3-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate | 861899-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
• 英文别名: (3-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl) 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 861899-14-1
• 化学式: C₇H₆Cl₃NO₃
• 分子量: 258.489
• InChiKey: AIOVEIGAOQHONO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 、 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到4-methyl-5-[2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranosyloxy]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some Furanones as Putative Chitinase Inhibitors

  摘要：

  报道了天然存在的呋喃酮的类似物，它们被认为是枯萎病菌千层肽酶的弱抑制剂，已被制备并测试了对多种千层肽酶的活性。其中一些化合物——但不是天然产物——被发现是弱但具有选择性的抑制剂；所有测试的糖基化类似物均无活性。在一种情况下观察到植物酶重氟肽的激活，这很不寻常。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865356
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-羟基呋喃-2-酮 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到3-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Some Furanones as Putative Chitinase Inhibitors

  摘要：

  报道了天然存在的呋喃酮的类似物，它们被认为是枯萎病菌千层肽酶的弱抑制剂，已被制备并测试了对多种千层肽酶的活性。其中一些化合物——但不是天然产物——被发现是弱但具有选择性的抑制剂；所有测试的糖基化类似物均无活性。在一种情况下观察到植物酶重氟肽的激活，这很不寻常。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865356