(25R)-3β-hydroxy-5α-spirostan-12-one-3-O-β-xylopyranosyl(1->4)-[α-arabinopyranosyl(1->6)]-β-glucopyranoside | 948048-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β-hydroxy-5α-spirostan-12-one-3-O-β-xylopyranosyl(1->4)-[α-arabinopyranosyl(1->6)]-β-glucopyranoside
• 英文别名: filiasparoside A；(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18S)-16-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-6-[[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-10-one
• CAS: 948048-13-3
• 化学式: C₄₃H₆₈O₁₇
• 分子量: 857.003
• InChiKey: OUCDJSWSAODKNK-GDFVMKDDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-hydroxy-5α-spirostan-12-one-3-O-β-xylopyranosyl(1->4)-[α-arabinopyranosyl(1->6)]-β-glucopyranoside 以 乙醇 、 硫酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以2 mg的产率得到海柯吉宁
  参考文献：
  名称：

  Filiasparosides AD，来自芦笋根的细胞毒性甾体皂苷。

  摘要：

  从芦笋的根中分离出四个新的甾体皂苷，f丝ros苷AD（1-4）以及已知的aspafiliosides A（5）和B（6）。通过详细的光谱研究和化学分析阐明了这些新化合物的结构。化合物1-6对人肺癌（A549）和乳腺腺癌（MCF-7）肿瘤细胞系具有细胞毒性，EC（50）值为2.3-16.8 microg / mL。化合物3表现出最强的细胞毒性，对A549和MCF-7细胞系的EC（50）值分别为2.3和3.0 microg / mL。

  DOI：

  10.1021/np070138w

文献信息

• Filiasparosides A−D, Cytotoxic Steroidal Saponins from the Roots of <i>Asparagus filicinus</i>
  作者：Li-Bo Zhou、Tzu-Hsuan Chen、Kenneth F. Bastow、Makio Shibano、Kuo-Hsiung Lee、Dao-Feng Chen

  DOI：10.1021/np070138w

  日期：2007.8.1

  Four new steroidal saponins, filiasparosides A-D (1-4), together with known aspafiliosides A (5) and B (6) were isolated from the roots of Asparagus filicinus. The structures of these new compounds were elucidated by detailed spectroscopic study and chemical analysis. Compounds 1-6 were cytotoxic against human lung carcinoma (A549) and breast adenocarcinoma (MCF-7) tumor cell lines with EC(50) values

  从芦笋的根中分离出四个新的甾体皂苷，f丝ros苷AD（1-4）以及已知的aspafiliosides A（5）和B（6）。通过详细的光谱研究和化学分析阐明了这些新化合物的结构。化合物1-6对人肺癌（A549）和乳腺腺癌（MCF-7）肿瘤细胞系具有细胞毒性，EC（50）值为2.3-16.8 microg / mL。化合物3表现出最强的细胞毒性，对A549和MCF-7细胞系的EC（50）值分别为2.3和3.0 microg / mL。