2,3,4,6,7,8-hexahydro-7,7-dimethyl-5H-1-benzopyran-5-one | 87875-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3,4,6,7,8-hexahydro-7,7-dimethyl-5H-1-benzopyran-5-one
• 英文别名: 7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrochroman-5-one；7,7-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-1-benzopyran-5-one；7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-2H-chromen-5-one
• CAS: 87875-55-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: YLWJOZDYVRSGIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6,7,8-tetrahydro-7,7-dimethyl-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2,3,4,6,7,8-hexahydro-7,7-dimethyl-5H-1-benzopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过还原4,6,7,8合成2,3,4,6,7,8-六氢-5 H -1-苯并吡喃-5-酮和3-（6-氧代-1-环己烯基）链烷酸-四氢-2 H -1-苯并吡喃-2,5（3 H）-二酮

  摘要：

  报道了还原4,6,7,8-四氢-7,7-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-2,5（3 H）-二酮1的比较结果。氢化物还原（LiAlH 4在Et 2 O中或NaBH 4在i-PrOH中）提供2,3,4,6,7,8-六氢-5 H -1-苯并吡喃-5-酮5的分离产率为30-60％ 。1b和1d的光化学还原（在i-PrOH中以λ= 300或254 nm直接照射，或在丙酮/ i-PrOH或苯/ i-PrOH中进行敏化照射）得到3-（6-氧代-1-环己烯基）链烷酸酸在50–80％中占6，而1c以73％的分离产率得到异构体3-（4，4-二甲基-6-氧代-1-环己烯基）-4-甲基-4-戊烯酸（9）。电化学还原（Hg，CH 3 CN，Bu 4 N + ClO，-2.6 V对Ag / Ag +）需要消耗大于4法拉/摩尔才能消耗1，而没有检测到任何主要产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690723

文献信息

• Ring-Opening Cyclization of Spirocyclopropanes Using Sulfoxonium Ylides
  作者：Yuta Onuki、Hisanori Nambu、Takayuki Yakura

  DOI：10.1248/cpb.c20-00132

  日期：2020.5.1

  cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes using dimethylsulfoxonium methylide proceeded regioselectively to produce 2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-1-benzopyran-5-ones in good to high yields. The reactions of cycloheptane- and cyclopentane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes could construct [7.6]- and [5.6]-fused ring systems. This reaction was also carried out using sulfoxonium ethylide, butylide, and benzylide

  使用二甲基硫代methyl鎓亚甲基对环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷进行开环环化反应，选择性地生成2,3,4,6,7,8-六氢-5H-1-苯并吡喃-5-酮产量。环庚烷和环戊烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的反应可以构建[7.6]-和[5.6]稠合的环系统。该反应还使用亚乙基ethyl鎓，丁基化物和苄基化物进行，从而以高至高收率形成相应的2，3-反式-二取代产物，并且表明二甲基可以用作假取代基。 。发现2-和3-苯并六氢苯并吡喃-5-酮可以容易地分别转化为5-羟基黄烷和5-羟基异黄烷。
• Zefirov, N. S.; Kuznetsova, T. S.; Kozhushkov, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 8, p. 1412 - 1415
  作者：Zefirov, N. S.、Kuznetsova, T. S.、Kozhushkov, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• ZEFIROV, N. S.;KUZNETSOVA, T. S.;KOZHUSHKOV, S. I., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 8, 1599-1602
  作者：ZEFIROV, N. S.、KUZNETSOVA, T. S.、KOZHUSHKOV, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• HOMBRECHER H.; MARGARETHA P.; TISSOT P., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 7, 1681-1684
  作者：HOMBRECHER H.、 MARGARETHA P.、 TISSOT P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3,4,6,7,8-Hexahydro-5H-1-benzopyran-5-ones and 3-(6-Oxo-1-cyclohexenyl)alkanoic Acids by Reduction of 4,6,7,8-Tetrahydro-2H-1-benzopyran-2,5(3H)-diones
  作者：Hermann Hombrecher、Paul Margaretha、Paul Tissot

  DOI：10.1002/hlca.19860690723

  日期：1986.10.29

  and 1d (direct irradiation at λ = 300 or 254 nm in i-PrOH, or sensitized irradiation in acetone/i-PrOH or benzene/i-PrOH) gives 3-(6-oxo-1-cyclohexenyl)alkanoic acids 6 in 50–80%, while 1c affords the isomeric 3-(4,4-dimethyl-6-oxo-1-cyclohexenyl)-4-methyl-4-pentenoic acid (9) in 73% isolated yield. Electrochemical reduction (Hg, CH3CN, Bu4N+ClO, −2.6 V vs. Ag/Ag+) requires more than 4 Farad/mol for

  报道了还原4,6,7,8-四氢-7,7-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-2,5（3 H）-二酮1的比较结果。氢化物还原（LiAlH 4在Et 2 O中或NaBH 4在i-PrOH中）提供2,3,4,6,7,8-六氢-5 H -1-苯并吡喃-5-酮5的分离产率为30-60％ 。1b和1d的光化学还原（在i-PrOH中以λ= 300或254 nm直接照射，或在丙酮/ i-PrOH或苯/ i-PrOH中进行敏化照射）得到3-（6-氧代-1-环己烯基）链烷酸酸在50–80％中占6，而1c以73％的分离产率得到异构体3-（4，4-二甲基-6-氧代-1-环己烯基）-4-甲基-4-戊烯酸（9）。电化学还原（Hg，CH 3 CN，Bu 4 N + ClO，-2.6 V对Ag / Ag +）需要消耗大于4法拉/摩尔才能消耗1，而没有检测到任何主要产物。