2-(pyridin-2-yl)-4H-chromen-4-one | 3034-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(pyridin-2-yl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4h-1-Benzopyran-4-one,2-(2-pyridinyl)-；2-pyridin-2-ylchromen-4-one
• CAS: 3034-15-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: OLYNYFQPPNPFSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-2-yl)-4H-chromen-4-one 、 对碘苯胺 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.17h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  靶向微管亲和力调节激酶4抑制剂的新型3-N-芳基取代的-2-杂芳基色酮的合成，分子对接和抑制研究

  摘要：

  在杂原子相邻基团参与的影响下，通过Pd介导的氧化偶合有效地合成了一系列3-N-芳基取代的-2-杂芳基色酮。对合成的分子针对人微管亲和力调节激酶4（MARK4）酶抑制剂（最近确定的抗癌药物靶标）进行了评估。间21个合成的分子，化合物2，3，和14表现出优异的体外抗MARK4抑制作用与IC 50值（ATPase活性的50％）分别为2.12±0.22μM，1.98±0.34μM和5.56±0.42μM。这些化合物的荧光结合和斑点印迹分析均在μM范围内，表明具有更好的结合亲和力。这些化合物针对癌细胞（MCF-7和HepG2）的体外研究抑制了细胞活力，诱导了细胞凋亡并降低了tau-磷酸化作用。化合物的细胞活力研究2，3，和14显示出癌细胞生长的抑制与IC 50人乳腺癌细胞（MCF-7）的3.22±0.42、4.32±0.23μM和16.22±1.33μM值以及人肝癌细胞（HepG2）分别为6.45±1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.030
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲酰氯盐酸盐 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(pyridin-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  囊性纤维化跨膜电导调节剂的苯酮黄酮激活剂：针对核苷酸结合域的药效团模型。

  摘要：

  我们以前对黄酮类化合物和相关杂环的筛选具有激活囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）氯化物通道的能力，这表明UCCF-029是一种7,8-苯并黄酮，是一种有效的活化剂。在本研究中，我们描述了使用基于细胞的分析方法对一系列苯并黄酮类似物进行合成和评估，以检查其结构活性关系，并鉴定出对野生型CFTR和突变型CFTR（G551D -CFTR）在某些人类受试者中引起囊性纤维化。使用UCCF-029作为结构指导，制备了77种类黄酮类似物。对FRT细胞中面板的分析表明，黄酮A环在7,8位的苯环显着提高了化合物活性和几种类黄酮的效力。在3或4位上引入B环吡啶基氮也可提高CFTR活性，但这种结构修饰的影响不如苯甲环化均匀。最有效的新类似物UCCF-339以1.7 microM的K（d）激活了野生型CFTR，它比以前最有效的CFTR类黄酮活化剂芹菜素具有更高的活性。苯并黄酮类化合物中的几种化合物也可以活化G5

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00435-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation Reaction of Aryl Bromides with 2-Hydroxyacetophenones to Form Flavones
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201202141

  日期：2012.10.1

  Flavone of the month: A general and efficient method for the palladium‐catalyzed carbonylative synthesis of flavones has been developed (see scheme). Starting from aryl bromides and 2‐hydroxyacetophenones, the corresponding flavones have been isolated in good yields.

  本月黄酮：已开发出一种用于钯催化黄酮羰基合成的通用有效方法（请参见方案）。从芳基溴化物和2-羟基苯乙酮开始，已分离出相应的黄酮，收率很高。
• Pd–carbene catalyzed carbonylation reactions of aryl iodides
  作者：Liqin Xue、Lijun Shi、Yuan Han、Chungu Xia、Han Vinh Huynh、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c1dt10433k

