N-methyl-1,8-naphthalenediamine | 64376-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-1,8-naphthalenediamine
• 英文别名: 1-methylamino-8-aminonaphthalene；1-amino-8-methylaminonaphthalene；1-N-methylnaphthalene-1,8-diamine
• CAS: 64376-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: GMFBJMWDZRKXQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-166 °C(Press: 5-6 Torr)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1,8-naphthalenediamine 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YURCHUK, G. G.;POZHARSKIJ, A. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, N 8, 1106-1113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methylamino-8-nitronaphthalene 在 水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到N-methyl-1,8-naphthalenediamine
  参考文献：
  名称：

  Pozharskii, A. F.; Suslov, A. N.; Starshikov, N. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1890 - 1901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 13C and1H NMR studies of structure and tautomerism in some perimidines
  作者：P. D. Woodgate、J. M. Herbert、W. A. Denny

  DOI：10.1002/mrc.1260260304

  日期：1988.3

  The 13C NMR spectra of some 1- and 2-substituted perimidines and perimidinium salts are discussed and assigned. Although the spectra of most of the 2-substituted perimidines are comparatively simple, several examples display 13C and 1H spectral characteristics indicative of inhibition of prototropic tautomerism.

  讨论并归属了一些1-和2-取代嘧啶及其嘧啶盐的13C NMR谱。虽然大部分2-取代嘧啶的谱图相对简单，但有多个例子显示出13C和1H谱特征，表明质子互变异构受到抑制。
• Basicity and bulkiness effects of 1,8-diaminonaphthalene, 8-aminoquinoline and their alkylated derivatives on the different efficiencies of η5-C5H5 and η5-C5Me5 ruthenium precatalysts in allylic etherification reactions
  作者：Giovanna Brancatelli、Dario Drommi、Giusy Feminò、Maria Saporita、Giovanni Bottari、Felice Faraone

  DOI：10.1039/c0nj00338g

  日期：——

  The different behaviours of Ru(η5-C5H5) and Ru(η5-C5Me5) precatalysts, [Ru(η5-C5R5)(NCMe)(N,N)]PF6 (R = H, Me), in the allylic etherification reaction of cinnamyl chloride using the phenoxide anion as a nucleophile was considered. The N,N ligands are the commercial products 1,8-diaminonaphthalene and 8-aminoquinoline, and their derivatives obtained by alkylation of the amino nitrogen atoms: alkyl substituents that are also bulky chiral C2-symmetric frameworks allow modulation of the basicity and steric demand of the ligands. Some of the precatalysts, [Ru(η5-C5R5)(NCMe)(N,N)]PF6 (R = H, Me), were also synthesized and characterized. The cinnamyl phenyl ether isomers were obtained with very high B/L regioselectivity values, either with Ru(η5-C5H5) or Ru(η5-C5Me5) precatalysts. The highest B/L regioselectivity values achieved with Ru(η5-C5Me5) precatalysts were found with the N,N ligand 1,8-diaminonaphthalene and its derivatives; with Ru(η5-C5H5) precatalysts best B/L values were obtained with ligands derived from 8-aminoquinoline. A correlation between the B/L regioselectivity, and the σ-donor power and bulkiness of the substituents at the nitrogen atoms of the N,N coordinated ligand was established, but the Ru(η5-C5H5) or Ru(η5-C5Me5) precatalysts followed an opposite trend. It was also found that the low ee values did not depend on the diastereomeric composition of the chiral-at-metal precatalyst [Ru(η5-C5R5)(NCMe)(N,N)]PF6.

