2,3-dihydro-1,2,2,3-tetramethyl-1H-perimidine | 64482-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-1,2,2,3-tetramethyl-1H-perimidine
• 英文别名: 1,2,2,3-tetramethyl-2,3-dihydroperimidine；2,3-Dihydro-1,2,2,3-tetramethylperimidine；1,2,2,3-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-perimidine；2,3-dihydro-1,2,2,3-tetramethyl perimidine；1,2,2,3-tetramethylperimidine
• CAS: 64482-94-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: MWDXCMRAXBNEEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  365.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1,2,2,3-tetramethyl-1H-perimidine 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1,8-二(甲基氨基)萘
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Efficient procedures were developed for the two-step synthesis of 1,2,2,3-tetramethyl-2,3-dihydroperimidines and for the one-step synthesis of 1,3-dimethyl-2,3-dihydroperimidines starting from 1,8-diaminonaphthalenes. New possibilities of the use of 2,3-dihydroperimidinium salts in the synthesis of 1,8-bis(dialkylamino) naphthalenes ("proton sponges") containing the IV-isopropyl group along with the A-methyl groups were demonstrated. The 1,1,2,2,3-pentamethyl-2,3-dihydroperimidinium cation exists in the acyclic iminium form responsible for its high reactivity.

  DOI：

  10.1023/a:1011359109826
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-萘嵌间二氮杂苯 在 聚合甲醛 、 sodium borohydrid 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-1,2,2,3-tetramethyl-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2,3-dihydro-1,3-dialkyl-2,3-dialkyl perimidines

  摘要：

  公开了制备2,3-二氢-1,3-二烷基-2,2-二烷基吡咯并N,N'-二烷基-1,8-萘二胺的方法。通过在水溶性有机溶剂中，在室温至80摄氏度条件下，在水和无机碱的存在下，用烷基化试剂烷基化2,3-二氢-2,2-二烷基吡咯制备2,3-二氢-1,3-二烷基-2,2-二烷基吡咯。通过在含强水酸的水性有机溶剂中水解2,3-二氢-1,3-二烷基-2,2-二烷基吡咯，并通过共蒸馏去除酮副产物和水性有机溶剂，制备N,N'-二烷基-1,8-萘二胺。

  公开号：

  US05097029A1

文献信息

• Poly(1,1-bis(dialkylamino)propan-1,3-diyl)s; conformationally-controlled oligomers bearing electroactive groups
  作者：Roger W. Alder、Niall P. Hyland、John C. Jeffery、Thomas Riis-Johannessen、D. Jason Riley

  DOI：10.1039/b901060b

  日期：——

  The design of polymers with repeating [C(NR2)2CH2CH2] units which may simultaneously provide conformational control and contain repeating electroactive centres is discussed; (NR2)2groups would be ideally provided by ortho-phenylenediamine derivatives, with 1,8-diaminonaphthalenes as alternatives. Oligomers containing 1,8-bis(methylamino)naphthalenes, up to the hexamer, were obtained by condensation of oligomers of CH3[COCH2CH2]nCOCH3 with 1,8-bis(methylamino)naphthalene, but attempts to prepare related oligomers from 1,2-bis(alkylamino)benzenes were unsuccessful, as only terminal ketone groups could be converted to aminals. Evidence for a strong preference for all-anti conformations of the main chain in the naphthalenediamine oligomers is provided by ring current effects on 1H NMR shifts, and by X-ray structures, which also provide evidence of intercalation in the solid state. Electrochemical studies of these oligomers show irreversible oxidation of oligomers in solution, but oxidation of longer oligomers leads to the deposition of a reddish-pink insoluble material which shows two reversible oxidation waves. Possible interpretation of these results is discussed.

  讨论了设计含有重复[C(NR2)2CH2CH2]单元的聚合物的设计，这些单元可以同时提供构象控制和含有重复的电活性中心；（NR2)2基团将理想地由邻苯二胺衍生物提供，以1,8-二氨基萘作为替代品。通过CH3[COCH2CH2]nCOCH3与1,8-双(甲基氨基)萘的缩聚反应，得到了含有1,8-双(甲基氨基)萘的低聚物，最多达到六聚体，但试图从1,2-双(烷基氨基)苯制备相关低聚物的尝试未能成功，因为只有末端酮基团可以转化为缩二氨酸。通过环流对1H NMR位移的影响以及X射线结构，提供了对萘二胺低聚物主链中所有反式构象有强烈倾向的证据，这些结构还提供了在固态下的插层证据。对这些低聚物的电化学研究表明，溶液中的低聚物氧化是不可逆的，但对较长低聚物的氧化会导致沉积出呈现两个可逆氧化波的红色不溶物质。对这些结果的可能解释进行了讨论。
• To what extent can a conjugation between two pairs of <i>peri</i> -nitro and <i>peri</i> -amino groups be realized through the naphthalene core?
  作者：Valery A. Ozeryanskii、Ekaterina A. Filatova、Alexander F. Pozharskii、Dmitrii A. Shevchuk、Vladimir I. Sorokin

  DOI：10.1002/poc.3114

  日期：2013.6

  first time quantified in solution by means of ultraviolet–visible and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy and compared with that of the simpler naphthalene and benzene push‐pull systems. Surprisingly, an extent of conjugation in 1,8‐diamino‐4‐nitro‐ and 1,8‐diamino‐4,5‐dinitronaphthalenes measured in dimethyl sulfoxide is commensurable. On the whole, the repulsive peri‐interactions between

  首次对各种1,8-二氨基-4,5-二硝基萘（N-酰化，N-烷基化，N，N'-桥联，N-杂环和N-去质子化的化合物）进行共轭通过紫外可见和质子核磁共振波谱对溶液进行定量，并与较简单的萘和苯推挽系统进行比较。出人意料的是，在二甲基亚砜中测得的1,8-二氨基-4-硝基和1,8-二氨基-4-5,5-二硝基萘的共轭程度是适当的。就整体而言，排斥围与系统中的氨基之间-interactions Ñ烷基化和N去质子化的氨基比N，N '桥联的化合物（perimidines，2,3-dihydroperimidines和perimidin-2-ones）更有效地进行D-π-A电荷转移。从最好的电子给予体围-位是吡咯烷-1-基和甲基酰胺基团。从溶液研究获得的结论通过固态X射线实验对许多推挽式萘（包括6,7-二硝基亚丙基亚胺N）进行了深化。阴离子和4,5-二氨基萘-1,8-二甲醛的两个代表。特别是，它们有助于追踪
• Electronic structure of heterospirenes. PE spectroscopic investigations
  作者：Rolf Gleiter、Joachim Uschmann

  DOI：10.1021/jo00353a019

  日期：1986.2
• Shannon, P. J.; Sun, S. T., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1992, vol. 213, p. 43 - 50
  作者：Shannon, P. J.、Sun, S. T.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic analogs of pleiadiene. 67. Formylation of perimidones, 2,3-dihydroperimidines, and perimidines
  作者：A. F. Pozharskii、E. A. Filatova、N. V. Vistorobskii、I. V. Borovlev

  DOI：10.1007/bf02259363

  日期：1999.3