[(2S,4R)-2-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-4-yl] 2,2,2-trifluoroacetate | 1026470-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(2S,4R)-2-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-4-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1026470-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₃F₆NO₃
• 分子量: 369.264
• InChiKey: SYRAJRWLHDEYEV-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R)-2-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-4-yl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 ruthenium(II) chloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,4r)-顺式-4-羟基哌啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-4-羟基哌酸的新路线

  摘要：

  顺式-4-羟基哌酸的两种对映体都是通过不对称合成制备的，使用（S）-或（R）-缩水甘油作为手性来源，并且涉及六元环状亚胺的立体选择性氢化。后者通过氰基β-羟基酮的还原和环化获得。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00458-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-3-hydroxy-5-phenylpentanenitrile 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 氢气 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(2S,4R)-2-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-4-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  （2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-4-羟基哌酸的新路线

  摘要：

  顺式-4-羟基哌酸的两种对映体都是通过不对称合成制备的，使用（S）-或（R）-缩水甘油作为手性来源，并且涉及六元环状亚胺的立体选择性氢化。后者通过氰基β-羟基酮的还原和环化获得。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00458-9

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Four Stereoisomers of 4-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Franklin A. Davis、Tianan Fang、Bin Chao、David M. Burns

  DOI：10.1055/s-2000-8710

  日期：——

  The asymmetric synthesis of all four stereoisomers of 4-hydroxypipecolic acid (1) from the polyfunctionalized chiral building blocks δ-amino β-keto esters (S S, R)-(+)-5 or (R s, S)-(-)-5 is described. Key steps in the synthesis are the stereoselective reductions of b-phenylpiperidine-2,4-dione (6) and N-sulfinyl δ-amino β-keto esters 5 to cis-4-hydroxy 2-piperidinone 7 and syn-δ-amino β-hydroxy ester 9, respectively. The only protecting/deprotecting group chemistry required is related to the oxidation step.

  描述了从多功能手性构建块 δ-氨基 β-酮酯 (S S, R)-(+)-5 或 (R s, S)-(-)-5 不对称合成4-羟基皮克酸 (1) 的四种立体异构体。合成的关键步骤是对 β-苯基哌啶-2,4-二酮 (6) 和 N-亚砜基 δ-氨基 β-酮酯 5 的立体选择性还原，分别得到顺式的4-羟基-2-哌啶酮 7 和 syn-δ-氨基 β-羟基酯 9。所需的唯一保护/去保护基团化学与氧化步骤有关。
• A new route to (2S,4R)- and (2R,4S)-4-hydroxypipecolic acid
  作者：Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00458-9

  日期：1999.10

  Both enantiomers of cis-4-hydroxypipecolic acid have been prepared by asymmetric synthesis using (S)- or (R)-glycidol as the chiral source, and involving a stereoselective hydrogenation of a six-membered cyclic imine. The latter is obtained by reduction and cyclization of a cyano β-hydroxy ketone.

  顺式-4-羟基哌酸的两种对映体都是通过不对称合成制备的，使用（S）-或（R）-缩水甘油作为手性来源，并且涉及六元环状亚胺的立体选择性氢化。后者通过氰基β-羟基酮的还原和环化获得。