1-(2-methyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-3-yl)ethan-1-one | 30428-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-methyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-methyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-3-yl)ethanone；3-Acetyl-2-methyl-5,6-dihydrobenzchinolin；2-Methyl-3-acetyl-9,10-dihydro-4-azaphenanthren；2-Methyl-3-acetyl-5,6-dihydrobenzochinolin；3-Acetyl-2-methyl-5,6-dihydrobenzchinolin；2-Acetyl-3-methyl-9,10-dihydro-4-azaphenanthren；1-(5,6-Dihydro-2-methylbenzo[h]quinolin-3-yl)ethanone
• CAS: 30428-71-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: JJDWFYDAHWPBBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛,1-溴-3,4-二氢- 、 乙酰丙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到1-(2-methyl-5,6-dihydrobenzo[h]quinolin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的简便合成的多环吡啶及其在人癌细胞系中的细胞毒性作用

  摘要：

  已经开发了一种三组分级联方法，用于直接合成多取代的吡啶。该策略在温和条件下，无需任何其他催化剂或金属盐的情况下，即可使用各种β-溴-α，β-不饱和醛，1,3-二酮和乙酸铵为吡啶提供非常便捷的途径。各种β-酮酸酯和4-羟基香豆素也被用来代替1，3-二酮，以合成多环吡啶。通过单晶XRD研究已经明确地确定了一种合成的吡啶。评估了所有合成的吡啶衍生物在体外对人癌细胞HeLa，Me180和ZR751的抗增殖特性。化合物4 {4,1}和4{2,4}分别在人乳腺癌细胞系ZR751和宫颈癌细胞系Me180中显示出明显的细胞毒性，并且发现其他一些化合物具有中等活性。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00192

文献信息

• Cu-Catalyzed Three-Component Cascade Annulation Reaction: An Entry to Functionalized Pyridines
  作者：Huanfeng Jiang、Jidan Yang、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01621

  日期：2015.9.4

  A concise copper-catalyzed N-O bond cleavage/C-C/C-N bond formation procedure has been described for the synthesis of multisubstituted pyridines. Various oxime acetates, activated methylene compounds, and a wide range of aldehydes bearing aryl, heteroaryl, vinyl, and trifluoromethyl groups were employed to provide the tri- or tetrasubstituted pyridines with flexible substitution patterns. Moreover, this method features inexpensive catalysts, no need for extra oxidant, and high step-enconomy, which make it pratical and attractive.
• Facile Diversity-Oriented Synthesis of Polycyclic Pyridines and Their Cytotoxicity Effects in Human Cancer Cell Lines
  作者：Limi Goswami、Shyamalee Gogoi、Junali Gogoi、Rajani K. Boruah、Romesh C. Boruah、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00192

  日期：2016.5.9

  the synthesized pyridine derivatives were evaluated for their antiproliferative properties in vitro against the human cancer cell lines HeLa, Me180, and ZR751. Compounds 44,1} and 42,4} showed significant cytotoxicity in the human breast cancer cell line ZR751 and cervical cancer cell line Me180, respectively, and a few other compounds were found to have moderate activities.

  已经开发了一种三组分级联方法，用于直接合成多取代的吡啶。该策略在温和条件下，无需任何其他催化剂或金属盐的情况下，即可使用各种β-溴-α，β-不饱和醛，1,3-二酮和乙酸铵为吡啶提供非常便捷的途径。各种β-酮酸酯和4-羟基香豆素也被用来代替1，3-二酮，以合成多环吡啶。通过单晶XRD研究已经明确地确定了一种合成的吡啶。评估了所有合成的吡啶衍生物在体外对人癌细胞HeLa，Me180和ZR751的抗增殖特性。化合物4 4,1}和42,4}分别在人乳腺癌细胞系ZR751和宫颈癌细胞系Me180中显示出明显的细胞毒性，并且发现其他一些化合物具有中等活性。