(Z)-N'-hydroxy-N-propylisobutyrimidamide | 74986-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-N'-hydroxy-N-propylisobutyrimidamide
• 英文别名: N-hydroxy-2-methyl-N'-propylpropanimidamide
• CAS: 74986-74-6
• 化学式: C₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD19223658
• 分子量: 144.217
• InChiKey: YQMYJYRQMPMDCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 (Z)-N'-hydroxy-N-propylisobutyrimidamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到3-isopropyl-4-propyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  意外的C–C键断裂：由酰胺基肟与五氟苯基或三氟甲基阴离子作为离去基团合成1,2,4-氧杂二唑-5-酮

  摘要：

  在温和的碱性条件下，在五氟苯并甲酰胺基肟上观察到意外的C–C键断裂。利用该观察结果，开发了使用五氟苯甲酰氯或三氟乙酸酐（TFAA）作为双酰化剂，由a胺肟合成新的1,2,4-恶二唑-5-酮的方法。五氟苯基阴离子和三氟甲基阴离子充当该转化中的离去基团。

  DOI：

  10.1021/ol202554m
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 N-羟基异丁基亚氨氯化肟 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-N'-hydroxy-N-propylisobutyrimidamide
  参考文献：
  名称：

  意外的C–C键断裂：由酰胺基肟与五氟苯基或三氟甲基阴离子作为离去基团合成1,2,4-氧杂二唑-5-酮

  摘要：

  在温和的碱性条件下，在五氟苯并甲酰胺基肟上观察到意外的C–C键断裂。利用该观察结果，开发了使用五氟苯甲酰氯或三氟乙酸酐（TFAA）作为双酰化剂，由a胺肟合成新的1,2,4-恶二唑-5-酮的方法。五氟苯基阴离子和三氟甲基阴离子充当该转化中的离去基团。

  DOI：

  10.1021/ol202554m

文献信息

• Syntheses and stereochemistry of amidoximes
  作者：Dean F. Bushey、Florence C. Hoover

  DOI：10.1021/jo01309a026

  日期：1980.10
• BUSHEY D. F.; HOOVER F. C., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4198-4206
  作者：BUSHEY D. F.、 HOOVER F. C.

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected C–C Bond Cleavage: Synthesis of 1,2,4-Oxadiazol-5-ones from Amidoximes with Pentafluorophenyl or Trifluoromethyl Anion Acting as Leaving Group
  作者：Thibaud Gerfaud、Hai-Long Wei、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol202554m

  日期：2011.12.2

  4-oxadiazol-5-ones from amidoximes using pentafluorobenzoyl chloride or trifluoroacetic anhydride (TFAA) as a double acylating agent. The pentafluorophenyl anion and the trifluoromethyl anion acted as leaving groups in this transformation.

  在温和的碱性条件下，在五氟苯并甲酰胺基肟上观察到意外的C–C键断裂。利用该观察结果，开发了使用五氟苯甲酰氯或三氟乙酸酐（TFAA）作为双酰化剂，由a胺肟合成新的1,2,4-恶二唑-5-酮的方法。五氟苯基阴离子和三氟甲基阴离子充当该转化中的离去基团。