2-Benzyl-<1.3>-dithian-2-carbonsaeure | 71535-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-Benzyl-<1.3>-dithian-2-carbonsaeure
• 英文别名: 2-Benzyl-1,3-dithiane-2-carboxylic acid
• CAS: 71535-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S₂
• 分子量: 254.374
• InChiKey: GWWDKDIEQAMSLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-<1.3>-dithian-2-carbonsaeure 、 2-苯基丙烯酸甲酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 C₃₄H₃₈IrN₁₀⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.03h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱（iii）苯基-四唑配合物促进的二噻吩-2-羧酸光氧化还原自由基共轭加成反应：迈克尔受体的正式自由基甲基化†

  摘要：

  易于获得的铱（III）苯基-四唑络合物（[Ir（ptrz）2（t Bu-bpy）] +，2 ; Hptrz = 2-甲基-5-苯基-四唑; t Bu-bpy = 4,4' -二叔丁基-2,2'-联吡啶被证明是一种新的光催化迈克尔反应的多用途催化剂。在2的存在下，在光照射下，通过简单水解可商购的乙酯获得的二噻吩2-羧酸会生成1，3-二噻吩基，该自由基能够加成至多种Michael受体（例如，，不饱和酮，酯，酰胺和丙二酸酯）。这种高产率的宽范围反应是难以捉摸的甲基的正式光-氧化还原加成，并且获得的加合物可以是多种功能化产物的起始原料。催化剂2的激发态氧化电势允许仅由α-杂取代的羧酸盐选择性地形成自由基。这种金属配合物的化学修饰可以调节电化学性能，从而为新的高度选择性的催化光氧化反应开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/c6sc03374a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷-2-甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 oxonium 、 水 、 叔丁醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-Benzyl-<1.3>-dithian-2-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Bates, Gordon S.; Ramaswamy, S., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 716 - 722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anodic Oxidation of Dithiane Carboxylic Acids: A Rapid and Mild Way to Access Functionalized Orthoesters
  作者：Anthony D. Garcia、Matthew C. Leech、Alessia Petti、Camille Denis、Iain C. A. Goodall、Adrian P. Dobbs、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01324

  日期：2020.5.15

  developed for the preparation of a wide variety of functionalized orthoesters under mild and green conditions from easily accessible dithiane derivatives. The new methodology also offers an unprecedented way to access tri(fluorinated) orthoesters, a class of compound that has never been studied before. This provides the community with a rapid and general method to prepare libraries of functionalized orthoesters

  已经开发了一种新的电化学方法，用于在温和和绿色条件下从容易获得的二噻吩衍生物制备各种功能化的原酸酯。新的方法学还提供了一种空前的方法来获得三（氟化）原酸酯，这是一类从未研究过的化合物。这为社区提供了一种快速，通用的方法，可以从简单易用的起始原料中制备官能化的原酸酯库。
• BATES G. S.; RAMASWAMY S., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 7, 716-722
  作者：BATES G. S.、 RAMASWAMY S.

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox radical conjugate addition of dithiane-2-carboxylate promoted by an iridium(<scp>iii</scp>) phenyl-tetrazole complex: a formal radical methylation of Michael acceptors
  作者：Andrea Gualandi、Elia Matteucci、Filippo Monti、Andrea Baschieri、Nicola Armaroli、Letizia Sambri、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c6sc03374a

  日期：——

  2′-bipyridine) is shown to be a versatile catalyst for a new photocatalytic Michael reaction. Under light irradiation in the presence of 2, a dithiane 2-carboxylic acid, obtained by simple hydrolysis of a commercially available ethyl ester, generates a 1,3-dithiane radical capable of performing addition to a variety of Michael acceptors (e.g., unsaturated ketones, esters, amides and malonates). This broad

  易于获得的铱（III）苯基-四唑络合物（[Ir（ptrz）2（t Bu-bpy）] +，2 ; Hptrz = 2-甲基-5-苯基-四唑; t Bu-bpy = 4,4' -二叔丁基-2,2'-联吡啶被证明是一种新的光催化迈克尔反应的多用途催化剂。在2的存在下，在光照射下，通过简单水解可商购的乙酯获得的二噻吩2-羧酸会生成1，3-二噻吩基，该自由基能够加成至多种Michael受体（例如，，不饱和酮，酯，酰胺和丙二酸酯）。这种高产率的宽范围反应是难以捉摸的甲基的正式光-氧化还原加成，并且获得的加合物可以是多种功能化产物的起始原料。催化剂2的激发态氧化电势允许仅由α-杂取代的羧酸盐选择性地形成自由基。这种金属配合物的化学修饰可以调节电化学性能，从而为新的高度选择性的催化光氧化反应开辟了道路。
• Bates, Gordon S.; Ramaswamy, S., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 716 - 722
  作者：Bates, Gordon S.、Ramaswamy, S.

  DOI：——

  日期：——