步合成已完成。关键的高级中间体四环酮衍生物仅需七个步骤即可完成，其使用的顺序包括不对称的Pauson-Khand反应，Overman重排反应，闭环易位反应和胺化反应。（-）-nakadomarin A合成过程中呋喃环的引入较晚，这意味着关键的四环酮衍生物有可能用作合成相关海洋生物碱的高级中间体。
• Methods of Synthesizing a Prostacyclin Analog
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY INCORPORATED

  公开号：US20150315114A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention provides processes for preparing a prostacyclin analogue of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 10 is a linear or branched C 1-6 alkyl. The processes of the present invention comprise steps that generate improved yields and fewer byproducts than traditional methods. The processes of the present invention employ reagents (e.g., the oxidizing reagent) that are less toxic that those used in the traditional methods (e.g., oxalyl chloride). Many of the processes of the present invention generate intermediates with improved e.e. and chemical purity; thereby eliminating the need of additional chromatography steps. And, the processes of the present invention are scalable to generate commercial quantities of the final compound.

  本发明提供了制备公式（I）的前列环素类似物或其药学上可接受的盐的方法，其中R10是线性或支链的C1-6烷基。本发明的方法包括产生比传统方法更高的产量和更少的副产物的步骤。本发明的方法采用的试剂（例如氧化试剂）比传统方法中使用的试剂（例如草酰氯）毒性更小。本发明的许多方法产生的中间体具有改善的e.e.和化学纯度，从而消除了额外的色谱步骤的需要。此外，本发明的方法可扩展到产生商业数量的最终化合物。
• [EN] METHODS OF SYNTHESIZING A PROSTACYCLIN ANALOG<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'UN ANALOGUE DE PROSTACYCLINE
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014089385A3

  公开（公告）日：2014-08-28