(E)-3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylacrylonitrile | 109553-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 3-[2]naphthyl-3-phenyl-acrylonitrile；(E)-3-naphthalen-2-yl-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 109553-63-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: JKDQKCNIDNYMTL-XDHOZWIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylacrylonitrile 在 (R)-(S)-josiphos 、 copper diacetate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到(S)-3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氢化铜催化还原反应合成1,1-二芳基烷基单元的不对称性：两个相似的芳基取代基之间的区别

  摘要：

  已开发出一种有效的方法来制备对映体富集的1,1-二芳基烷基单元。氢化铜与（R）-1 [[（S）-2-二苯基膦基）二茂铁基]乙基二环己基膦（Josiphos）配位体的络合可实现β，β-二芳基取代的α，β-不饱和腈的高度对映体选择性共轭还原具有类似空间需求的芳基，并且没有二级配位点。减少了在芳基上具有间位和对位取代基的一系列底物，对映选择性很好（至97％对映体过量（ee）），并且该方法学被用于indatraline的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901262
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰萘 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Chodkiewicz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1586,1589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chodkiewicz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1586,1589
  作者：Chodkiewicz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of 1,1-Diarylalkyl Units by a Copper Hydride Catalyzed Reduction: Differentiation Between Two Similar Aryl Substituents
  作者：Kihyun Yoo、Hyohyun Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/chem.200901262

  日期：2009.10.26

  An efficient method for the preparation of enantiomerically enriched 1,1‐diarylalkyl units has been developed. The use of copper hydride complexed by the (R)‐1‐[(S)‐2‐diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyldicyclohexylphosphine (Josiphos) ligand effects a highly enantioselective conjugate reduction of β,β‐diaryl‐substituted α,β‐unsaturated nitriles with aryl groups of similar steric demand and no secondary

  已开发出一种有效的方法来制备对映体富集的1,1-二芳基烷基单元。氢化铜与（R）-1 [[（S）-2-二苯基膦基）二茂铁基]乙基二环己基膦（Josiphos）配位体的络合可实现β，β-二芳基取代的α，β-不饱和腈的高度对映体选择性共轭还原具有类似空间需求的芳基，并且没有二级配位点。减少了在芳基上具有间位和对位取代基的一系列底物，对映选择性很好（至97％对映体过量（ee）），并且该方法学被用于indatraline的正式合成。