  考虑了Ru(η^5-C5H5)和Ru(η^5-C5Me5)前催化剂[Ru(η^5-C5R5)(NCMe)(N,N)]PF6 (R = H, Me)在肉桂氯化物的烯丙醇醚化反应中使用酚氧阴离子作为亲核试剂的不同表现。N,N配体是商业产品1,8-二氨基萘和8-氨基喹啉，以及通过烷基化氨基氮原子获得的其衍生物：也具有大型手性C2对称框架的烷基取代基可以调节配体的碱性和空间需求。一些前催化剂[Ru(η^5-C5R5)(NCMe)(N,N)]PF6 (R = H, Me)也被合成和表征。肉桂酚醚异构体获得了非常高的B/L区域选择性值，无论是使用Ru(η^5-C5H5)还是Ru(η^5-C5Me5)前催化剂。与Ru(η^5-C5Me5)前催化剂一起获得的最高B/L区域选择性值是在N,N配体1,8-二氨基萘及其衍生物下找到的；与Ru(η^5-C5H5)前催化剂，最佳B/L值是在源自8-氨基喹啉的配体下获得。建立了B/L区域选择性与N,N配体氮原子上取代基的σ-供体能力和体积之间的相关性，但Ru(η^5-C5H5)或Ru(η^5-C5Me5)前催化剂则呈现相反的趋势。还发现，低的ee值并不依赖于手性金属前催化剂[Ru(η^5-C5R5)(NCMe)(N,N)]PF6的二对映体组成。
• Nitrenium ions as new versatile reagents for electrophilic amination
  作者：Idan Avigdori、Kuldeep Singh、Natalia Fridman、Mark Gandelman

  DOI：10.1039/d3sc04268e

  日期：——

  Herein we report the utilization of N-heterocyclic nitrenium ions – easily prepared, bench-stable and non-oxidating nitrogen sources for the efficient electrophilic amination of aliphatic and aromatic organometallic nucleophiles, towards the facile and general preparation of primary amines. To this end, a plethora of abundant organolithium and organomagnesium reagents were combined with nitrenium salts

  在此，我们报告了利用 N-杂环氮离子（易于制备、实验室稳定且非氧化性氮源）对脂肪族和芳香族有机金属亲核试剂进行有效的亲电胺化，从而实现伯胺的简便和通用制备。为此，将大量丰富的有机锂和有机镁试剂与氮盐结合，生成多种先前未开发的N-烷基和N-芳基三氮烷。通过这些相对稳定的三氮烷的简单氢解，我们制备了多种伯胺，包括具有各种立体电子取代基的直链和支链脂肪族以及（杂）芳香族胺。此外，我们还提出了从易于制备的15 N-标记氮盐中简便合成有价值的15 N-标记伯胺，以及一锅法制备生物学相关伯胺的方法。最后，制备了氮前体的可回收变体，并开发了一个简单的回收方案以提高该过程的原子经济性。
• Haarfärbemittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0703223A2

  公开（公告）日：1996-03-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel I worin R¹ bis R⁴, Hal und n wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind, als Kupplersubstanz bei der Herstellung von Oxidationsfarbstoffen sowie Haarfärbemittel, die eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthalten.

  本发明涉及通式 I 化合物的用途 其中 R¹ 至 R⁴、Hal 和 n 如权利要求 1 中所定义，在制备含有通式 I 化合物的氧化染料和染发剂中用作偶联剂物质。
• Perimidocarbene-Based Tetradentate Platinum(II) Complexes with an Unexpectedly Negligible ³MLCT Character
  作者：Guijie Li、Yuankuo Liu、Kewei Xu、Chengyao Zhang、Jianqiang Chen、Qingshan Chu、Yun-Fang Yang、Yuanbin She

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c00284

  日期：2024.4.8

  Two novel six-membered perimidocarbene (PIC)-based tetradentate Pt(II) complexes were designed and successfully synthesized. Systematical experimental and theoretical studies suggest that the PIC moiety greatly affects the frontier orbitals, as well as the photophysical and excited-state properties of the Pt(II) complexes. PtYK2 has a broad emission spectrum peaking at 576 nm with a shoulder band at

  设计并成功合成了两种新型六元perimidocarbene (PIC)基四齿Pt(II)配合物。系统的实验和理论研究表明，PIC 部分极大地影响了 Pt(II) 配合物的前线轨道以及光物理和激发态性质。 PtYK2 具有宽发射光谱，峰值为 576 nm，肩带为 620 nm，在 2-MeTHF 中 77 K 时半峰全宽 (FWHM) 值为 100.0 nm；然而，在室温下，聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）薄膜的发射光谱略有红移，主峰位于 610 nm，半高宽值为 125.0 nm。时间相关密度泛函理论和自然跃迁轨道分析表明，PtYK2 具有3 LC ( 3 π PIC * → π PIC ) 主导特征，在 T 1态下3 MLCT 跃迁 (0.68%) 的贡献出人意料地可以忽略不计，这导致 PMMA 薄膜具有较宽的发射光谱和相对较低的 7.4% 量子效率。