3-bromo-6-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde | 65162-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-bromo-6-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-6-methoxysalicylaldehyde
• CAS: 65162-32-5
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: HVHPFFXJYLRXDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde 在 N-甲基咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 cis-(3R,4S,4aS)-7-bromo-8-methoxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-3-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-bromo-6-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Blennolide 霉菌毒素的全合成：设计、合成路线和完成

  摘要：

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402083

文献信息

• Design, Synthesis, and Antifungal Activities of Novel 1,2,4-Triazole Schiff Base Derivatives
  作者：Ruyi Jin、Jingli Liu、Guanghui Zhang、Jiajia Li、Shuan Zhang、Hui Guo

  DOI：10.1002/cbdv.201800263

  日期：2018.9

  With the aim to find new compounds with high antifungal activity, 21 4‐amino‐5‐substituted‐1,2,4‐triazole Schiff bases (2a – 2g, 3a – 3g, and 4a – 4g) were designed and synthesized. Their antifungal activities against Pythium solani, Gibberlla nicotiancola, Fusarium oxysporium f. sp. niveum, Gibberlla saubinetii, Alternaria iycopersici, Phytophthora capsici, Physalospora piricola, Cercospora arachidicola

  为了寻找具有高抗真菌活性的新化合物，设计并合成了21个4-氨基-5-取代-1,2,4-三唑席夫碱（2a-2g、3a-3g和4a-4g）。它们对 Pythium solani、Gibberlla nicotiancola、Fusarium oxysporium f 的抗真菌活性。sp. niveum, Gibberlla saubinetii, Alternaria iycopersici, Phytophthora capsici, Physalopora piricola, Cercospora arachidicola hori 和 Fusarium oxysporium f。sp. 黄瓜进行了测试，部分化合物表现出优异的抗真菌活性。这项研究为进一步研究抗真菌剂提供了有用的信息。
• Total Synthesis of Blennolide Mycotoxins: Design, Synthetic Routes and Completion
  作者：Anne C. Meister、Arantxa Encinas、Hülya Sahin、Emilie M. C. Singer、Carl F. Nising、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201402083

  日期：2014.8

  Mycotoxins of the tetrahydroxanthone class of natural products possess a large number of interesting biological properties. In this full paper, we present our synthetic strategy to some members of this class of compounds, namely the blennolides A and C. We disclose the scope and limitations of the functionalization of various xanthones derived from a domino oxa-Michael-aldol condensation and pursue

  四氢氧杂蒽酮类天然产物的霉菌毒素具有许多有趣的生物学特性。在这篇完整的论文中，我们向此类化合物的一些成员介绍了我们的合成策略，即 blennolides A 和 C。我们公开了衍生自多米诺氧杂-迈克尔-羟醛缩合的各种氧杂蒽酮官能化的范围和局限性，并追求这些氧杂蒽酮的二聚化。此外，还获得了 blennolide C 的第一个晶体结构。