(S,S)-N-(2-amino-1,2-diphenyl-ethyl)-4-tert-butyl-benzenesulfonamide | 1078693-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-N-(2-amino-1,2-diphenyl-ethyl)-4-tert-butyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-((1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-tert-butylbenzenesulfonamide；(R,R)-N-(4-tert-butylbenzenesulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine；S,S-4-t-BuC6H4SO2NHCH(Ph)CH(Ph)NH2；N-((1s,2s)-2-amino-1,2-diphenylethyl)-4-(t-butyl)benzenesulfonamide；N-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-4-tert-butylbenzenesulfonamide
• CAS: 1078693-54-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 408.565
• InChiKey: WSXSGNTYACLUNV-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 (S,S)-N-(2-amino-1,2-diphenyl-ethyl)-4-tert-butyl-benzenesulfonamide 在 Et₃N 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到[(η5-C5Me5)RhCl(S,S-4-t-BuC6H4SO2NCH(Ph)CH(Ph)NH2)]
  参考文献：
  名称：

  与转移氢化有关的半三明治五甲基五甲基环戊二烯基铑酰胺基络合物的反应性，结构和NMR光谱

  摘要：

  的反应性，结构和NMR的一系列相关的不对称转移氢化通式的Cp *的RhCl的，化合物的光谱（S，S -4-RC 6 H ^ 4 SO 2 NCHPhCHPhNH 2）（CP * =η 5 -C 5 Me 5，S，S - 2a R = Me，S，S - 2b R = t Bu，S，S - 2c R = F）。用15记录2a - 2c的1 H / 15 N HMQC NMR光谱利用与C 5 Me 5质子的耦合，自然丰度中的N ；耦合常数J RhN约为。氨基和酰胺基氮分别为15和20 Hz。相似地记录2a和2c的1 H / 103 Rh NMR谱。S，S - 2a中的氯配体非常不稳定。与CO反应，得到阳离子复合物[Cp * Rh（CO）{C（O）N（Ts）CHPhCHPhNH 2 }] [Cl]（3a），为非对映体S，S，R Rh和S，S的混合物，小号的Rh，在Rh处具有相反的手性；与t BuNC反应得到[Cp

  DOI：

  10.1021/om8009969
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(S,S)-N-(2-amino-1,2-diphenyl-ethyl)-4-tert-butyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  仿生铁催化过氧化氢芳烃的不对称环氧化。

  摘要：

  本文报道了通过使用过氧化氢的新颖且一般的仿生非血红素铁催化的芳族烯烃的不对称环氧化。催化剂由六水合氯化铁（FeCl（3）6 H（2）O），吡啶2,6-二羧酸（H（2）（pydic））和易于获得的手性N-芳烃磺酰基-N'-苄基组成取代的乙二胺配体。苯乙烯与该体系的不对称环氧化产生高转化率，但对映体过量（ee）差，而较大的烯烃产生高转化率和ee值。对于反式二苯乙烯（1a）的环氧化，配体（S，S）-N-（4-甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺（（S，S）-4 a）及其N'-苄基衍生物（（S，S）-5a）得到反式二苯乙烯氧化物的相反对映异构体，分别为（S，S）-2a和（R，R）-2a。烯烃环氧化的对映选择性受空间和电子因素控制，尽管空间作用更为主要。初步的机理研究表明，一些手性铁络合物的原位形成，例如[FeCl（L *）（2）（pydic）] HCl（L * =（S，S）-4 a或（S，S）-在催

  DOI：

  10.1002/chem.200800595
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基喹喔啉 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 (S,S)-N-(2-amino-1,2-diphenyl-ethyl)-4-tert-butyl-benzenesulfonamide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 、 (S)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  pH-Regulated transfer hydrogenation of quinoxalines with a Cp*Ir–diamine catalyst in aqueous media

  摘要：

  The combination of [Cp*IrCl2](2) with N-(2-aminoethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide constitutes an efficient catalyst for selective transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines in water with HCOONa as the hydrogen source, affording the corresponding tetrahydroquinoxalines in good to excellent yields. The catalyst is air-stable, and the reduction could be performed without nitrogen protection. The aqueous phase reduction is shown to be highly pH-dependent, with acidic pH leading to better results. There exits a pH window for optimum rate, and the use of HOAc/NaOAc buffer solution is essential for maintaining a stable pH during the reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.067

文献信息

• Biomimetic Iron-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Aromatic Alkenes by Using Hydrogen Peroxide
  作者：Feyissa Gadissa Gelalcha、Gopinathan Anilkumar、Man Kin Tse、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200800595

