diethyl (1-amino-butyl)-phosphonate | 83245-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1-amino-butyl)-phosphonate
• 英文别名: (1-amino-butyl)-phosphonic acid diethyl ester；Kvhjlszfdbftds-uhfffaoysa-；1-diethoxyphosphorylbutan-1-amine
• CAS: 83245-93-6
• 化学式: C₈H₂₀NO₃P
• 分子量: 209.225
• InChiKey: KVHJLSZFDBFTDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-amino-butyl)-phosphonate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 （1-氨基丁基）磷酸
  参考文献：
  名称：

  1-氨基链烷膦酸。亚磷酸二乙酯加到N-二异丁基铝-亚胺中

  摘要：

  已经阐明了从腈开始合成1-氨基链烷膦酸的新途径。腈被Dibal-H还原为亚胺衍生物。用亚磷酸二乙酯加成得到相应的1-氨基链烷膦酸酯。后一种化合物的水解得到1-氨基链烷膦酸。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85134-4
• 作为产物：
  描述：

  1-Azido-1-diethoxyphosphorylbutane 在 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diethyl (1-amino-butyl)-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过中间体 1-叠氮烷基膦酸二乙酯高效合成 1-氨基烷基膦酸二乙酯盐酸盐

  摘要：

  摘要 通过 1-羟烷基膦酸二乙酯 1 与偶氮酸的光信反应，然后用三苯基膦处理中间体叠氮化物 2，然后水解亚氨基膦酸酯，以一步顺序高收率获得了标题化合物 4。 3 用水。

  DOI：

  10.1080/00397919208019072

文献信息

• Conversion of amino acids and dipeptides into their phosphonic analogs
  作者：George Ösapay、Ildikó Szilagyi、Jenö Seres

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86836-8

  日期：1987.1

  Acylamino carboxylic acids were degradated by the Hunsdiecker-reaction; the bromo-derivatives were reacted with NaPO(OC2H5)2. Aminophosphonic acids were obtained by acidic hydrolysis, and half-blocked derivatives by the selective removal of masking substituents. Two phosphonopeptides [e.g. Alafosfalin (4i)] were also prepared by this route.

  酰基氨基羧酸通过Hunsdiecker反应被降解。溴衍生物与NaPO（OC 2 H 5）2反应。通过酸性水解获得氨基膦酸，通过选择性去除掩蔽取代基获得半封闭的衍生物。通过该途径也制备了两个磷酸肽[例如Alafosfalin（4i）]。
• 1-Aminoalkanephosphonates. Part II. A Facile Conversion of 1-Aminoalkanephosphonic Acids into 0,0-Diethyl 1-aminoalkanephosphonates
  作者：Zbigniew H. Kudzin、Piotr Łyżwa、Jerzy Łuczak、Grzegorz Andrijewski

  DOI：10.1055/s-1997-1508

  日期：1997.1

  1-(N-Trifluoroacetylamino)alkanephosphonate 0,0-diethyl esters 2 C, obtained from parent 1-aminoalkanephosphonic acids 1, have been selectively deprotected on the amino function affording 0,0-diethyl 1-aminoalkanephosphonates 3. Protonation constants of all amino esters 3 synthesized have been determined by potentiometric titration.

  从母体 1-氨基烷基膦酸 1 中得到的 1-(N-三氟乙酰氨基)烷基膦酸 0,0-二乙酯 2 C 在氨基官能团上进行选择性脱保护，得到 0,0-二乙基 1-氨基烷基膦酸 3。通过电位滴定法测定了合成的所有氨基酯 3 的质子常数。
• The facile synthesis of O,O-dialkyl 1-aminoalkanephosphonates
  作者：Donovan Green、Geeta Patel、Said Elgendy、Jehan A. Baban、Göran Claeson、Vijay V. Kakkar、John Deadman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91830-6

  日期：1993.10

  O,O-Dialkyl 1-hydroxyiminoalkanephosphonates 1, may be conveniently reduced to O,O-dialkyl 1-aminoalkanephosphonates 2, at ambient temperature by application of lithium borohydride/trimethylsilyl chloride

  O，O-二烷基-1- hydroxyiminoalkanephosphonates 1，可方便地降低到O，O-二烷基-1- aminoalkanephosphonates 2，在由硼氢化锂/三甲基氯硅烷的应用的环境温度
• A novel route to .alpha.-aminoalkylphosphonic acids and dialkyl .alpha.-aminoalkylphosphonate hydrochlorides
  作者：K. Darrell Berlin、N. K. Roy、R. T. Claunch、D. Bude

  DOI：10.1021/ja01018a076

  日期：1968.7
• Al(OTf)₃as an Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of Primary Diethyl 1-Aminophosphonates Under Solvent-Free Conditions
  作者：Sara Sobhani、Zahra Tashrifi

  DOI：10.1080/00397910802369695

  日期：2008.12.16

  A simple and general method has been developed for the one-pot, three-component synthesis of a variety of primary 1-aminophosphonates catalyzed by Al(OTf)(3) under solvent-free conditions in good to high yields.