(1-fluoro-2-oxo-heptyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 68372-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1-fluoro-2-oxo-heptyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-Dimethoxyphosphoryl-1-fluoroheptan-2-one
• CAS: 68372-73-6
• 化学式: C₉H₁₈FO₄P
• 分子量: 240.212
• InChiKey: INEWZSVECGPQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-fluoro-2-oxo-heptyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 7(R*)-<3(S*)-hydroxy-2-fluoro-1(E)-octenyl>bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  C（14）-氟化前列腺素：（+）-14-氟-，（+）-15-epi-14-氟-，（+）-13（E）-14-的甲酯的合成和生物学评估fluror-和（+）-13（E）-15-epi-14-氟前列腺素F2α。

  摘要：

  （+）-14-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-14-氟PGF2α，（+）-13（E）-14-氟PGF2α和（+）的甲酯的合成和生物学评估描述了-13（E）-15-epi-14-fluoroPGF2α。评估了每种氟前列腺素在仓鼠中的妊娠中断以及对沙鼠结肠和仓鼠子宫条的平滑肌刺激作用。

  DOI：

  10.1021/jm00184a004
• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代庚基)膦酸二甲酯 在 过氯酰氟 、 sodium 作用下， 生成 (1-fluoro-2-oxo-heptyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C（14）-氟化前列腺素：（+）-14-氟-，（+）-15-epi-14-氟-，（+）-13（E）-14-的甲酯的合成和生物学评估fluror-和（+）-13（E）-15-epi-14-氟前列腺素F2α。

  摘要：

  （+）-14-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-14-氟PGF2α，（+）-13（E）-14-氟PGF2α和（+）的甲酯的合成和生物学评估描述了-13（E）-15-epi-14-fluoroPGF2α。评估了每种氟前列腺素在仓鼠中的妊娠中断以及对沙鼠结肠和仓鼠子宫条的平滑肌刺激作用。

  DOI：

  10.1021/jm00184a004

文献信息

• TOTAL SYNTHESIS OF 14-FLUOROPROSTAGLANDIN F_2αAND 14-FLUOROPROSTACYCLIN
  作者：Paul A. Grieco、Yuusaku Yokoyama、Kyriacos C. Nicolaou、William E. Barnette、J. Brian Smith、Martin Ogletree、Alan M. Lefer

  DOI：10.1246/cl.1978.1001

  日期：1978.9.5

  The synthesis of (±)-14-fluoroPGF2α methyl ester (1), (±)-15-epi-14-fluoroPGF2α methyl ester (12), and (±)-14-fluoroprostacyclin (2) is detailed. Prostaglandins 1 and 12 have been evaluated for pregnancy interruption in the hamster and smooth muscle stimulating effects on gerbil colon and hamster uterine strips. Prostacyclin 2 was evaluated for inhibition of human blood platelet aggregation and dilation of the isolated perfused cat coronary artery.

  详细描述了 (±)-14-氟PGF2α甲酯 (1)、(±)-15-表-14-氟PGF2α甲酯 (12) 和 (±)-14-氟前列环素 (2) 的合成。已评估前列腺素 1 和 12 对仓鼠妊娠中断的作用以及对沙鼠结肠和仓鼠子宫条平滑肌的刺激作用。已评估前列环素 2 对人类血小板聚集的抑制作用和对离体灌注猫冠状动脉的扩张作用。
• US4112225A
  申请人：——

  公开号：US4112225A

  公开（公告）日：1978-09-05
• Carbon-14 fluorinated prostaglandins: synthesis and biological evaluation of the methyl esters of (+)-14-fluoro-, (+)-15-epi-14-fluoro-, (+)-13(E)-14-fluoro-, and (+)-13(E)-15-epi-14-fluoroprostaglandin F2.alpha.
  作者：Paul A. Grieco、William J. Schillinger、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1021/jm00184a004

  日期：1980.10

  The synthesis and biological evaluation of the methyl esters of (+)-14-fluoroPGF2 alpha, (+)-15-epi-14-fluoroPGF2 alpha, (+)-13(E)-14-fluoroPGF2 alpha, and (+)-13(E)-15-epi-14-fluoroPGF2 alpha are described. Each fluoroprostaglandin has been evaluated for pregnancy interruption in the hamster and smooth-muscle stimulating effects on gerbil colon and hamster uterine strips.

  （+）-14-fluoroPGF2α，（+）-15-epi-14-氟PGF2α，（+）-13（E）-14-氟PGF2α和（+）的甲酯的合成和生物学评估描述了-13（E）-15-epi-14-fluoroPGF2α。评估了每种氟前列腺素在仓鼠中的妊娠中断以及对沙鼠结肠和仓鼠子宫条的平滑肌刺激作用。