2-benzyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane | 113977-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: 2-benzyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 2-benzyloxy-[1,3,2]dioxaphosphorinane；2-Benzyloxy-[1,3,2]dioxaphosphorinan；Phosphorigsaeure-benzylester-trimethylenester；Benzyl trimethylene phosphite；2-phenylmethoxy-1,3,2-dioxaphosphinane
• CAS: 113977-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₃O₃P
• 分子量: 212.185
• InChiKey: OZRPHLFIYXXRME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-148 °C(Press: 13-14 Torr)
• 密度：
  1.1873 g/cm3(Temp: 200 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane 生成 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  CAIRNS, S. MATTHEW;BENTRUDE, WESLEY G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1025-1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,3,2-dioxaphosphinane 、 苯甲醇 在 乙醚 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 2-benzyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Soroastrowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1951, p. 536,541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphonyl, Phosphonothioyl, Phosphonodithioyl, and Phosphonotrithioyl Radicals:  Generation and Study of Their Addition onto Alkenes
  作者：Chrystel Lopin、Géraldine Gouhier、Arnaud Gautier、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/jo0348064

  日期：2003.12.1

  The treatment of benzyl dialkyl phosphites and dithiophosphites with benzeneselanyl chloride generates an Arbuzov-type transformation leading to the dialkyl selenophosphates 19a and 19b and to selenophosphorodithioates 21a and 21b. Interaction of these substrates with Lawesson's reagent yields the corresponding selenophosphorothioates 20a and 20b and the selenophosphorotrithioates 22a and 22b. When

  用苯硒基氯处理亚苄基二烷基亚磷酸酯和二硫代亚磷酸酯产生Arbuzov型转化，导致二烷基硒代磷酸酯19a和19b以及硒代二硫代磷酸酯21a和21b。这些底物与Lawesson试剂的相互作用产生了相应的硒代硫代磷酸硫代酸酯20a和20b以及硒代硫代磷酸三硫代酸酯22a和22b。当在氢供体和烯烃的存在下用自由基引发剂处理时，所有八个磷（V）前体均会经历P-Se键的均相裂解，从而生成膦酰基，膦酰基硫代酰基，膦酰基二硫代酰基或膦酰基三硫代酰基。这些化合物中的大多数已显示会添加到富电子和贫电子的烯烃上，以公平地达到优异的收率交付预期的加合物。环状前体19b显示出特殊的行为，并且 在反应条件下，仅产生相应的环状亚磷酸酯。该自由基链方法的应用是在呋喃糖基3-异亚甲基衍生物37上进行的，以非对映选择性地提供了五个新的3-膦酰基甲基-，3-膦酰基硫代甲基-和3-膦酰基二硫代甲基-3-脱氧呋喃糖酶38a-c和3
• Photorearrangements of benzyl phosphites. Stereochemistry at phosphorus
  作者：S.Matthew Cairns、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80349-x

  日期：1989.1

  The photo-Arbuzov rearrangement of a cyclic benzyl phosphite is shown to proceed with retention of configuration at phosphorus. The mechanistic and potential synthetic implications of this result are discussed.

  环状亚磷酸苄酯的光-Arbuzov重排显示在磷处保留构型。讨论了该结果的机理和潜在的综合意义。
• 2,4-Dinitrophenol as an activating reagent in a facile preparation of cyclic phosphate triesters
  作者：Eric J. Amigues、Marie E. Migaud

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.101

  日期：2004.1

  2,4-Dinitrophenol was employed with benzyloxy-bis-(diisopropylamino)phosphine to synthesise the cyclic phosphate derivatives of a series of alkane diols (HO-(CH2)(n)-OH, n= 2-6) in good isolated yields. Tetrazole and DNP were compared by P-31 NMR spectroscopy for their ability to catalyse the cyclisation at the P(III) stage. Investigation of the phosphate triester stability under various oxidation and chromatographic conditions resulted in the optimisation of the isolation procedures of the chemically unstable cyclic compounds. Conditions for debenzylation were developed to yield the corresponding cyclic phosphodiesters quantitatively. The methodology was further applied to the preparation and isolation of the cyclic phosphate derivative of a carbohydrate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Morita, Iwao; Tsuda, Masami; Kise, Masahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4711 - 4716
  作者：Morita, Iwao、Tsuda, Masami、Kise, Masahiro、Sugiyama, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• CAIRNS, S. MATTHEW;BENTRUDE, WESLEY G., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1025-1028
  作者：CAIRNS, S. MATTHEW、BENTRUDE, WESLEY G.

  DOI：——

  日期：——