(3aS,4R,7R,7aR)-7-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 184869-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aS,4R,7R,7aR)-7-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4R,7R,7aR)-7-hydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 184869-92-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: JWMNSVNULSZZOV-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7R,7aR)-7-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联Wittig [2 + 3]环加成反应合成具有D-talo和L-allo构型的手性非外消旋均-1-脱氧天竺葵

  摘要：

  6a，b的维蒂希反应与叠氮基官能团的1，3-偶极环加成反应发生在不可分离的三唑啉20上，该三唑啉异构化成重氮胺7。从7中除去氮可得到乙烯基氨基甲酸酯8，该乙烯基氨基甲酸酯可被转化为杂环β-氨基酸10和D-高-1-脱氧氮杂双糖（13）。7的催化加氢和官能团的操作产生L-homo-1-deoxyazaallose（16）和β-氨基酸18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00949-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、7.09 MPa 条件下， 反应 150.0h， 生成 (3aS,4R,7R,7aR)-7-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联Wittig [2 + 3]环加成反应合成具有D-talo和L-allo构型的手性非外消旋均-1-脱氧天竺葵

  摘要：

  6a，b的维蒂希反应与叠氮基官能团的1，3-偶极环加成反应发生在不可分离的三唑啉20上，该三唑啉异构化成重氮胺7。从7中除去氮可得到乙烯基氨基甲酸酯8，该乙烯基氨基甲酸酯可被转化为杂环β-氨基酸10和D-高-1-脱氧氮杂双糖（13）。7的催化加氢和官能团的操作产生L-homo-1-deoxyazaallose（16）和β-氨基酸18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00949-0

文献信息

• Synthesis of chiral nonracemic homo-1-deoxyazasugars with D-talo-and L-allo-configuration via tandem Wittig [2+3] cycloaddition reaction
  作者：Claus Herdeis、Thomas Schiffer

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00949-0

  日期：1996.11

  Wittig reaction of 6a,b proceeds with concomitant 1,3-dipolar cycloaddition of the azido function to the nonisolable triazoline 20 which isomerizes to diazoamine 7. Elimination of nitrogen from 7 provides vinylogous urethane 8 which can be transformed to heterocyclic β-amino acid 10 and D-homo-1-deoxyazatalose (13). Catalytic hydrogenation of 7 and manipulation of functional groups give L-homo-1-deoxyazaallose

  6a，b的维蒂希反应与叠氮基官能团的1，3-偶极环加成反应发生在不可分离的三唑啉20上，该三唑啉异构化成重氮胺7。从7中除去氮可得到乙烯基氨基甲酸酯8，该乙烯基氨基甲酸酯可被转化为杂环β-氨基酸10和D-高-1-脱氧氮杂双糖（13）。7的催化加氢和官能团的操作产生L-homo-1-deoxyazaallose（16）和β-氨基酸18。