  日期：——

  A series of carbene complexes [PdBr2(iPr2-bimy)L] (C2–C13) with different types of co-ligands (L) have been tested for their catalytic activities in the carbonylative annulation of 2-iodophenol with phenylacetylene in DMF to afford the respective flavone 2a. Complex C12 with an N-phenylimidazole co-ligand showed the best activity and also afforded high yields when the substrate scope was extended to other aryl or pyridyl acetylenes. In addition, catalyst C12 was also efficient in the carbonylative annulation of 2-iodoaniline with acid chlorides giving the desirable 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones (4) in good yields. Additionally, this Pd–NHC complex also proved to be a very efficient catalyst for the hydroxycarbonylation of iodobenzene derivatives at low catalyst loading and under low CO pressure. These results demonstrate the versatility and efficiency of this phosphine-free Pd(II)–NHC complex in different types of carbonylations of aryl iodides under mild conditions.

  一系列含有不同类型配体（L）的卡宾配合物[PdBr2(iPr2-bimy)L]（C2至C13）被测试其在二甲基甲酰胺（DMF）中催化2-碘苯酚与苯乙炔进行羰基化环化反应的活性，以制备相应的黄酮2a。含有N-苯基咪唑配体的配合物C12显示出最佳活性，并且在将底物范围扩展到其他芳基或吡啶乙炔时也能获得高产率。此外，催化剂C12在催化2-碘苯胺与酰氯进行羰基化环化反应中也表现高效，以良好产率得到了理想的2-取代的4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（4）。此外，这种Pd-NHC配合物在对碘苯衍生物进行羟基羰基化反应中也证明是一种非常高效的催化剂，催化剂用量低且在低CO压力下。这些结果展示了这种不含膦的Pd(II)-NHC配合物在温和条件下对芳基碘化物进行不同类型羰基化反应的多功能性和高效性。
• Synthese von basisch substituierten Chromonen
  作者：J. Schmutz、R. Hirt、F. Künzle、E. Eichenberger、H. Lauener

  DOI：10.1002/hlca.19530360313

  日期：——

  Es wird gezeigt, dass man durch Kondensation von basisch substituierten Estern mit o-Oxy-acylphenonen und Ringschluss der entstandenen 1,3-Diketone zu Chromonen gelangt, die in 2-Stellung basisch substituiert sind. Die Synthese liess sich auch mit N-acetylierten Estern durchführen.

  结果表明，通过碱性取代的酯与邻-氧-酰基苯酮的缩合和所得的1，3-二酮的闭环，可以得到在2-位被碱性取代的色酮。合成也可以用N-乙酰化的酯进行。
• An efficient oxidative conversion of 2-aryl-2H-chromenes to the corresponding flavones by tert-butylhydroperoxide and copper bromide
  作者：Dipanwita Banerjee、Utpal Kayal、Gourhari Maiti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.006

  日期：2016.4

  A simple and efficient method has been developed for the facile oxidation of chromenes to the corresponding flavones by tert-butylhydroperoxide (TBHP) in the presence of copper(II) bromide catalyst in toluene at 80 °C in a very short time. The reaction demonstrates excellent reactivity, functional group tolerance, and good to excellent yields without using conventional strong oxidizing agents.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在80℃下于很短时间内在甲苯中存在溴化铜（II）的情况下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）轻松地将二甲基苯酮氧化为相应的黄酮。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性以及良好至优异的产率，而无需使用常规的强氧化剂。
• Pyrrolidine and iodine catalyzed domino aldol-Michael-dehydrogenative synthesis of flavones
  作者：Mayuri M. Naik、Santosh G. Tilve、Vijayendra P. Kamat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.051

  日期：2014.5

  A one pot synthesis of flavones is established from 2′-hydroxyacetophenones and substituted aromatic aldehydes. The method uses domino aldol-Michael-oxidation reaction catalyzed by pyrrolidine as a base and iodine as an oxidant in dimethyl sulfoxide.

  由2'-羟基苯乙酮和取代的芳族醛建立黄酮的一锅合成法。该方法以吡咯烷为碱，碘为氧化剂，在二甲基亚砜中催化多米诺羟醛-迈克尔-氧化反应。