cis-(β-Chlor-vinyl)-phosphonsaeure-diethylester | 14420-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: cis-(β-Chlor-vinyl)-phosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: (Z)-1-chloro-2-diethoxyphosphorylethene
• CAS: 14420-69-0
• 化学式: C₆H₁₂ClO₃P
• 分子量: 198.586
• InChiKey: QKFVLGLKSJVCRP-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl ethynylphosphonate 在 lithium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 以30%的产率得到cis-(β-Chlor-vinyl)-phosphonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Stereoselective Synthesis of 1,3-Dienylphosphonates and 1-En-3-ynylphosphonates and Their Phosphine Oxide Analogs

  摘要：

  乙炔基膦酸酯（或膦氧化物）在70°C的醋酸中与锂卤化物反应，生成(Z)-2-卤烯基膦酸酯（或膦氧化物），这些反应产物在钯催化剂的存在下，分别与烯烃和炔烃偶联，生成(1Z,3E)-二烯基膦酸酯和(1Z)-en-3-炔基膦酸酯（膦氧化物）。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4000

文献信息

• A Convenient Stereoselective Synthesis of 1,3-Dienylphosphonates and 1-En-3-ynylphosphonates and Their Phosphine Oxide Analogs
  作者：Xiaoling Huang、Chunming Zhang、Xiyan Lu

  DOI：10.1055/s-1995-4000

  日期：1995.7

  Ethynylphosphonates (or phosphine oxides) react with a lithium halide in acetic acid at 70°C to yield (Z)-2-halovinylphosphonates (or phosphine oxides), which give (1Z,3E)-dienylphosphonates and (1Z)-en-3-ynylphosphonates (phosphine oxides) after coupling with alkenes and alkynes, respectively, in the presence of a palladium catalyst.

  乙炔基膦酸酯（或膦氧化物）在70°C的醋酸中与锂卤化物反应，生成(Z)-2-卤烯基膦酸酯（或膦氧化物），这些反应产物在钯催化剂的存在下，分别与烯烃和炔烃偶联，生成(1Z,3E)-二烯基膦酸酯和(1Z)-en-3-炔基膦酸酯（膦氧化物）。