  日期：2008.8.28

  and general biomimetic non-heme Fe-catalyzed asymmetric epoxidation of aromatic alkenes by using hydrogen peroxide is reported herein. The catalyst consists of ferric chloride hexahydrate (FeCl(3)6 H(2)O), pyridine-2,6-dicarboxylic acid (H(2)(pydic)), and readily accessible chiral N-arenesulfonyl-N'-benzyl-substituted ethylenediamine ligands. The asymmetric epoxidation of styrenes with this system gave

  本文报道了通过使用过氧化氢的新颖且一般的仿生非血红素铁催化的芳族烯烃的不对称环氧化。催化剂由六水合氯化铁（FeCl（3）6 H（2）O），吡啶2,6-二羧酸（H（2）（pydic））和易于获得的手性N-芳烃磺酰基-N'-苄基组成取代的乙二胺配体。苯乙烯与该体系的不对称环氧化产生高转化率，但对映体过量（ee）差，而较大的烯烃产生高转化率和ee值。对于反式二苯乙烯（1a）的环氧化，配体（S，S）-N-（4-甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺（（S，S）-4 a）及其N'-苄基衍生物（（S，S）-5a）得到反式二苯乙烯氧化物的相反对映异构体，分别为（S，S）-2a和（R，R）-2a。烯烃环氧化的对映选择性受空间和电子因素控制，尽管空间作用更为主要。初步的机理研究表明，一些手性铁络合物的原位形成，例如[FeCl（L *）（2）（pydic）] HCl（L * =（S，S）-4 a或（S，S）-在催
• Process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1512678A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  [Problem] The problem of the invention is to prepare nitro compounds and cyano compounds in high efficiency and high stereoselectivity by a simple and practical Michael reaction. [Solution] A process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds representedbythechemical formula (C) using a metal complex, which is obtained by reaction of an optically active nitrogen-containing compound and a periodic table group VIII metal complex, in the asymmetric Michael reaction of a compound represented by the chemical formula (A) and a compound represented by the chemical formula (B) according to the claim 1.

  【问题】本发明的问题在于通过简单实用的迈克尔反应高效高立体选择性地制备硝基化合物和氰基化合物。【解决方案】一种利用金属配合物制备光学活性硝基化合物和氰基化合物的过程，所述金属配合物是通过光学活性含氮化合物和周期表第VIII族金属配合物的反应得到的，根据权利要求1，将化学式(A)所代表的化合物和化学式(B)所代表的化合物进行不对称迈克尔反应，制备化学式(C)所代表的光学活性硝基化合物和氰基化合物。
• US7332622B2
  申请人：——

  公开号：US7332622B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Ir(III) complexes of diamine ligands for asymmetric ketone hydrogenation
  作者：José E.D. Martins、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.012

  日期：2009.7

  The use of a combination of IrCl3 with a series of ligands derived from the C2-symmetric diamine di-phenylethanediamine (DPEN) forms a catalyst capable of the asymmetric hydrogenation of ketones in up to 85% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactivity, Structures, and NMR Spectroscopy of Half-Sandwich Pentamethylcyclopentadienyl Rhodium Amido Complexes Relevant to Transfer Hydrogenation
  作者：A. John Blacker、Simon B. Duckett、Jake Grace、Robin N. Perutz、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1021/om8009969

  日期：2009.3.9

  reaction with tBuNC gave [Cp*Rh(CNtBu)(S,S-TsCHPhCHPhNH2)][PF6] (4a), and reactions with LiBr and KI gave Cp*RhBr(S,S-TsNCHPhCHPhNH2) (6a) and Cp*RhI(S,S-TsNCHPhCHPhNH2) (7a), respectively. Complexes S,S-2c, S,S-6a, and S,S-7a have been characterized by X-ray crystallography; the amino N−Rh bond is significantly shorter than the amido N−Rh bond in all cases (difference Δr 0.058(2), 0.085(6), and 0.046(4)

  的反应性，结构和NMR的一系列相关的不对称转移氢化通式的Cp *的RhCl的，化合物的光谱（S，S -4-RC 6 H ^ 4 SO 2 NCHPhCHPhNH 2）（CP * =η 5 -C 5 Me 5，S，S - 2a R = Me，S，S - 2b R = t Bu，S，S - 2c R = F）。用15记录2a - 2c的1 H / 15 N HMQC NMR光谱利用与C 5 Me 5质子的耦合，自然丰度中的N ；耦合常数J RhN约为。氨基和酰胺基氮分别为15和20 Hz。相似地记录2a和2c的1 H / 103 Rh NMR谱。S，S - 2a中的氯配体非常不稳定。与CO反应，得到阳离子复合物[Cp * Rh（CO）C（O）N（Ts）CHPhCHPhNH 2 }] [Cl]（3a），为非对映体S，S，R Rh和S，S的混合物，小号的Rh，在Rh处具有相反的手性；与t BuNC反应得到[Cp