5-nitro-1,3-dioxane | 4064-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-nitro-1,3-dioxane
• 英文别名: 5-nitro[1,3]dioxane；5-nitro-[1,3]dioxane；5-Nitro-1,3-dioxan
• CAS: 4064-86-2
• 化学式: C₄H₇NO₄
• 分子量: 133.104
• InChiKey: WAYGJJPORXLBHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1,3-dioxane 在 氢氧化钾 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5,5'-dinitro-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Kukovitskii, D. M.; Zorin, V. V.; Trifonova, V. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 627 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-5-硝基-1,3-二恶烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以64%的产率得到5-nitro-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  13,13-二溴-2,4,9,11-四恶二螺[5.0.5.1]十三烷对有机锂的反应性：对DMS重排具有显着的抵抗力†

  摘要：

  含有两个螺稠合的1，3-二恶烷环的二溴环丙烷2a与MeLi的反应即使在高温下也仅给出了甲基化产物8和9。相反，用MeLi处理的环己烷类似物2b在-78，-10或+ 35℃下平滑重排成双环[1.1.0]丁烷11b。用PhLi处理2a得到的唯一产物是α-Ph阴离子13，然后用MeI进行平滑甲基化得到14。在相同条件下，2b与PhLi一起生成双环[1.1.0]丁烷11b，并伴有溴苯基衍生物8b。用t- BuLi处理任何一种二溴化物都会得到包括脱溴环丙烷12在内的多种产物的混合物。盐23的DFT计算和卡宾22的MP2 // DFT级计算增加了实验结果。他们证明，相对于α-消除，二恶烷α-溴阴离子的稳定性更高，为4.8 kcal / mol，与环己烷类似物相比，卡宾22a发生4.0 kcal / mol的重排的可能性更低。这些差异归因于四个氧原子的感应效应，这导致较低的LUMO能量，在羧基中心的较高

  DOI：

  10.1021/jo800054p

文献信息

• Compositions and method comprising aminoalcohol derivatives as membrane
  申请人：——

  公开号：US05482965A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  A method and compositions for enhancing absorption of topically administered physiologically active agents through the skin and mucous membranes of humans and animals in a transdermal device or formulation for local or systemic use, comprising a therapeutically effective amount of a pharmaceutically active agent and a non-toxic, effective amount of penetration enhancing agent of the formula I or a physiologically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as defined herein.

  一种用于增强人类和动物皮肤和粘膜对经皮途径局部或全身使用的外用生理活性药物吸收的方法和组合物，包括治疗有效量的药用活性剂和公认为生理可接受的盐的非毒性、有效量的渗透增强剂，其化学式为I或其生理上可接受的盐：##STR1## 其中：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如本文所定义。
• P^(III)-Promoted Reductive Coupling of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds with Grignard Reagents
  作者：Shan-Shui Meng、Fei Li、Xiaowen Tang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01167

  日期：2023.5.26

  coupling of nitro compounds with Grignard reagents is described. Polyfunctional and pharmaceutically relevant diarylamines were generated by this reaction in moderate to high yields. Aliphatic nitro compounds that are highly challenging substrates undergo a combination of α-arylation and reductive coupling to afford the α-arylated arylamines efficiently. A series of valuable biaryl compounds with polyfluorinated

  描述了硝基化合物与格氏试剂的磷化氢促进还原偶联。通过该反应以中等到高产率生成多官能和药学相关的二芳基胺。脂肪族硝基化合物是极具挑战性的底物，经过 α-芳基化和还原偶联的组合，可以有效地提供 α-芳基化芳基胺。以 56-94% 的收率共同生成了一系列具有多氟化和杂芳基环的有价值的联芳基化合物。
• Dashkina, L. R.; Kulak, A. N.; Kasatkin, A. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11.1, p. 1741 - 1745
  作者：Dashkina, L. R.、Kulak, A. N.、Kasatkin, A. N.、Muslukhov, R. R.、Zorin, V. V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zorin, V. V.; Kukovitskii, D. M.; Zlot-skii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 372 - 376
  作者：Zorin, V. V.、Kukovitskii, D. M.、Zlot-skii, S. S.、Todres, Z. V.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Kirillov, I. T.; Kukovitskii, D. M.; Zorin, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 529 - 531
  作者：Kirillov, I. T.、Kukovitskii, D. M.、Zorin, V. V.、Kasatkina, A. A.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——