(E)-diethyl-2-morpholinoeth-1-enylphosphonate | 43186-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl-2-morpholinoeth-1-enylphosphonate
• 英文别名: diethyl (E)-2-morpholinoethenephosphonate；4-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]morpholine
• CAS: 43186-04-5
• 化学式: C₁₀H₂₀NO₄P
• 分子量: 249.247
• InChiKey: NADYODIYWAXBDH-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl-2-morpholinoeth-1-enylphosphonate 在 水 作用下， 生成 (甲酰基甲基)磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  将仲胺加到炔基膦酸酯上

  摘要：

  在Cu（I）盐催化下，将仲胺加成到炔基膦酸酯上，区域和立体有针对性地形成（E）-2-（二烷基氨基）烯基膦酸酯。所述ë -构型通过的分析证明13 C- 31 P连位自旋-自旋的产品和真实模型化合物的NMR谱偶合常数。对于耦合核的顺式排列，模型化合物中的3 J PC常数在6-12 Hz的范围内，对于反式构型，其3 J PC常数等于或高于16 Hz 。加成产物中的相关耦合常数约为5 Hz，即对应于顺式 耦合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00711-0
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 diethyl ethynylphosphonate 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到(E)-diethyl-2-morpholinoeth-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  将仲胺加到炔基膦酸酯上

  摘要：

  在Cu（I）盐催化下，将仲胺加成到炔基膦酸酯上，区域和立体有针对性地形成（E）-2-（二烷基氨基）烯基膦酸酯。所述ë -构型通过的分析证明13 C- 31 P连位自旋-自旋的产品和真实模型化合物的NMR谱偶合常数。对于耦合核的顺式排列，模型化合物中的3 J PC常数在6-12 Hz的范围内，对于反式构型，其3 J PC常数等于或高于16 Hz 。加成产物中的相关耦合常数约为5 Hz，即对应于顺式 耦合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00711-0

文献信息

• Addition of Secondary Amines to Alkynephosphonates
  作者：A. E. Panarina、A. V. Dogadina、B. I. Ionin

  DOI：10.1023/b:rugc.0000018649.77735.cf

  日期：2003.11

  Addition of secondary amines to diethyl alkynephosphonates, catalyzed by Cu(I) salts, proceeds regio- and stereospecifically and yields diethyl (E)-2-diethylaminooalkenephosphonates. The E configuration was established by analysis of the vicinal coupling constants between the phosphorus and carbon nuclei in the C-13 NMR spectra of the reaction products and model compounds: (3)J(PC) is 6-10 Hz at the cis arrangement of the coupled nuclei and 16 Hz or higher at the trans arrangement. In all the diethyl diethylaminoalkenephosphonates obtained, (3)J(PC) is about 5 Hz, suggesting cis addition.