4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione | 24934-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione
• 英文别名: 7,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromene-2,5(6H)-dione；2,5-Dioxo-7,7-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-chroman；7,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromene-2,5-dione；7,7-Dimethyl-3,4,6,8-tetrahydrochromene-2,5-dione
• CAS: 24934-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: AFPBFUABLZCIFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6,6-二甲基螺[2.5]辛烷-4,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  环状2-（2,2-二甲基亚丙基）-1,3-二羰基化合物的光化学合成

  摘要：

  4-（t- Bu）-取代的[ b ]稠合的双环和三环吡喃二酮5的光解（λ= 254 nm）提供了高收率的标题化合物4以及少量的螺旋烷二酮8。5中吡喃环的C（4）处的烷基取代模式决定了从最初形成的酰基-乙烯基氧基双自由基获得的α对β裂解产物的相对量。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720513
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl]propionic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用蒽酮和吡唑-5-硫酮部分合成新型螺环化合物：迈克尔加成法

  摘要：

  使用迈克尔加成反应，然后是迪克曼缩合和索普-齐格勒环化，设计了合成螺环衍生物蒽酮的新路线。吡唑-5-硫酮与 1,5-二芳基五-1,4-二烯-3-酮的双-迈克尔加成直接得到吡唑-5-硫酮的螺衍生物。通过在二甲酮上使用单迈克尔加成，然后水解和缩合来合成烯醇内酯。

  DOI：

  10.3184/030823407x237821

文献信息

• Synthesis of 2,3,4,6,7,8-Hexahydro-5H-1-benzopyran-5-ones and 3-(6-Oxo-1-cyclohexenyl)alkanoic Acids by Reduction of 4,6,7,8-Tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-diones
  作者：Hermann Hombrecher、Paul Margaretha、Paul Tissot

  DOI：10.1002/hlca.19860690723

  日期：1986.10.29

  and 1d (direct irradiation at λ = 300 or 254 nm in i-PrOH, or sensitized irradiation in acetone/i-PrOH or benzene/i-PrOH) gives 3-(6-oxo-1-cyclohexenyl)alkanoic acids 6 in 50–80%, while 1c affords the isomeric 3-(4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexenyl)-4-methyl-4-pentenoic acid (9) in 73% isolated yield. Electrochemical reduction (Hg, CH3CN, Bu4N+ClO, −2.6 V vs. Ag/Ag+) requires more than 4 Farad/mol for

  报道了还原4,6,7,8-四氢-7,7-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-2,5（3 H）-二酮1的比较结果。氢化物还原（LiAlH 4在Et 2 O中或NaBH 4在i-PrOH中）提供2,3,4,6,7,8-六氢-5 H -1-苯并吡喃-5-酮5的分离产率为30-60％ 。1b和1d的光化学还原（在i-PrOH中以λ= 300或254 nm直接照射，或在丙酮/ i-PrOH或苯/ i-PrOH中进行敏化照射）得到3-（6-氧代-1-环己烯基）链烷酸酸在50–80％中占6，而1c以73％的分离产率得到异构体3-（4，4-二甲基-6-氧代-1-环己烯基）-4-甲基-4-戊烯酸（9）。电化学还原（Hg，CH 3 CN，Bu 4 N + ClO，-2.6 V对Ag / Ag +）需要消耗大于4法拉/摩尔才能消耗1，而没有检测到任何主要产物。
• HOBEL, KLAUS;MARGARETHA, PAUL, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 975-979
  作者：HOBEL, KLAUS、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• HOBEL, KLAUS;MARGARETHA, PAUL, RES. CHEM. INTERMEDIATES, 12,(1989) N, C. 263-268
  作者：HOBEL, KLAUS、MARGARETHA, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• HOMBRECHER H.; MARGARETHA P.; TISSOT P., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1681-1684
  作者：HOMBRECHER H.、 MARGARETHA P.、 TISSOT P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Spiro Compounds using Anthrone and Pyrazole-5-thione Moieties: A Michael Addition approach
  作者：Madhukar S. Chande、Rahul R. Khanwelkar、Pravin A. Barve

  DOI：10.3184/030823407x237821

  日期：2007.8

  Novel routes for the synthesis of spiro derivatives anthrone have been designed using a Michael addition reaction followed by a Dieckmann condensation and Thorpe–Ziegler cyclisation. Bis-Michael addition of pyrazole-5-thione with 1,5-diarylpenta-1,4-dien-3-one gave directly a spiro derivative of pyrazole-5-thione. An enol lactone was synthesised by using mono Michael addition on dimedone, followed

  使用迈克尔加成反应，然后是迪克曼缩合和索普-齐格勒环化，设计了合成螺环衍生物蒽酮的新路线。吡唑-5-硫酮与 1,5-二芳基五-1,4-二烯-3-酮的双-迈克尔加成直接得到吡唑-5-硫酮的螺衍生物。通过在二甲酮上使用单迈克尔加成，然后水解和缩合来合成烯醇内酯。