diethyl 2-cyano-4-methyl-2-pentenephosphonate | 89647-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-cyano-4-methyl-2-pentenephosphonate
• 英文别名: Diethyl (2-cyano-4-methylpent-2-en-1-yl)phosphonate；2-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-methylpent-2-enenitrile
• CAS: 89647-07-4
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₃P
• 分子量: 245.258
• InChiKey: CJQFJZGFOGBEAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-cyano-4-methyl-2-pentenephosphonate 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-Pentenenitrile, 4-methyl-2-[(1E)-2-phenylethenyl]-, (2Z)-
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Substituted 2-Cyano-1,3-butadienes

  摘要：

  通过 2-氰基-2-烯基-或 2-氰基-3-苯基-2-丙烯基膦酸盐 1 的 Horner-Emmons 烯化反应，可以得到各种烷基或苯基取代的 2-氰基-1,3-丁二烯 2，其立体选择性高，收率令人满意。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26407
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-2-亚甲基戊腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 diethyl 2-cyano-4-methyl-2-pentenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of Substituted 2-Methoxycarbonyl- and 2-Cyano-allylphosphonates. The Allyl Phosphite - Allylphosphonate Rearrangement

  摘要：

  在前所未有的温和条件下，热诱导的阿尔布佐夫重排反应将丙烯二乙基膦酸酯转化为多种高立体选择性的二乙基丙烯膦酸酯，并且产率高。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27019

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2-Cyano-1,3-butadienes by the Reaction of Diethyl 2-Cyano-2-trimethylsilylethanephosphonate with Carbonyl Compounds
  作者：Manabu Nakano、Yoshiki Okamoto

  DOI：10.1055/s-1983-30567

  日期：——
• A Convenient Method for the Synthesis of Substituted 2-Methoxycarbonyl- and 2-Cyano-allylphosphonates. The Allyl Phosphite - Allylphosphonate Rearrangement
  作者：Tomasz Janecki、Ryszard Bodalski

  DOI：10.1055/s-1990-27019

  日期：——

  The thermally induced Arbuzov rearrangement of allyl diethyl phosphites gives, under unprecedented mild conditions, a variety of diethyl allylphosphonates with high stereoselectivity and in high yield.

  在前所未有的温和条件下，热诱导的阿尔布佐夫重排反应将丙烯二乙基膦酸酯转化为多种高立体选择性的二乙基丙烯膦酸酯，并且产率高。
• A Convenient Synthesis of Substituted 2-Cyano-1,3-butadienes
  作者：Tomasz Janecki

  DOI：10.1055/s-1991-26407

  日期：——

  The Horner-Emmons olefination of 2-cyano-2-alkenyl- or 2-cyano-3-phenyl-2-propenylphosphonates 1 gives various alkyl or phenyl substituted 2-cyano-1,3-butadienes 2 with high stereoselectivity and in satisfactory yield.

  通过 2-氰基-2-烯基-或 2-氰基-3-苯基-2-丙烯基膦酸盐 1 的 Horner-Emmons 烯化反应，可以得到各种烷基或苯基取代的 2-氰基-1,3-丁二烯 2，其立体选择性高，收率令人满意。