gnetol tetramethylether | 86361-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: gnetol tetramethylether
• 英文别名: (E)-1-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethene；(E)-2,3’,5’,6-tetramethoxystilbene；2,3',5',6-tetramethoxy-trans-stilbene；2-[(1E)-2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethenyl]-1,3-dimethoxybenzene；1-[(E)-2-(2,6-dimethoxyphenyl)ethenyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 86361-59-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: PQPANQIONCDJOR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gnetol tetramethylether 在 2,6-二甲基吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到买麻藤醇
  参考文献：
  名称：

  Disparate Effects of Stilbenoid Polyphenols on Hypertrophic Cardiomyocytes In Vitro vs. in the Spontaneously Hypertensive Heart Failure Rat

  摘要：

  二苯乙烯类化合物是具有生物活性的多酚类物质，白藜芦醇（反式-3,5,40-三羟基二苯乙烯）是二苯乙烯类化合物的一种代表，据称具有保护心脏的作用。由于白藜芦醇的口服生物利用度较低，我们将注意力转向其他具有药用历史和/或提高生物利用度的二苯乙烯类化合物。我们研究了gnetol（反式-3,5,20,60-四羟基二苯乙烯）和紫檀芪（反式-3,5-二甲氧基-40-羟基二苯乙烯）对心脏肥大的影响。在体外，gnetol和紫檀芪可防止内皮素-1诱导的心肌细胞肥大指标，包括细胞增大和蛋白质合成。gnetol和紫檀芪可刺激AMP激活蛋白激酶（AMPK），而使用化合物C或shRNA敲除抑制AMPK，则可消除这些抗肥大的作用。相比之下，白藜芦醇、gnetol和紫檀芪可降低自发性高血压性心力衰竭（SHHF）大鼠的血压或肥大程度。事实上，无论是否使用二苯乙烯类化合物治疗，Sprague-Dawley大鼠和SHHF大鼠的AMPK水平都相似。这些数据

  DOI：

  10.3390/molecules22020204
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二甲氧基苯基)乙酸 在 哌啶 、 喹啉 、 铜 作用下， 反应 20.12h， 生成 gnetol tetramethylether
  参考文献：
  名称：

  Zaman, A.; Prakash, S.; Wizarat, K., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate-Dependent Mechanistic Divergence in Decarboxylative Heck Reaction at Room Temperature
  作者：Asik Hossian、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00100

  日期：2016.3.18

  We report herein a Pd(II)-catalyzed Heck-type coupling between arene carboxylic acids and alkenes at room temperature. Mechanistically, the reaction proceeds in two distinct pathways where electron-rich substrates undergo a palladium(II)-catalyzed decarboxylation and electron-deficient substrates proceed through silver(I)-assisted decarboxylation. Dimethyl sulfoxide (DMSO) or sulfide ligands have positive

  我们在这里报道了在室温下芳烃羧酸和烯烃之间的Pd（II）催化的Heck型偶联。从机理上讲，反应以两种不同的途径进行，富电子的底物经历钯（II）催化的脱羧反应，缺电子的底物通过银（I）辅助的脱羧反应进行。二甲基亚砜（DMSO）或硫化物配体在反应结果中分别具有正作用和负作用。结合本方案用于在温和的反应条件下进行肽修饰。
• US7253324B1
  申请人：——

  公开号：US7253324B1

  公开（公告）日：2007-08-07
• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF BIOLOGICALLY ACTIVE OXYGENATED COMPOUNDS BY DEALKYLATION OF THE CORRESPONDING ALKYLLETHERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS OXYGÉNÉS BIOLOGIQUEMENT ACTIFS PAR DÉSALKYLATION DES ALKYLÉTHERS CORRESPONDANTS
  申请人：SAMI LABS LTD

  公开号：WO2008091379A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  [EN] Alkoxy aromatic compounds are conveniently dealkylated to the corresponding phenolic compounds by treatment with aluminum chloride/N,N-dimethyl aniline complex. Aromatic poly O-demethylation is a unique feature of this invention. This process is applicable to the manufacture of polyphenols such as Resveratrol, Oxyresveratrol, Gnetol.
  [FR] Selon l'invention, des composés alcoxy-aromatiques sont désalkylés de façon appropriée en composés phénoliques correspondants par traitement avec un complexe chlorure d'aluminium/N,N-diméthyl-aniline. La poly-O-déméthylation aromatique est une caractéristique unique de cette invention. Ledit procédé peut être appliqué à la préparation de polyphénols tels que le resvératrol, l'oxyresvératrol et le gnétol.