2-氯-3-(乙胺基)萘-1,4-二酮 | 5349-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-氯-3-(乙胺基)萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2-chloro-3-ethylamino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-chloro-3-(ethylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 5349-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD02212586
• 分子量: 235.67
• InChiKey: XBADMYUFDWBDLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(乙胺基)萘-1,4-二酮 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dioxonaphthoimidazolium 是具有 SOX2 抑制特性的强效和选择性流氓干细胞清除剂

  摘要：

  多能干细胞在再生医学方面具有独特的定位，但只有将其致瘤倾向与其多能特性脱钩，才能实现其临床潜力。使用小分子去除残留的未分化多能细胞，否则这些细胞会转化为畸胎瘤和畸胎瘤，与非药物方法相比具有几个优势。Dioxonapthoimidazolium YM155 是一种存活素抑制剂，可诱导未分化干细胞的选择性和强效细胞死亡。在此，对干细胞毒性的结构要求进行了研究，发现其与恶性细胞中细胞毒性所必需的结构要求密切相关。对醌和咪唑鎓部分的依赖性很大，但对环取代基的依赖性较小，主要用于微调活动。鉴定出几种有效的类似物，如 YM155，抑制干细胞中的 survivin 并降低 SOX2。SOX2 的减少会导致多能因子的不平衡，这可能会促使细胞分化，从而降低异常畸胎瘤形成的风险。由于 NF-κB p50 亚基的磷酸化也被抑制，磷酸化-p50、SOX2 和 survivin 之间的串扰可能暗示 NF-κB 信号

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600262
• 作为产物：
  描述：

  马休黄 在 盐酸 、 potassium chlorate 、 乙醇 作用下， 生成 2-氯-3-(乙胺基)萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Plagemann, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 485 Anm. 1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple synthesis of 3,4-dihydrobenzo[f]quinoxalin-6(2H)-one derivatives substituted in the ring B
  作者：Vicente Castro-Castillo、Cristian Suárez-Rozas、Sebastián Simpson、Andrés Barriga-González

  DOI：10.1007/s10593-017-2092-y

  日期：2017.5

  We followed a simple, inexpensive, and efficient route to synthesize a series of 3,4-dihydrobenzo[f]quinoxalin-6(2H)-one derivatives substituted in the ring B, with the expectation that this scaffold might exhibit antineoplastic activity. 5-Chlorobenzo[f]quinoxalin-6-ylacetate and 4-benzylbenzo[f]quinoxalin-6(4H)-one were obtained for the first time.

  我们遵循一种简单，廉价且有效的途径，合成了在环B中取代的一系列3,4-二氢苯并[ f ]喹喔啉-6（2 H）-one衍生物，并期望该支架可能具有抗肿瘤活性。首次获得5-氯苯并[ f ]喹喔啉-6-乙酸盐和4-苄基苯并[ f ]喹喔啉-6（4 H）-one。
• Antimalarial <i>N</i>¹,<i>N</i>³-Dialkyldioxonaphthoimidazoliums: Synthesis, Biological Activity, and Structure–activity Relationships
  作者：Stephen Ahenkorah、Dina Coertzen、Jie Xin Tong、Kevin Fridianto、Sergio Wittlin、Lyn-Marie Birkholtz、Kevin S. W. Tan、Yulin Lam、Mei-Lin Go、Richard K. Haynes

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00457

  日期：2020.1.9

  Here we report the nanomolar potencies of N 1,N 3-dialkyldioxonaphthoimidazoliums against asexual forms of sensitive and resistant Plasmodium falciparum. Activity was dependent on the presence of the fused quinone-imidazolium entity and lipophilicity imparted by the N1/N3 alkyl residues on the scaffold. Gametocytocidal activity was also detected, with most members active at IC50 < 1 μM. A representative

  在这里，我们报告N 1，N 3-二烷基二氧杂萘甲并咪唑类对敏感和耐药性恶性疟原虫无性形式的纳摩尔浓度。活性取决于稠合的醌-咪唑鎓实体的存在和由支架上的N1 / N3烷基残基赋予的亲脂性。还检测到杀细胞杀灭活性，大多数成员在IC50 <1μM时有活性。具有良好溶解性，有限的PAMPA渗透性和微粒体稳定性的代表性类似物在恶性疟原虫的人源化小鼠模型上显示出口服功效。
• [EN] NAPHTHAQUINONE METHYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE NAPHTAQUINONE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2015172076A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided herein are compounds of (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, and prodrugs thereof. Also provided are pharmaceutical compositions and methods involving the inventive compounds for the treatment of proliferative diseases (e.g., cancer (e.g., leukemia, breast cancer, melanoma, metastatic cancer) and diseases associated with inappropriate SET8 activity. Also provided are methods for inhibiting SET8 and methods for labelling SET8.

  本文提供了化合物(I)及其药用可接受的盐、溶剂合物、水合物、多型体、共晶体、互变异构体、立体异构体和其前药。还提供了涉及创新化合物用于治疗增殖性疾病（例如，癌症（例如，白血病、乳腺癌、黑色素瘤、转移性癌症）和与不当的SET8活性相关的疾病）的药物组合物和方法。还提供了用于抑制SET8的方法和用于标记SET8的方法。
• Synthesis, Characterization and Solvatochromic Studies Using the Solvent Polarity Parameter, ENT on 2-Chloro-3-Ethylamino-1,4-Naphthoquinone
  作者：Arulappan Durairaj、Asir Obadiah、Subramanian Ramanathan、Princy Merlin Johnson、Antony Paulraj Bella、Samuel Vasanthkumar

  DOI：10.1007/s10895-017-2090-6

  日期：2017.7

  which are used for important applications [1, 2]. Quinone with a heteroatom substituted, namely 2-chloro-3-ethylamino-1,4-naphthoquinone (N-CAN) was synthesized and characterized by various techniques such as H1-NMR, C13-NMR, Mass spectroscopy and FT-IR spectroscopy. In this study, the solvatochromic effects on the spectral properties of 2-chloro-3-ethylamino-1,4-naphthoquinone have been investigated

  醌是具有多种生物活性和电子特性的分子，可用于重要的应用[1、2]。合成了杂原子取代的醌，即2-氯-3-乙基氨基-1,4-萘醌（N-CAN），并通过各种技术进行了表征，例如H 1 -NMR，C 13 -NMR，质谱和FT-IR光谱学。在这项研究中，研究了溶剂在不同溶剂中对2-氯-3-乙基氨基-1,4-萘醌的溶剂变色效应，如介电常数（ε）和折射率（η）不同的溶剂极性。使用利珀特-又贺，Bakshiev的，Kawski-Chamma-Viallet和雷查德方程，基态（μ克）和激发态（μe）计算了偶极矩。还计算了激发态和基态偶极矩之间的夹角。 ᅟ
• 一种铁催化醌类化合物氯化的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114426441A

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种铁催化醌类化合物氯化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以氯化盐为氯试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物或新铜试剂为配体，氧化醌类化合物的烯键发生氯化反应生成氯取代的醌类化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价；氯化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；天然产物也可以兼容，能很好的实现醌烯键上的氯化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。