2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-4H-benzopyran-4-one | 341036-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-4H-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)chroman-4-one；3-(Hydroxymethyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 341036-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: BHYUTAGBLNNKMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-4H-benzopyran-4-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-methylenechroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过腈氧化物的分子内 1,3-偶极环加成合成功能化苯并吡喃

  摘要：

  摘要 通过一系列反应合成了各种功能化的苯并吡喃衍生物，收率良好。腈氧化物的分子内环化、还原裂解和乙酰化。

  DOI：

  10.1080/00397910802138744
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 laccase 氧气 、 sodium citrate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,3-dihydro-3-hydroxymethyl-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  New mediators for the enzyme laccase: mechanistic features and selectivity in the oxidation of non-phenolic substrates

  摘要：

  针对对-MeO-苄醇的有氧氧化基准，对漆酶的新介质进行了比较评估和排序。每种介质氧化这种非酚类底物的机理都在三种备选方案中进行了评估。后者使酚氧化漆酶能够间接氧化非酚（因此是 "非天然 "的）底物。报告通过分光光度法、电化学法和热化学法对介质进行了实验表征。通过诱捕实验，清楚地证明了在漆酶和 N-OH 介质氧化特定苄醇的过程中形成了苄基自由基中间体。通过使用高度熟练的 4-MeO-HPI 媒介剂，对漆酶催化氧化两种相互竞争的木质素和多糖模型化合物的选择性进行了评估，结果发现前一种模型的选择性非常高。这一证据与自由基氢萃取过程的操作相吻合，该过程能有效地裂解两种模型中的苄基而非脂肪族 C-H 键。重要的是，儿茶酚（即木质素中重复出现的酚类结构模型）一旦被漆酶氧化成芳基自由基，就能介导非酚类化合物的自由基氧化。这支持了漆酶作为脱木质素酶在自然界中的全面作用，除了木质素中的酚基外，没有其他媒介。最后，利用热化学循环和理论计算，对 HBT 的 NO-H 键的解离能进行了评估。

  DOI：

  10.1039/b507657a

文献信息

• Mild and Selective Vanadium-Catalyzed Oxidation of Benzylic, Allylic, and Propargylic Alcohols Using Air
  申请人：Kloek Hanson Susan

  公开号：US20120232279A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The invention concerns processes for oxidizing an alcohol to produce a carbonyl compound. The processes comprise contacting the alcohol with (i) a gaseous mixture comprising oxygen; and (ii) an amine compound in the presence of a catalyst, having the formula: where each of R 1 -R 12 are independently H, alkyl, aryl, CF 3 , halogen, OR 13 , SO 3 R 14 , C(O)R 15 , CONR 16 R 17 or CO 2 R 18 ; each of R 13 -R 18 is independently alkyl or aryl; and Z is alkl or aryl.

  这项发明涉及将醇氧化以产生羰基化合物的过程。该过程包括在催化剂存在下，将醇与(i) 包含氧气的气态混合物和(ii) 胺化合物接触，该胺化合物具有以下公式： 其中R1-R12中的每个都独立地是H、烷基、芳基、CF3、卤素、OR13、SO3R14、C(O)R15、CONR16R17或CO2R18；R13-R18中的每个都独立地是烷基或芳基；Z是烷基或芳基。
• Copper-catalyzed synthesis of CN-containing chroman-4-ones via intramolecular radical cascade acyl-cyanation reaction
  作者：Liang Wang、Min Jiang、Ming-qi Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153061

  日期：2021.5

  A copper-catalyzed intramolecular radical cascade acyl-cyanation to synthesize cyano-containing chroman-4-ones has been developed. A series of CN-substituted chroman-4-one derivatives can be prepared with moderate to good yields using green cyano source under mild conditions. Control experiments indicated this reaction involved an intramolecular acyl radical addition/cyanation process. Moreover, this

  已经开发了铜催化的分子内自由基级联酰基氰化以合成含氰基的chroman-4-ones。使用绿色氰基源，在温和的条件下，可以中等到良好的产率制备一系列CN取代的chroman-4-one衍生物。对照实验表明该反应涉及分子内酰基自由基加成/氰化过程。此外，该协议具有步长和原子经济性，将氰基引入到chroman-4-one中引起了极大的兴趣和重要性。
• Straightforward synthesis of functionalized chroman-4-ones through cascade radical cyclization-coupling of 2-(allyloxy)arylaldehydes
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Xinjian Li、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c5cc09730d

  日期：——

  A novel and direct approach to synthesize a series of phosphonate, azide and hydroxy functionalized chroman-4-ones has been developed. The transformation appears to proceed via an intramolecular addition of in situ generated acyl radical onto alkene, followed by a radical/radical cross coupling.

  已经开发出新颖且直接的方法来合成一系列膦酸酯，叠氮化物和羟基官能化的苯并吡喃-4-酮。转化似乎是通过分子内将原位生成的酰基自由基加到烯烃上，然后进行自由基/自由基交叉偶联而进行的。
• Rh-Mediated Asymmetric-Transfer Hydrogenation of 3-Substituted Chromones: A Route to Enantioenriched <i>cis</i>-3-(Hydroxymethyl)chroman-4-ol Derivatives through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Bin He、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01002

  日期：2019.5.3

  cis-3-(hydroxymethyl)chroman-4-ol derivatives were conveniently prepared by rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of 3-formylchromones through a dynamic kinetic resolution process. The reaction proceeded under mild conditions using a low catalyst loading and HCO2H/Et3N (5:2) as the hydrogen source, delivering the reduced compounds in good yields, high diastereomeric ratio (up to 98:2 dr), and excellent

  通过动态动力学拆分过程，通过铑催化的3-甲酰基色酮的不对称转移氢化反应，可以方便地制备对映体富集的顺式-3-（羟甲基）苯并-4-醇衍生物。反应在温和的条件下进行，使用低催化剂量和HCO 2 H / Et 3 N（5：2）作为氢源，以较高的收率，高的非对映体比率（高达98：2 dr）和高纯度输送还原的化合物。优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Arrighi; Broggini; Terraneo, Synthesis, 2001, # 3, p. 473 - 477
  作者：Arrighi、Broggini、Terraneo

  DOI：——

  日期：——