1-bromo-2-chlorohexane | 66538-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-bromo-2-chlorohexane
• CAS: 66538-72-5
• 化学式: C₆H₁₂BrCl
• 分子量: 199.518
• InChiKey: ZQGLZNMSJLSRJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 tetrabutylammonium dichlorobromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-1-chlorohexane 、 1-bromo-2-chlorohexane
  参考文献：
  名称：

  烯烃与二氯溴酸盐 (1-) 离子的溴氯化。四、用分子氯化溴和二氯溴酸盐 (1−) 离子对烯烃进行溴氯化的区域化学

  摘要：

  将氯化溴分子加成到烯烃上的区域选择性取决于烷基取代基的空间和电子效应。相比之下，二氯溴酸盐 (1-) 离子加成到烯烃上的区域选择性主要受取代基的空间效应控制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2547

文献信息

• A NEW METHOD FOR MIXED HALOGENATION. N-CHLOROAMINE-PHOSPHORUS BROMIDE SYSTEM AS A SYNTHETIC EQUIVALENT OF THE MIXED HALOGEN Cl⁺Br⁻
  作者：Nikolai V. Zyk、Elena K. Beloglazkina、Vladimir S. Tyurin、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1080/10426509808035682

  日期：1998.8.1

  A new method for the mixed halogenation of alkenes has been proposed based on the reaction of olefins with N-chloroamines in the presence of phosphorus bromide or oxybromide. The plausible reaction mechanism and the results of reactions with a number of model unsaturated compounds such as cyclohexene, 1-heptene. ethyl cinnamate, norbornene and those from the bicyclo[2.2.1]heptane series are discussed. In the reactions with reactive olefins this reagent acts as a synthetic equivalent of the unknown mixed halogen [Cl+Br-] with "abnormal" polarity of halogen atoms. The same reactions activated by PCl3 or POCl3 result in dichlorides in yields near to quantitative.
• Comparison of the addition of bromine chloride to 1-hexene and 1-hexyne in carbon tetrachloride and methanol
  作者：Victor L. Heasley、Dale F. Shellhamer、John A. Iskikian、David L. Street、Gene E. Heasley

  DOI：10.1021/jo00410a009

  日期：1978.8
• NEGORO TAKESHI; IKEDA YOSHITSUGU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 8, 2547-2551
  作者：NEGORO TAKESHI、 IKEDA YOSHITSUGU

  DOI：——

  日期：——
• Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate (1−) Ion. IV. Regiochemistry of Bromochlorinations of Alkenes with Molecular Bromine Chloride and Dichlorobromate (1−) Ion
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2547

  日期：1986.8

  The regioselectivity of the addition of molecular bromine chloride to alkenes is dependent on both the steric and electronic effects of the alkyl substituent. In contrast, the regioselectivity of the addition of dichlorobromate (1−) ion to alkenes is controlled mainly by the steric effect of the substituent.

  将氯化溴分子加成到烯烃上的区域选择性取决于烷基取代基的空间和电子效应。相比之下，二氯溴酸盐 (1-) 离子加成到烯烃上的区域选择性主要受取代基的空间效应控制。