(2S,3R,4S)-2-((6-((3-fluorobenzyl)amino)-9H-purin-9-yl)methyl)tetrahydrothiophene-3,4-diol | 1254474-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-2-((6-((3-fluorobenzyl)amino)-9H-purin-9-yl)methyl)tetrahydrothiophene-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2-[[6-[(3-fluorophenyl)methylamino]purin-9-yl]methyl]thiolane-3,4-diol
• CAS: 1254474-14-0
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₅O₂S
• 分子量: 375.427
• InChiKey: OGRMFRCLVMJVQR-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄胺 、 2-(6-chloro-purin-9-ylmethyl)-tetrahydro-thiophene-3,4-diol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3R,4S)-2-((6-((3-fluorobenzyl)amino)-9H-purin-9-yl)methyl)tetrahydrothiophene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  人类 A3 腺苷受体上同源截短 4'-硫腺苷衍生物的设计、合成和结合

  摘要：

  我们合成了同源截短的 4'-硫腺苷类似物3，其中插入了一个亚甲基 (CH 2 ) 基团来代替有效和选择性的 A 3腺苷受体拮抗剂2的糖苷键。类似物被设计成在A 3腺苷受体的结合位点诱导最大的结合相互作用。然而，所有同源核苷对腺苷受体的所有亚型都缺乏结合亲和力，表明通过单键的自由旋转允许化合物采用无限数量的构象，破坏了受体识别所必需的有利结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.018

文献信息

• Design, synthesis, and binding of homologated truncated 4′-thioadenosine derivatives at the human A3 adenosine receptors
  作者：Hyuk Woo Lee、Hea Ok Kim、Won Jun Choi、Sun Choi、Jin Hee Lee、Seul-gi Park、Lena Yoo、Kenneth A. Jacobson、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.018

  日期：2010.10

  group was inserted in place of the glycosidic bond of a potent and selective A3 adenosine receptor antagonist 2. The analogues were designed to induce maximum binding interaction in the binding site of the A3 adenosine receptor. However, all homologated nucleosides were devoid of binding affinity at all subtypes of adenosine receptors, indicating that free rotation through the single bond allowed the

  我们合成了同源截短的 4'-硫腺苷类似物3，其中插入了一个亚甲基 (CH 2 ) 基团来代替有效和选择性的 A 3腺苷受体拮抗剂2的糖苷键。类似物被设计成在A 3腺苷受体的结合位点诱导最大的结合相互作用。然而，所有同源核苷对腺苷受体的所有亚型都缺乏结合亲和力，表明通过单键的自由旋转允许化合物采用无限数量的构象，破坏了受体识别所必需的有利结合相互作用。